Qumica Orgnica

QUMICA ORGNICA
ESTUDA OS COMPOSTOS DO CARBONO

TOMOS: C, H, O e N S, P e Cl (Br, I e F)

Composto que possuem carbono mas no so orgnicos

CO- monxido de carbono CO2- dixido de carbono HCN- cido ciandrico NaHCO3- bicarbonato de sdio H2CO3- cido carbnico H2O NaCl

Caractersticas Gerais
Tipo de ligao: so moleculares (ligaes covalentes), sem carga (ons). Por isso os compostos orgnicos no so bons condutores de eletricidade; Ponto de fuso e ebulio: inferiores aos compostos inorgnicos; Isomeria: compostos com a mesma frmula molecular; Solubilidade:
Apolares: pouco solveis em gua Polares: solveis, a exemplo do lcool e acar

Combustibilidade: em geral so combustveis; Encadeamento: em funo da tetravalncia do C tendem a formar estruturas denominadas cadeias carbnicas.

 Caractersticas: em geral os compostos orgnicos so covalentes apolares. A presena de um elemento diferente do C e H promovem uma certa polaridade na molcula.

RELEMBRANDO
NMERO DE LIGAES

C
4

O
2

H
1

N
3

 Carbono:
C C C C C C

ligao simples

ligao dupla

ligao tripla

 Carbono:
1rio : liga-se a 1C
C C C

3rio : liga-se a 3C
C

2rio : liga-se a 2C
C

4rio : liga-se a 4C
C

Primrio
Secundrio

Tercirio
Quaternrio

CH3 C CH CH3

CH3

CH CH3

CH3

 Heterotomo: entre dois ou mais tomos de C S, O, N, P...

CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS

I) Aberta (acclica) ou fechada (cclica) II) Normal ou Ramificada III) Saturada ou Insaturada IV) Homognea ou Heterognea V) Aromtica ou No Aromtica

I) Quanto ao fechamento da cadeia

acclica ou aberta

cclica ou fechada

II) Quanto ao disposio dos tomos

Normal C secundrio ou primrio

Ramificada C tercirio ou quaternrio

III) Quanto aos tipos de ligaes

Saturada (ligaes simples)

Insaturada (ligaes duplas ou triplas)

IV) Quanto natureza dos tomos

Homognea: Na cadeia principal existe apenas tomos de carbono

Heterognea: Na cadeia principal existe tomos de outros elementos (heterotomos)

V) Aromticas e No aromticas
Hidrocarbonetos aromticos 6 C cclicos ligaes simples-dupla
AROMTICA

NO AROMTICAS
ALICCLICAS

BENZENO
ALIFTICAS

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

 Outros exemplos

H2 C H2 C
HC HC N H

C O CH2
CH CH

H2 C H2 C

O CH2
S

N H
ALICCLICAS: No possuem anel benznico

 Outros exemplos

Naftaleno

Antraceno

AROMTICOS: Possuem anel benznico

Funes Orgnicas
Substncias com propriedades qumicas semelhantes Propriedades funcionais I)Hidrocarbonetos II)Outras Funes
Oxigenadas: lcool, Fenol, Aldedo, Cetonas, cido carboxlico, Sal de cido carboxlico, ster, ter Halogenadas e Nitrogenadas: Haletos Orgnicos, aminas e amidas

I) HIDROCARBONETOS: C e H
Nmero de carbonos Prefixo

N de C (Prefixo)

1
2 3 4 5 6 7 8

Met
Et Prop But Pent Hex Hept Oct

9
10

Non
Dec

an en

Ligaes simples Ligaes Duplas

Ligaes entre C (Intermedirio)

in dien
diin trien triin enin

Ligaes Triplas Duas duplas

Duas Triplas Trs duplas Trs Triplas Uma dupla + Uma Tripla

Terminao (sufixo)

Hidrocarboneto

Radicais: il

ALCANOS, ALCENOS e ALCINOS

ALCANOS ALCENOS ALCINOS Ligaes Triplas CnH2n-2 Propino 3C C3H4 CICLANOS Ligaes simples Ciclca CnH2n Ciclopentano 5C C5H10 Ligaes Simples Ligaes Duplas CnH2n+2 Butano 4C C4H10 CnH2n Propeno 3C C3H6

CH4 CH3___CH3

METANO ETANO ETENO

___ CH 3

PROPENO
ETINO

Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos:

Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se h vrias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada; Numerar a cadeia de modo que as ramificaes recebam os menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros); Citar as ramificaes, em ordem alfabtica, precedidas pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente cadeia principal.

2-metil -pentano
Radical Cadeia

2,2,4 trimetil - pentano

II) Outras Funes: Oxigenadas

lcool Fenol Aldedo Cetonas cido Carboxlico Sais de cido carboxlco ster ter

LCOOL
Grupo funcional hidroxila (-OH) presa a um carbono saturado. Sua nomenclatura terminada em OL

 Enol: Grupo funcional hidroxila (-OH) presa a um carbono de ligao dupla

FENOL
Grupo funcional hidroxila (-OH) presa a um carbono carbono de anel aromtico

ALDEDO
Grupo funcional aldoxila (-COH)
O R C H

ou

R COH

OBS: Grupo funcional na ponta da cadeia Sua nomenclatura terminada em AL

CETONA
Grupo funcional carbonila (-C=O).
R C R O
ou

R CO R

OBS: Grupo funcional na meio da cadeia Sua nomenclatura terminada em ONA

H3C C CH3 ; O
Propanona (ou acetona)

; H3C C C CH3 O O
Butanodiona

O
Difenicetona (benzofenona)

CIDO CARBOXLICO
Grupo funcional carboxila (-COOH).
O R C OH
ou

R COOH

Sua nomenclatura terminada em cido ...ico

O H C O H

O CH3 C O H

CH3 CH2 COOH

c. Propanico (cido propinico)

c. Metanico (cido frmico) Formiga

c. Etanico (cido actico) Vinagre

SAIS DE CIDO CARBOXLICO

O hidrognio da carboxila (-COOH) substitudo por um ction metlico ou o ction amnio Grupo funcional carboxila.
Sua nomenclatura terminada em ...ato de Metal

STER
Derivados dos cidos carboxlicos (-COOH) pela substituio do hidrognio da carboxila por um radical alquila (-COO-R) Sua nomenclatura terminada em ...ato de ...ila

O CH3 C O CH2 CH3

Etanoato de etila ( Acetato de etila )

TER
Apresenta oxignio entre dois carbonos saturados (-C-O-C-). Sua nomenclatura terminada em ...OXI...ANO R menor ... R maior

II) Outras Funes: Halogenadas e Nitrogenadas

Haletos Orgnicos Amidas Aminas

HALETOS ORGNICOS
apresentam tomos de halognios (7A) ligados carbonos de uma cadeia carbnica (substituindo o H)

R-X

X = F , Cl , Br ou I R = Radical

AMIDAS
derivadas da amnia (NH3) pela substituio de um, dois ou dos trs de seus hidrognios por radicais acilas

H C NH2 O
Amida primria

H C NH C CH3 O O
Amida secundria

O C C NH2 O
Amida primria benzamida

H3C C N C CH3 O O
Amida terciria trietanamida triacetamida

AMINAS
derivadas da amnia (NH3) pela substituio de um, dois ou dos trs de seus hidrognios por radicais alquilas

R NH2 H N H H

AMINA PRIMRIA AMINA SECUNDRIA AMINA TERCIRIA

R NH R R N R R

Funes Mistas
O mesmo composto apresenta duas ou mais funes na sua estrutura
STER AMIDA

FENOL

Exerccios ENEM 2010 2 Aplicao

ter

Cetona?

lcool?
ter

Fenol

Fenol

Exerccios ENEM 2010 1 Aplicao

Exerccios ENEM 2010 1 Aplicao