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CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
• Mie 23.-4. Lípidos, clasificación. Acidos
grasos. Grasas neutras, Ceras. Glicéridos,
fosfoglicéridos, esfingolípidos.
Cerebrósidos y Gangliósidos. Rol biológico
• Lu 28.- 5. Lípidos no saponificables.
Terpenos. Esteroides: colesterol,
estrógenos, andrógenos, corticoides y sales
biliares. Rol biológico
LOS LÍPIDOS
LÍPIDOS
se clasifican
Acilglcérido Prostaglandina
Ceras Fosfolípidos Glucolípidos Terpenos Esteroides
s s
ejemplos
Hormonas Hormonas
Suprarrenales Sexuales
ejemplo
ejemplos
ejemplos
Carotenoides Colesterol Aldosterona Progesterona
Vitamina A,E,K Cortisona Testosterona
se encuentran
iimplicados
función
función
función
función
función
Reserva Estructural Membranas celulares Relación celular Vitamínica Estructural Regulación
Lípidos
Son sustancias orgánicas, insolubles en agua,
extraíbles de las células y los tejidos
mediante disolventes no polares como el
cloroformo y el éter y que desempeñan en el
organismo funciones muy diversas.
ASPECTOS GENERALES
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
CLASIFICACIÓN
Miristico Aceite de
Algodón --
Soja --
H-(CH2)13 -CO-O- H Sésamo --
Coco --
Palma --
Palmítico Aceite de
Algodón --
Soja --
H-(CH2)15 -CO-O- H Sésamo --
Coco --
hexadecanoico, o Palma --
C16:0
octadecanoico, o C18:0
Estearico
H-(CH2)17 -CO-O- H
Araquidico
H-(CH2)19 -CO-O- H
araquídico, o C 20:0
• Los ácidos grasos saturados más abundantes
son el palmítico (hexadecanoico, o C16:0)
y el esteárico (octadecanoico, o C18:0).
• Los ácidos grasos saturados de menos de
10 átomos de C son líquidos a temperatura
ambiente y parcialmente solubles en agua.
A partir de 12 C, son sólidos y
prácticamente insolubles en agua.
• El punto de fusión aumenta con la longitud
de la cadena
• Los lípidos ricos en ácidos grasos saturados
constituyen las grasas. Conviene en este
punto hacer una distinción entre los
términos lípidos, grasas y aceites. Grasas
son aquellos lípidos que son sólidos a
temperatura ambiente, mientras que aceites
son aquellos lípidos que son líquidos a
temperatura ambiente. Tanto los aceites
como las grasas son lípidos
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
• Con mucha frecuencia, aparecen insaturaciones en los ácidos
grasos, mayoritariamente en forma de dobles enlaces, aunque se
han encontrado algunos con triples enlaces.
• Cuando hay varios dobles enlaces en la misma cadena, estos no
aparecen conjugados (alternados), sino cada tres átomos de
carbono.
• En la nomenclatura abreviada, se indica la longitud de la
cadena y el número de dobles enlaces.
• La posición de los dobles enlaces se indica como un superíndice
en el segundo número.
• Así, el ácido oleico (9-octadecenoico) se representa como
C18:19, y el linoleico (9,12-octadecadienoico) como C18:29,12, y
el linolénico (9,12,15-octadecatrienoico) como C18:39,12,15.
• El doble enlace, en
las formas "cis"
produce una
angulación en la cola
del Ac. graso.
• En los saturados, esta
angulación NO se
presenta, al igual que
ocurre si el insaturado
es de forma "trans".
• Por lo general, las insaturaciones de los ácidos
grasos son del tipo cis.
• Esto hace que la disposición de la molécula sea
angulada, con el vértice en la insaturación.
• Esta angulación hace que los puntos de fusión
de las ácidos insaturados sean más bajos que
los de sus homólogos saturados.
• La configuración en cis o en trans de un doble
enlace en la cadena hidrocarbonada también
puede indicarse en la nomenclatura abreviada.
Así, el ácido araquidónico (5,8,11,14-
eicosatetraenoico) se representa como C20:4
5c,8c,11c,14c
ó C20:4 (5c, 8c, 11c, 14c).
Los Insaturados tienen menos interacciones de
este tipo debido al codo de su cadena
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
Oleico
C 17 H33 -CO-O- H
Cis-9
C 18:2 9,12
Linoleico
C 17 H31 -CO-O- H
Cis-9 Cis-12
(9,12,15-octadecatrienoico)
C18:3 9,12,15.
Linolénico
C 17 H29 -CO-O- H
Cis-9 Cis-12 Cis-15
5,8,11,14-eicosatetraenoico
C20:45c,8c,11c,14c ó C20:4 (5c, 8c, 11c, 14c).
Araquidónico
C 19 H29-CO-O- H
Cis-5 Cis-8 Cis-11 Cis-14
Ácidos grasos insaturados-
Ômega
• Actualmente se agrupan en famílias
conocidas como ω (ômega).
• La representación se basa en el
número de carbonos y el número de
insaturaciones .
• Se considera la posición de la primera
insaturación a partir del carbono
metílico terminal (CH3).
ÔMEGA -6
Lípidos sencillos
A) Glicéridos B) Ceras
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
Lípidos compuestos
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
Lípidos sencillos
A) Glicéridos
A) A)
Glicéridos
Glicéridos B) Ceras
H-(CH
Son ésteres de) ácidos
2 n -CO-O-grasos CH
y alcoholes
2
CLASIFICACIÓN
Según los ácidos grasos
A) Hologlicéridos B) Heteroglicéridos
(los 3R-COOH iguales) (Con R-COOH diferentes)
A) monoglicéridos B) Diglicéridos
C) Triglicéridos
Formación de un triglicérido
numeración estereoquímica de los
carbonos del glicerol
• Se denota anteponiendo el prefijo sn- al
número del carbono .
• Según esta numeración, si se sitúa el OH del
alcohol secundario a la izquierda, se
considera como carbono 1 al que queda
arriba utilizando la proyección de Fischer.
• Para nombrarlos se indican los radicales de
ácidos grasos, seguido de glicerol. Así, el
nombre sn-1 palmitoil sn-2 oleil sn-3
estearoil glicerol representa un triacilglicerol
con ácido palmítico en posición sn-1, ácido
oleico en posición sn-2 y ácido esteárico en
posición sn-3.
• Las tres posiciones de esterificación pueden
aparecer con 3 ácidos grasos iguales, dos
iguales y uno distinto, o los tres diferentes
Importancia biológica
Protección de pérdidas de calor
Los triglicéridos se depositan
subcutáneamente en los animales
de sangre caliente.
Lípidos sencillos
B) Ceras
A) Glicéridos B) Ceras
B) Ceras
H-(CH 2)n -CO
Son ésteres de ácidos ngrasos
de 12yaalcoholes
20
Lípidos compuestos
H-(CH2)n´ - O n´ de 19 a 31
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
Funden
C) entre 40 yy120ªC
Esfingolípidos otros lípidos
se clasifican
Acilglcérido Prostaglandina
Ceras Fosfolípidos Glucolípidos Terpenos Esteroides
s s
ejemplos
Hormonas Hormonas
Suprarrenales Sexuales
ejemplo
ejemplos
ejemplos
Carotenoides Colesterol Aldosterona Progesterona
Vitamina A,E,K Cortisona Testosterona
se encuentran
iimplicados
función
función
función
función
función
Reserva Estructural Membranas celulares Relación celular Vitamínica Estructural Regulación
LIPIDOS COMPUESTOS
A) Fosfolípidos
B)
Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos
H-(CH2)n´ -CO-O- CH
Lípidos compuestos
O
A) Fosfolípidos
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
CH2 -O- P-O-X
C) Esfingolípidos y otros lípidos
O-H
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
grasosgrasos
Esteres de ácidos y alcoholes
y ácido fosfórico
TIPOS DE FOSFOLÍPIDOS
FOSFOLIPIDOS
FOSFATILINOSITOLES
H-(CH2)n´ -CO-O- CH
O
OH OH
OH CH2 -O- P-O-X
OH
X= O-H
OH OH
fosfatidilinositol (PI)
•fosfatidilglicerol (PG)
TIPOS DE FOSFOLÍPIDOS
• 3.- Puede darse el caso de que el grupo
fosfato del ácido fosfatídico esté
esterificado con otra molécula de
fosfatidilglicerol, con lo cual se tiene un
difosfatidilglicerol (o cardiolipina).
difosfatidilglicerol (DPG) o
cardiolipina
LIPIDOS COMPUESTOS
A) Fosfolípidos
B)
Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos
A) Fosfolípidos
B)
Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos
ESFINGOSINA
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
HO O- H
NH2
A) Ceramidas
B) Cerebrósidos
C)Esfingomielinas
D)Gangliósidos
Ceramida
El grupo amino se une a un ácido graso a través de un
enlace amida -CO-NH-, y el compuesto resultante es
una : N-acil esfingosina o Ceramida:
HO OH
NH-CO-R
ESFINGOMIELINA
D) Gangliósidos
• El nombre gangliósido (se adoptó para la clase de
glucoesfingolípidos que contienen ácido siálico y que
están concentrados en gran cantidad en las células
ganglionares del sistema nervioso central, especialmente
en las terminaciones nerviosas.
• El sistema nervioso central es diferente a los otros tejidos
del hombre, ya que se tiene más de la mitad del ácido
siálico unido al lípido ceramida, mientras que el resto del
ácido siálico se encuentra en los oligosacáridos de las
glucoproteínas.
• El ácido neuramínico está presente en los gangliósidos,
glucoproteínas y mucinas.
• El grupo amino del neuraminico se halla frecuentemente
en forma de derivado N-acetilo denominándose la
estructura resultante ácido N-acetilneuramínico o ácido
siálico, abreviado comúnmente NANA.
• La galactosa que ocupa la posición 2 a partir de la
ceramida
• Gal β(1,3)-GalNAc β(1,4)-Gal β(1,4)-Glc β(1,1)-Cer
3
α2
NeuAc