AMINOCIDOS

Dra. Ma. Victoria Domnguez Garca

AMINOCIDOS

Se les llama as a los compuestos de carbono que tienen: Un tomo central de C Un grupo amino Un grupo carboxilo Un H Y un grupo R (dependiendo del grupo R son sus propiedades)

aminocidos
Estereoisomera (estereoqumica)
Se les llama alfa aminocidos porque el grupo carboxilo est unido al carbono alfa A excepcin de la glicina todos son asimtricos y su configuracin tridimensional permite dos formas especulares D y L (enantimeros). La forma L tiene el grupo amino a la izquierda cuando el grupo carboxilo est arriba Adems pueden hacer girar la luz polarizada: destrgiros (+) y levgiros (-)

aminocidos
Todos los aminocidos proteicos son L-ismeros
Los que forman parte de las protenas son 20 Y an en estas algunos estn modificados (modificacin post-traduccin): Cistina Hiroxiprolina Metil-lisina

aminocidos
A pH bajo (cido) se encuentran mayoritariamente en su forma catinica, y a pH alto (bsico) se encuentran en su forma aninica Existe un pH especfico para cada aminocido, donde la carga positiva y la carga negativa son de la misma magnitud y el conjunto de la molcula es elctricamente neutro (ion dipolar o zwitterion)

aminocidos
Propiedades cido-base cido: ceden protones (grupo carboxilo) Base: aceptan protones (grupo amino) Dependiendo del grupo R (tambin pueden ser cidos y bsicos) Cada uno tiene su punto isoelctrico (precipitan)

aminocidos
Tabla de valores de pKa de los grupos carboxilo, amino y R
pKa 1 Glicina Alanina Valina Leucina Isoleucina Metionina Prolina 2.4 2.4 2.3 2.3 2.3 2.1 2.0 pKa 2 9.8 9.9 9.7 9.7 9.8 9.3 10.6 pKa 3

aminocidos
Tabla de valores de pKa de los grupos carboxilo, amino y R
pKa 1 Fenilalanina Triptofano Serina Treonina Cistena Tirosina 2.2 2.5 2.2 2.1 1.9 2.2 pKa 2 9.3 9.4 9.2 9.1 10.7 9.2 8.4 10.5 pKa 3

aminocidos
Tabla de valores de pKa de los grupos carboxilo, amino y R
pKa 1 Asparagina Glutamina A. asprtico A. glutmico Lisina Arginina Histidina 2.1 2.2 2.0 2.1 2.2 1.8 1.8 pKa 2 8.7 9.1 9.9 9.5 9.1 9.0 9.3 3.9 4.1 10.5 12.5 6.0 pKa 3

Pptidos y protenas
enlace peptdico

Pptidos y protenas
enlace peptdico

Pptidos y protenas
enlace peptdico

aminocidos clasificacin (de acuerdo a la fuente)

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. Esenciales Valina (Val) (V) Leucina (Leu) (L) Treonina (Thr) (T) Lisina (Lys) (K) Triptfano (Trp) (W) Histidina (His) * (H) Fenilalanina (Phe) (F) Isoleucina (Ile) (I) Arginina (Arg) * (R) Metionina (Met) (M) No esenciales 1. Alanina(Ala) (A) 2. Prolina(Pro) (P) 3. Glicina (Gly) (G) 4. Serina (Ser) (S) 5. Cistena (Cys) ** (C) 6. Asparagina (Asn) (N) 7. Glutamina (Gln) (Q) 8. Tirosina (Tyr) ** (Y) 9. cido asprtico (Asp) (D) 10. cido glutmico (Glu) (E)

aminocidos
Aminocidos esenciales (deben tomarse en los alimentos Legumbres (frjol de soya, tofu) Cereales Nueces Huevos Carne Pescados
1. Arginine 2. Histidine 3. Leucine 4. Isoleucine 5. Lysine 6. Methionine 7. Phenylalanine 8. Threonine 9. Tryptophan 10. Valine

aminocidos clasificacin (por el tipo de cadena)

Alifticos 1. Alanina 2. Valina 3. Isoleucina 4. Prolina (cclico) Aromticos 1. Fenilalanina 2. Tirosina 3. Triptfano Azufrados 1. Cistena 2. Metionina Hidroxilados 1. Serina 2. Treonina Bsicos 1. Lisina 2. Arginina 3. Histidina Acidos y sus amidas 1. cido asprtico 2. cido glutmico 3. Asparagina 4. Glutamina

aminocidos
Aminocidos no polares
Alifticos Aromticos

aminocidos
Aminocidos polares

Protenas
Aminocidos inicos

aminocidos
Alanina Ala (A)

Aliftico no polar

Anlogo del piruvato

Intercambiables por transaminacin

aminocidos
Arginina Arg (R)

Bsico polar (carga +) Es aa esencial La arginasa libera el grupo guanidino para formar urea y ornitina

Protenas
Asparagina Asn (N)
Neutro polar (sin carga)

Sitio de N-glicosilacin

aminocidos
Acido asprtico Asp (D)
Acido polar (carga -) Sitio de buffer y solubilidad de protenas Homlogo al oxalacetato Intercambiables por una reaccin de transaminacin

aminocidos
Cistena Cys (C)
Con azufre, polar (sin carga)

Se oxida para formar puentes disulfuro

aminocidos
Acido glutmico Glu (E)
Acido, polar (carga -) Intercambiable con cetoglutarato por transaminacin Sitio de carboxilacin para fijar Ca++

aminocidos
Glutamina Gln (Q)
Neutro polar (sin carga)

aminocidos
Glicina Gli (G)
Aliftico, no polar

Switerion

aminocidos
Histidina His (H)
Bsico, polar (carga +)

Es esencial
Importante para el sitio activo de las enzimas Importante para el sistema buffer

aminocidos
Isoleucina Ile (I)
Aliftico, no polar

Es esencial

aminocidos
Leucina Leu (L)
Aliftico, no polar Hidrofbico Es esencial

aminocidos
Lisina lys (K)
Bsico, polar (carga +)

Importante para el sitio activo de las enzimas

Es esencial

aminocidos
Metionina Met (M)
Con azufre, no polar Hidrofbico Es esencial Todas las protenas empiezan a sintetizarse con este aminocido

Protenas
Fenilalanina Phe (F)
Aromtico, no polar Hidrofbico

aminocidos
Prolina Pro (P)
Cclico, no polar Iminocido Zonas de pliegue

aminocidos
Serina Ser (S)
Con hidroxilo, polar (sin carga) Importante para el sitio activo de las enzimas (proteasas de serina o serpinas)

aminocidos
Treonina Thr (T)
Con hidroxilo, polar (sin carga) Hidroflico Es esencial Sitio de O-glicosilacin

aminocidos
Triptofano Trp (W)
Aromtico, no polar

Es esencial
Absorbe luz UV

aminocidos
Tirosina Tyr (Y)
Aromtico con grupo hidroxilo, no polar Hidrofbico, pero ms soluble en agua que la fenilalanina Es esencial Absorbe luz UV Se fosforila en el radical -OH

aminocidos
Valina Val (V)
Aliftico, no polar Hidrofbico Es esencial

Protenas
Estructura

Protenas
Estructura secundaria

Protenas
Estructura terciaria

Protenas
Estructura

Protenas
Estructura

Protenas
Estructura terciaria

Protenas
Estructura cuaternaria de la hemoglobina

Protenas
Alfa hlice

Protenas
Lminas beta antiparalelas

Protenas
Estructura terciaria de la mioglobina

Protenas
Colgena Estructura cuaternaria

Protenas

Protenas
Colgena

Protenas
Fibronectina

Protenas
Beta tripsina pancretica