BIOQUMICA

CARBOIDRATOS

Cadeia carbonada no ramificada Ligaes C-C simples 1 carbono ligado ao oxignio atravs de dupla ligao (grupo carbonila) Na extremidade: aldedo Outra posio: cetona

Mais abundante biomolcula da Terra: Fotossntese converte + 100 bilhes toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros acares)

CARBOIDRATOS

Glicognio Reconhecimento e adeso celular

Proteoglicanos

Peptideoglicano
Amido

Celulose

MONOSSACARDEOS

Cadeia carbonada no ramificada Ligaes C-C simples 1 carbono ligado ao oxignio atravs de dupla ligao (grupo carbonila) Na extremidade: aldedo Outra posio: cetona

MONOSSACARDEOS possuem centro assimtrico

So opticamente ativos

Molcula com n centro quiral: 2n estereoisomeros Estereoismeros so divididos em dois grupos que diferem na configurao do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D ismeros e L ismeros

MONOSSACARDEOS Sries das aldoses

MONOSSACARDEOS Sries das cetoses

Formao de hemiacetais e hemicetais

Formao das duas formas cclicas da D-glicose Aldedo do C-1 com OH do C-5 forma a ligao Hemiacetal e produz dois Estereoismeros: anmero e

1/3

2/3

Piranoses e furanoses

(frmulas em perspectiva de Haworth)

As formas piranosdicas assumem duas conformaes

Monossacardeos so agentes redutores

O on Cu+1 produzido em condies alcalinas forma um precipitado vermelho de xido cuproso: Reao de Fehling

DISSACARDEOS Dois monossacardeos ligados por uma ligao O-glicosdica: grupo hidroxil de 1 acar reage com o carbono anomrico de outro accar (formao de acetal)

DISSACARDEOS
Lactose: acar redutor presente no leite

D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausncia em africanos e orientais: Intolerncia lactose

Sacarose: acar no redutor Formado somente por plantas Trealose: acar no redutor Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos

POLISSACARDEOS ou GLICANOS

Homopolissacardeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicognio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina) Heteropolissacardeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactrias

AMIDO: dois tipos de polmero de -D-glicose (amilose e amilopectina)

Amilose: linear, ligaes glicosdicas (14)

Amilopectina: ramificado; ligaes glicosdicas (14) e (16) a cada 24 a 30 resduos

Conformao mais estvel da amilose em curva

GLICOGNIO:polmero de -D-glicose ramificado Fgado e msculos esquelticos

Similar amilopectina, porm mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resduos Fgado: 7% do peso mido 0,01 M (glicose livre = 0,4M) -amilases (saliva e secreo intestinal: degradam ligaes 14

POLISSACARDEOS ESTRUTURAIS Homopolissacardeos: celulose e quitina

Estrutura da celulose: polmero de -D-glicose
10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligaces de H intra- e intercadeias

(flip 180 de cada unidade)

Fungos e bactrias possuem celulase: hidrolisam lig. 14

Derivados de hexoses
-OH do C2 substitudo por NH2

-NH2 condensado com c. actico

c. Lctico Subst. OH por -H no C3 Oxidao do C6: c. urnico corres. Oxidao do C1: c. aldnico corres.

steres intramol: lactona

Derivados de hexoses

Derivado do fosfoenolpiruvato

Der. N-acetilmanosamina

POLISSACARDEOS ESTRUTURAIS Homopolissacardeos: quitina

Estrutura: polmero de N-acetil-D-glicosamina Ligaes (14)

Principal componente do exoesqueleto de artrpodes Insetos, caranguejos, lagostas

Segundo + abundante polissacardeo depois da celulose

Heteropolissacardeo: N-acetilglicosamina alternado com c. N-acetilmurmico(ligaes (14)

c.N-acetilmuramato e D-aminocidos: ausentes em plantas e animais

POLISSACARDEOS ESTRUTURAIS

Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactria gram +) Forma um envelope que protege a bactria de lise osmtica Lisozima: rompe a Ligao 14

Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsvel pelas ligaes cruzadas: bactria lisada Penicilinase (bactrias resistentes) desenvolvimento de penicilinas semi-sintticas