Halogenuros de Alquilo

Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes, insecticidas, intermedios de sntesis, etc. No es muy comn encontrar compuestos de origen natural que slo tengan halgenos pero s con otras funciones. Hay algunos importantes.

 Los haluros pueden ser de alquilo, arilo o vinilo. En este captulo slo estudiaremos los haluros de alquilo, es decir, los compuestos donde el halgeno est unido 3. Los otros tienen una a un carbono sp reactividad muy diferente y se estudiarn ms adelante.

Nomenclatura
En la nomenclatura de la IUPAC el halgeno se considera como un sustituyente, con su nmero localizador, de la cadena carbonada principal. Slo en casos especialmente sencillos los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo.

IMPORTANCIA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

SOLVENTES

Su importancia radica en su capacidad de ser buenos solventes de grasas e hidrocarburos con baja capacidad de inflamacin, de all que fue reemplazando a solventes como la bencina, hexano(muy inflamables) en la industria del lavado en seco, donde el tricloroetileno o percloroetileno son solventes empleados para es fin. Otros solventes como el cloruro de metileno(diclorometano), cloroformo(triclorometano) y tetracloruro de carbono son muy empleados cuando se hace extracciones desde medios acuosos por su baja solubilidad en agua y su elevada densidad que ayuda a la recuperacin de las fases (ms pesadas) tambin se emplea para la extraccin de metabolitos secundarios desde la biomasa como en el proceso de descafeinado del caf, la cafena se extrae del grano de caf entero empleando cloruro de metileno como solvente.

 REFRIGERACIN Los freones reemplazan al amoniaco, muy venenoso en los sistemas de refrigeracin, los freones son halocarbonados cuyas propiedades termodinmicas de ser fcilmente condesables al comprimirlos y al dejar caer la presin, permiten la vaporizacin tomando calor del medio, de all su aplicacin como refrigerante. Son menos peligrosos (desde el punto de vista meditico) cuando hay fugas en el sistema.

 La nomenclatura de los freones: freon-12, freon-22, refleja su composicin qumica segn la denominada regla del 90, as: para el freon-12 se tiene que 90 + 12 es 102, lo cual se interpreta de la siguiente forma: Primer dgito (1) es el nmero de carbonos Segundo dgito (0) es el nmero de hidrgenos Tercer dgito (2) es el nmero de flor El resto de los enlaces para saturar la cadena carbonada es con tomos de cloro. Para el freon-12 necesita 2 tomos de cloro por lo que su frmula es CF2Cl2. El freon-22 le corresponde: 90+22 = 112, su frmula qumica es CHF2Cl. El freon-502 le corresponden: 90+502 = 592, su frmula qumica es C5H9F2Cl. Los freones tambin son aplicados como gases impulsadores de aerosoles en distintos productos envasados en los denominados Spray como los perfumadores de ambiente, perfumes, cremas de afeitar, insecticidas de uso domstico, pinturas y una diversidad de productos .

 USO CLNICO El desarrollo de la ciruga tambin se debe a la capacidad de anestesiar al paciente. El CH3Cl fue un anestsico empleado, pero por sus efectos secundarios, fue retirado y se desarrollaron otros como el halotano, CF3-CHBrCl.

F F C F

Br C Cl H

 Se le llama as porque una de las propiedades de la sangre de disolver muy bien el oxgeno necesario para el proceso de respiracin. Esta solucin es tan buen solvente del oxgeno que experimentos realizados con ratones, estos pueden respirar estando sumergidos en el interior de esta solucin. Esto no quiere decir que ya existe la sangre sinttica puesto que no tiene otras propiedades de la sangre.

 PLAGUICIDAS Los plaguicidas son sustancias cuyo fin es la eliminacin de plagas que producen epidemias o consumen los productos de los campos de cultivo. Dentro de la clasificacin de plaguicidas se encuentran los halogenados siendo uno de los primeros sintetizados y utilizados el DDT. La OMS estima que el DDT habra evitado 100 millones de enfermedades y 5 millones de muertes. La malaria en el India se redujo de 5 millones en 1951 a 100 en 1964, as como las epidemias de tifus trasmitida por el piojo fueron eliminados en el frente europeo.

Cl

CH CCl3

Cl

IMPACTO AMBIENTAL CAUSADO POR LOS HALOCARBONADOS Los halocarbonados son compuestos muy estables, al ambiente y pueden permanecer muchos aos ( pueden pasar los 100 aos) y la velocidad con la cual se producen y se arrojan al ambiente es mucho mayor que la velocidad con la que se destruyen en el ambiente por lo que se van acumulando en los diferente componentes de la tierra, siendo posible que las molculas de DDT empleadas para eliminar la malaria en Asia an estn presentes en el planeta como contaminantes persistentes.

DESTRUCCION DE LA CAPA DE OZONO

Que es la capa de ozono
La capa de ozono se localiza en la estratsfera, aproximadamente de 15 a 50 Km. sobre la superficie del planeta. El ozono es un compuesto inestable de tres tomos de oxgeno, el cual acta como un potente filtro solar evitando el paso de una pequea parte de la radiacin ultravioleta (UV) llamada B que se extiende desde los 280 hasta los 320 nanmetros (nm). La radiacin UV-B puede producir dao en los seres vivos, dependiendo de su intensidad y tiempo de exposicin; estos daos pueden abarcar desde eritemas a la piel, conjuntivitis y deterioro en el sistema de defensas, hasta llegar a afectar el crecimiento de las plantas y daando el fitoplancton, con las posteriores consecuencias que esto ocasiona para el normal desarrollo de la fauna marina. Hoy se ha demostrado que la aparicin del agujero de ozono, a comienzos de la primavera austral, sobre la Antrtida est relacionado con la fotoqumica de los Clorofluorocarbonos(CFCs), componentes qumicos presentes en diversos productos comerciales como el fren, aerosoles, pinturas, etc.

 Como se destruye la capa de Ozono La forma por la cual se destruye el ozono es bastante sencilla. La radiacin UV arranca el cloro de una molcula de clorofluorocarbono (CFC). Este tomo de cloro, al combinarse con una molcula de ozono la destruye, para luego combinarse con otras molculas de ozono y eliminarlas. El proceso es altamente daino, ya que en promedio un tomo de cloro es capaz de destruir hasta 100.000 molculas de ozono. Este proceso se detiene finalmente cuando este tomo de cloro se mezcla con algn compuesto qumico que lo neutraliza

.CClF + O CCl2F2 2 2 Los radicales libres son muy activos en la destruccin de la capa de ozono: .+O . +O Cl ClO 3 2 .+O. .+ O ClO Cl 2 Cl. + O3 ClO. + O2 etc.

hR

 En cambio, halocarbonos hechos por el hombre, como los CFCs, tetracloruro de carbono (CCl4) y cloroformo (CCl3) no son solubles en el agua, por lo que no caen con la lluvia o nieve y alcanzan la estratsfera. El siguiente grfico muestra la relacin de las fuentes escenciales de cloro en la estratsefra:

Impacto de la radiacin UV-B sobre las personas

El incremento de la radiacin UV-B: Inicia y promueve el cncer a la piel maligno y no maligno. Daa el sistema inmunolgico, exponiendo a la persona a la accin de varias bacterias y virus. Provoca dao a los ojos, incluyendo cataratas. Hace ms severas las quemaduras del sol y avejentan la piel. Aumenta el riesgo de dermatitis alrgica y txica. Activa ciertas enfermedades por bacterias y virus. Aumentan los costos de salud. Impacta principalmente a la poblacin indgena. Reduce el rendimiento de las cosechas. Reduce el rendimiento de la industria pesquera.

 Peadall en 1967 y Hickey y Anderson en 1968 observaron que la aves contaminadas con insecticidas halogenados, afecta la formacin del cascarn del huevo, hacindolos ms frgiles por lo que se rompen antes que la cra madure, esto permiti una devastacin de poblaciones enteras de aves de rapia como el halieto, una forma de exterminacin en forma indirecta y lenta.