Captulo 3 Alcanos Prof.

Henrique de Araujo Sobreira

Captulo 3 Hidrocarbonetos

Compostos formados apenas por carbono e hidrognio Substncia Apolares (insolveis em gua) Alifticos Aleiphar (leo, gordura) Quanto ao tipo de cadeia so classificados

Alcanos
- Acclicos (cadeia aberta)
Alcenos Alcinos Cicloalcanos Cicloalcenos Cicloalcinos

- Cclicos (cadeia fechada)

Aromticos cadeia cclica e insaturada

Introduo Alcanos Lineares

Hidrocarbonetos parafnicos, alifticos. Compostos saturados. Molculas apolares Molculas desprovidas de grupo funcional So compostos com frmula geral CnH2n+2
H H C H
METANO
H H C H H
H H C H H C H H C H H

C H

ETANO

PROPANO

Introduo Alcanos Lineares

Todos os carbonos so tetradricos (hibridizao sp3).
Todas as ligaes so do tipo . Todos os ngulos de ligao so prximos de um

tetradrico (109,5). As principais fontes de alcanos

Petrleo Gs Natural

Gs Pntanos (CH4)

Introduo Ciclo - Alcanos

Alcanos de cadeia fechada A maioria dos compostos orgnicos que ocorrem na

natureza contm anis.

ciclo-hexano

Alcanos Lineares
Frmula Geral:

Cadeia linar (ou no ramificada)

Srie homloga: cada membro

nesta srie difere do prximo por um grupo metilnico (-CH2-).

Alcano Ramificado
Cadeia ramificada:

Os alcanos ramificados so ismeros estruturais dos

alcanos lineares

Fonte de alcanos - Petrleo

Mistura complexa de compostos orgnicos,

principalmente hidrocarbonetos, associados a pequenas quantidades de outras classes de compostos que contm nitrognio, oxignio e enxofre.

Latim - Pedrae (pedra); Oleum (leo).

A formao do petrleo seja o resultado da degradao microbiolgica de organismos vivos

que existiram h centenas de milhes de anos.

Refino do Petrleo
Refino - Separao e Purificao do petrleo
Decantao: processo para a retirada do sal e da gua, que se misturaram ao petrleo 2. Filtrao: processo utilizado para separar o petrleo bruto da areia e argila. Sada do petrleo cru. 3. Destilao fracionada: processo para separar misturas homogneas de lquidos nos quais possuem pontos de ebulio relativamente prximos. 4. Sada dos produtos, j separados 5. Produtos consumveis
1.

Processamento qumico
Pode-se transformar uma frao em outra usando um destes trs mtodos: Craqueamento: diviso de grandes cadeias de hidrocarbonetos em pedaos menores.
Reforma: combinao pedaos menores de cadeias

carbnicos para criar outras cadeias carbnicas maiores.

Alquilao: rearranjo de vrios pedaos de cadeias

carbnicas para fazer os hidrocarbonetos desejados.

Fraes de Petrleo
Fraes Gs Natural GLP ter de petrleo Benzina Nafta ou ligrona Gasolina Querosene leo diesel leo lubrificante Vaselina Composio aproximada 1 a 2 carbonos 3 a 4 carbonos 5 a 6 carbonos 7 a 8 carbonos 8 a 9 carbonos 6 a 10 carbonos 10 a 16 carbonos 15 a 18 carbonos 16 a 20 carbonos Acima de 20 carbonos Ponto de ebulio - 162C a -75C -42C a 20C 20C a 60C 60C a 90C 90C a 120C 40C a 200C 150C a 300C 250C a 350 300C a 400C -------------------------Utilizao principal Combustvel e matria-prima na sntese de compostos orgnicos e na fabricao de plstica. Combustvel, gs de cozinha e na fabricao de borracha. Solventes em lavagens a seco. Solvente orgnico. Solvente e matria-prima na indstria petroqumica. Combustvel de motores de exploso. Iluminao, solvente, combustvel domstico e combustvel para avies. Combustvel de nibus e caminhes. Lubrificantes de maquinas e motores. Lubrificante, pomadas e cosmticos, indstria alimentcia (em produtos de panificao e no processo de frutas secas). Fabricao de velas, indstria de alimentos, indstria cosmtica, impermeabilizao, revestimento de papel. Reduo do ferro em alto-forno, revestimento de fornos refratrios, obteno do alumnio (eletrodos de carbono) e como fonte de gs de sntese.

Parafina

Slidos de massa molar elevada Resduo slido da destilao destrutiva do petrleo.

47C a 65C

Coque

--------------------------

Nomenclatura
Nomenclatura oficial (IUPAC International Union of

Pure and Applied Chemistry); Os compostos de cadeia normal dividido em 3 partes:

Prefixo
N de tomos de Carbono que formam a cadeia principal

Infixo
Tipo de ligao simples, duplas ou tripla

Sufixo
Grupos funcionais que pertence ao compostos orgnicos

Nmero de carbonos

Prefixo

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec

Nomenclatura
Tipo de ligao entre carbonos Infixo

Apenas ligaes simples (do tipo ) entre carbonos Uma ligao dupla entre carbonos
Duas ligaes duplas entre carbonos Trs ligao duplas entre carbonos Uma ligao tripla entre carbonos Duas ligaes triplas entre carbonos Trs ligaes triplas entre carbonos Uma ligao dupla e uma tripla Funo Qumica Hidrocarboneto lcool Cetona

AN EN
DIEN TRIEN IN DIIN TRIIN ENIN Sufixo -O - OL - ONA

Nomenclaturanmero de carbonos com a dos alcanos Os alcanos possuem o

terminao ANO,

Nomenclatura de Alcanos
Os grupos substituintes, saturados que contenham

apenas C e H, so chamados de grupo alquil (alquila).

ALCANO CH4 METANO CH3CH3 ETANO CH3CH2CH3 PROPANO CH3CH2CH3 PROPANO GRUPO ALQUILA CH3 Grupo METILA CH2CH3 Grupo ETILA CH2CH2CH3 Grupo PROPILA CH3CHCH3 | Grupo ISOPROPILA ABREVIATURA Me Et Pr

i-Pr

Grupo alquila e o smbolo R

ALCANO CH3CH2CH2CH3 BUTANO CH3CH2CH2CH3 BUTANO GRUPO ALQUILA CH2CH2CH2CH3 Grupo n-BUTILA CH2CHCH3 | CH3 Grupo ISOBUTILA CHCH2CH3 | CH3 Grupo SEC-BUTILA | CH3 C CH3 | CH3 TERC-BUTILA ABREVIATURA n-Bu i-Bu

CH3CH2CH2CH3 BUTANO

s-Bu

CH3CH2CH2CH3 BUTANO

t-Bu

Grupo alquila e o smbolo R

Grupo Fenila
C6H5 Ph Ar

Grupo Benzila
CH2C6H5 Bn

Nomenclatura de alcanos ramificados

Regras:

1) Localizar a cadeia mais comprida, a qual determina o nome principal do alcano. a) Duas cadeias com o mesmo comprimento: escolher a com o maior nmero de substituintes. b) Duas possibilidades de numerar a cadeia principal: escolher a que fornece o menor nmero, no primeiro ponto de diferena. 2) Numerar a cadeia, iniciando o mais prximo do substituinte. 3) Com base na regra 2, designar a localizao do grupo substituinte. Primeiro o grupo substituinte depois o nome principal. 4) Para mais de um substituinte, um nmero para cada um deles. Substituintes em ordem alfabtica. 5) Dois ou mais substituintes idnticos: utilizar di-, tri-, tetra-, etc. Os prefixos no so considerados na ordem alfabtica.

Classificao dos tomos de carbono e hidrognio

Com base nos tomos de carbono que esto ligados: Carbono primrio: os que se ligam diretamente a apenas um ou nenhum outro carbono; Carbono secundrio: os que se ligam diretamente a dois tomos de carbono; Carbono tercirio: os que se ligam diretamente a trs tomos de carbono; Carbono quaternrio: os que so ligados a quatro tomos de carbono. Por extenso os hidrognios que so ligados a eles so chamados

de hidrognios primrios, secundrios e tercirios.

Estrutura
Segundo os trabalhos de Vant Hoff e Lebel (1874) foi

proposto que a molcula de CH4 apresenta o tomo de C no centro de uma tetradrico regular e os hidrognios nos vrtices do mesmo.
109,5 Ligao (ligao simples) ~ 1,10 Energia de Ligao: 412 KJ/mol

Estrutura

Para explicar a estrutura dos alcanos e cicloalcanos

utiliza-se a teoria de hibridizao dos orbitais atmicos. Todos os alcanos e cicloalcanos sero formados por tomos de carbono tetradricos ligados entre si. Todas as molculas de alcanos e cicloalcanos apolar. As estruturas do etano e dos demais alcanos so semelhantes

Estrutura
A ocorrncia de rotao livre na ligao C C

possibilita um nmero infinito de arranjos (=conformao) dos hidrognios de um dos carbonos com relao ao do outro.
H H H H C C H H H C C H H H H

Estrutura Projeo de Newman

H H C C H H H H

H
Visualizao mostrando todas as ligaes C-H

H H H

H H

Representam os tomos de carbono por um crculo, sobrepondo o carbono da frente (cabea) com o de trs (cauda)

H H H H
Conformao Estrela (anti) 99% mais estvel Menor energia

HH H
Rotao de 60

H H

H H

Conformao Eclipsada (syn) 1% menos estvel Maior energia

Estrutura Projeo de Newman

4,0 kJ mol1

H H H H
Conformao Estrela Mais estvel Menor energia

H
H

Etano
Rotao de 60
4,0 kJ mol1

HH

H 4,0 kJ mol1 H

Conformao Eclipsada Menos estvel Maior energia

A energia extra de 12 KJ/mol presente na conformao eclipsada do etano chamada de tenso torsional

Diagrama de energia torsional do etano

Exerccios
Considere o butano. Vizualise a ligao C2C3:

a. Represente todas as projeo de Newman b. Diga qual a conformao mais e a menos estvel. Justifique sua resposta. c. Faa um grfico de energia potencial versus rotao do ngulo de ligao para o propano. No precisa atribuir valores.

Estrutura

Conformaes do Butano, considerando a rotao da

ligao C2C3 do n-butano.

As conformaes eclipsadas so as mais instveis, pois

alm da contribuio de energia torsional do etano, existem foras repulsivas de Van der Waals entre os dois grupos metila e entre o grupo CH3 e o H (menor) A conformao Vici (Gauche) a mais energtica que a Anti pois apresenta repulso de Van der Waals entre as duas metilas razoavelmente prximas. Na fase slida os n-alcanos encontram-se na conformao anti. E na fase lquida apresenta uma mistura de confmero anti e gauche, predominando a forma anti.

Propriedades fsicas
Ponto de ebulio para alcanos no ramificados (25C e 1 atm):
C1 C4: gases
C5 C17: lquidos C18 ou mais: slidos
Tendncia geral: Aumento regular de 20-30 C por tomo de carbono dentro de uma srie. Quanto maior a molcula, maior a superfcie de nuvens eletrnicas disponveis para interaes com outras molculas. Alcanos no ramificados aumenta com o aumento do peso molecular.

Conceitos
Dentro de cada molcula, os tomos se mantm

unidos atravs de ligaes covalentes (intramolecular). Entre as molculas (intermolecular), existem foras de van der Waals:
Foras dipolo-dipolo: entre molculas polares. Foras de London: molculas no polares.

Atrao Eletrosttica

Interao Dipolo-Dipolo

Foras de London

Propriedades fsicas

Maior massa molecular

Maior n de eltrons da molcula

Maior a polarizabilidade

Maior atrao intermolecular

Maior P. E.

Propriedades fsicas
Ramificao Reduz o Ponto de Ebulio, pois diminui

rea de superfcie, reduzindo foras de Van der Waals.

Propriedades Fsicas
Os ismeros de cadeia ramificada possuem P.E. mais

baixos do que os de cadeia linear

Os pontos de fuso doa alcanos no-ramificados

crescem de forma irregular, com o aumento da massa molecular Alcanos como n mpar < alcanos c/ n de C par
Compactao no retculo cristalino maior devido a simetria molecular.

Propriedades Fsicas
Densidade Alcanos so os menos densos de todos os grupos de compostos orgnicos (0,6-0,8 g/mL). Todos possuem densidade menor do que a da gua (1,00 g/ml). Solubilidade Alcanos so molculas apolares. Insolveis em gua Solveis em solventes de baixa polaridade. Exemplos: benzeno, tetracloreto de carbono, clorofrmio, etc.