AMINOCIDOS

Propriedades dos Aminocidos

Capacidade

para polimerizar Novas propriedades cidobase Variedade estrutural e funcionalidade qumica Quiralidade (assimetria)
2

Estrutura bsica dos aa

H2N

COOH C H
R
3

Grupo carboxlico acdico

Grupo amino bsico

Carbono- Cadeia lateral distinta

Um dos 20 aminocidos no um aminocido, mas sim um iminocido:

PROLINA

Aminocidos Enantimeros (quirais)

QUIRAIS = Diz-se de qualquer objeto, em particular de um arranjo de tomos, cuja imagem especular no seria passvel de superpor ao objeto original. ENANTIMEROS = Qualquer dos dois estereoismeros enantiomorfos; antpoda ptico, ismero ptico; forma enantiomrica
7

Esteroismeros / enantimeros
Sistema biolgico apenas sintetiza e usa L-aminocidos

Aminocidos assimtricos

Ionizao dos aminocidos

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Classificao dos Aminocidos com base na sua estrutura qumica

Aliftico Aromtico Contm enxofre

Polar/neutro bsico/cido

Hidrofbico

Hidroflico

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Classificao dos aminocidos

Glicognicos Alanina Asparagina Aspartato Cistena Glutamato Glutamina Glicina Prolina Serina Arginina Histidina Metionina Treonina Valina
NO-ESSENCIAIS

Glico e cetognicos Tirosina

Cetognicos

Isoleucina Fenilalanina Triptofano Lisina

Leucina Lisina
(estudos com animais indicam que glico e cetognico)

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AMINOCIDOS ALIFTICOS

PROLINA

13

AMINOCIDOS ALIFTICOS

GLICINA

14

AMINOCIDOS ALIFTICOS

ALANINA

15

HIDROFOBICIDADE

Prolina (pro, P)
Glicina (gly, G) Alanina (ala, A)

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AMINOCIDOS ALIFTICOS

VALINA

17

AMINOCIDOS ALIFTICOS LEUCINA

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AMINOCIDOS ALIFTICOS ISOLEUCINA

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AMINOCIDOS AROMTICOS
Todos muito hidrofbico e contm grupo aromtico

FENILALANINA

20

AMINOCIDOS AROMTICOS

TIROSINA

21

AMINOCIDOS AROMTICOS TRIPTOFANO

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AMINOCIDOS SULFORADOS

aminocido start, muito hidrofbico

METIONINA

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AMINOCIDOS SULFORADOS
Enxofre na forma de sulfidrila, importantante nas ligaes dissulfeto, cido fraco, pode formar ligaes hidrognicas

CISTENA

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Aminocidos cidos

Aspartato
Glutamato

Contm grupos carboxil (cidos fracos mais que grupo -carboxil) Mudam negativamente em pH fisiolgico, presente como bases conjugadas
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AMINOCIDOS ACIDOS ASPARTATO

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AMINOCIDOS CIDOS GLUTAMATO

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AMINOCIDOS BSICOS Bases nitrogenadas hidroflicas Mudam positivamente em pH fisiolgico Ex. ARGININA, HISTIDINA, LISINA

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AMINOCIDOS BSICOS

HISTIDINA

29

AMINOCIDOS BSICOS

LISINA

30

AMINOCIDOS BSICOS

ARGININA

31

Aminocido Polar Neutro

Grupos superfcie Polar, hidroflico na natureza, podem formar ligaes com hidrognio. Ex: SERINA, TREONINA, ASPARAGINA E GLUTAMINA

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AMINOCIDOS NEUTROS

SERINA

33

AMINOCIDOS NEUTROS

TREONINA

34

AMINOCIDOS NEUTROS ASPARAGINA

35

AMINOCIDOS NEUTROS GLUTAMINA

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AMINOCIDOS ESSENCIAIS

ARGININA, HISTIDINA, ISOLEUCINA, LEUCINA, LISINA,

METIONINA, FENILALANINA, TREONINS, TRIPTOFANO, VALINA

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AMINOCIDOS NO-ESSENCIAIS
ALANINA, ASPARTATO, ASPARAGINA, CISTENA,

GLUTAMATO, GLICINA, PROLINA, SERINA, TIROSINA

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Aminocidos raros encontrados em algumas protenas

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Aminocidos raros encontrados em algumas protenas

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Metablitos dos aminocidos

cido g-aminobutrico (GABA): produto de descarboxilao do cido glutmico um potente neurotransmissor;

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Metablitos dos aminocidos

histamina: produto da descarboxilao da histidina funciona como neurotransmissor e regulador;

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Metablitos dos aminocidos

serotonina: derivado do triptofano tambm neurotransmissor e regulador;

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Metablitos dos aminocidos

epinefrina: importante hormnio tambm conhecida como adrenalina; derivada da tirosina

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Formao da ligao Peptdica

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46

NATUREZA DA DUPLA LIGAO PARCIAL DE PEPTDEOS LIGADOS

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NATUREZA DA DUPLA LIGAO PARCIAL DE PEPTDEOS LIGADOS

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Clivagem Enzimtica e Qumica da Ligao Peptdica

TRIPSINA

LIS, ARG TYR, TRP, PHE, LEU

QUIMOTRIPSINA TROMBINA

ARG

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50

51

ANFTEROS
Os

aminocidos so anfteros pois, em soluo aquosa, comportam-se como cido e como base, formando ons dipolares.

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Aminocidos anfteros
O grupamento carboxila ioniza-se em soluo aquosa liberando prton, e adquirindo carga negativa; O grupamento amina ioniza-se em soluo aquosa aceitando prton e adquirindo carga positiva.
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Aminocidos em meio cido

Em meio cido, os
aminocidos tendem a aceitar prtons, comportando-se como base e adquirindo carga positiva - ionizam em seus radicais amina
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Aminocidos em meio bsico

Em meio bsico, os AA
tendem a doar prtons, comportando-se como cidos e adquirindo carga negativa - ionizam-se em seus radicais carboxila.
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PONTO ISOELTRICO
O

valor de pH onde as cargas eltricas do aminocido se igualam e se anulam chama-se PONTO ISOELTRICO, ou pH ISOELTRICO.

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Efeito tampo dos aminocidos

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