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CORSO DI LAUREA MAGISTRALE IN INGEGNERIA CHIMICA PER LO

 
SVILUPPO SOSTENIBILE

PARACETAMOLO:
COS’È, MECCANISMI DI FUNZIONAMENTO,
PROCESSO DI PRODUZIONE
 
 
 
Dario Proia

UNIVERSITA' CAMPUS BIO-MEDICO DI ROMA


Via Álvaro del Portillo, 21 - 00128 Roma - Italia
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Introduzione

Il paracetamolo, o più comunemente tachipirina, è un

 farmaco ad azione analgesica e antipiretica largamente utilizzato per le forme virali da


raffreddamento, o nel trattamento del dolore acuto e cronico.

Il paracetamolo rappresenta di gran lunga il farmaco più utilizzato in Europa per il


controllo delle sintomatologie di dolore lieve-moderato. (MinSal, Il Dolore Cronico in
Medicina Generale)

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Paracetamolo vs FANS

Paracetamolo e FANS hanno in comune l’effetto analgesico, ma, sono farmaci molto
diversi, in termini di meccanismo d’azione e, di conseguenza, di effetti indesiderati.

Il paracetamolo svolge la sua azione soprattutto all’interno del sistema nervoso centrale; i
FANS, invece, agiscono soprattutto nei tessuti periferici.

Il paracetamolo, grazie al suo peculiare meccanismo d’azione analgesico, diverso da


quello dei FANS, riduce il grave rischio di emorragie, soprattutto gastriche e intestinali, tipico
dei FANS (Oscier 2009).

Il paracetamolo, al dosaggio di 1 grammo, ha azione analgesica sovrapponibile a quella dei


FANS comunemente impiegati, quali ketoprofene, naprossene e ibuprofene. Numerosi
studi ne hanno dimostrato l’efficacia in diverse condizioni di dolore, sia acuto che cronico.

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Meccanismo di funzionamento

Nel corpo, il composto originale viene convertito in


parte in paracetamolo e in parte in anilina, che è
tossica.
Acido acetil-salicilico

Il paracetamolo ha una struttura molto simile


all’aspirina, perchè vengono recepiti come analoghi
dall’enzima deputato alla biosintesi delle
Para-acetil-amino-fenolo prostaglandine, che sono coinvolte nella dilatazione
dei vasi sanguigni che a loro volta causano il dolore
associao al mal di testa.

La riduzione dell’ammontare delle prostaglandine


ridurrebbe la dilatazione dei vasi sanguigni,
prevenendo così il mal di testa ed altri dolori.

Anilina Fenolo

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Sintesi organica del paracetamolo

La molecola di partenza è il fenolo, che viene nitrato per dare una miscela di orto e
para-nitrotoluene. L’orto-isomero è rimosso per distillazione, mentre il para-isomero e
il gruppo nitrile in posizione para viene ridotto ad un gruppo amminico sempre in
posizione para. Quindi quest’ultimo viene acetilato per dare paracetamolo.

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Prima fase: acetilazione

Nel reattore discontinuo e termostatato il liquore madre/l’acqua vengono caricati dal serbatoio di
riserva. La polvere di para-amminofenolo viene caricata direttamente nel reattore attraverso un
sistema di convogliamento pneumatico. Quindi si riscalda la miscela a 40°. L’anidride acetica si
carica lentamente nel reattore. La reazione avviene apportando calore nella camicia del reattore.
A reazione avvenuta, si ferma l’apporto di calore e si raffredda mediante fluido refrigerante nella
camicia del reattore fino a 40°C e fino a 15 °C

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Processo di produzione del paracetamolo: uno sguardo d’insieme

Serbatoio di riserva
Para-ammino-fenolo Vapore
Anidride acetica

Reattore di
acetilazione

Prima filtrazione Acqua demineralizzata

Vapore
Carbone attivo
Acqua madre

Rigenerazione Reattore di Raccolta dell’acqua madre


del carbone purificazione per il trattamento dei reflui

Vapore
Carbone attivo
Acqua madre

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Processo di produzione del paracetamolo: uno sguardo d’insieme

Al reattore Reattore di
di purificazione
acetilazione

Raffreddamento

Cristallizzatore

Acqua demineralizzata

Cristalli di
Filtro
paracetamolo

Vapore

Asciugatura
Serbatoio di
recupero delle
acque madri
Aggiunta di eccipienti
e impacchetamento

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Prima fase: cristallizzazione del paracetamolo

Il paracetamolo così si cristallizza. Si ottiene inoltre acido acetico come sottoprodotto.

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Seconda fase: filtrazione

I liquami sono trasferiti e trattati al filtro agitato Nutsch usando aria compressa. La miscela liquido
e acido acetico diluito è trasferita nell’unità di distillazione. Dopo la filtrazione la torta è lavata con
acqua demineralizzata ed è inviata in un altro reattore. L’acqua madre risultante è raccolta
separatamente.

http://www.solidliquid-separation.com/pressurefilters/nutsche/nutsche.htm#The Rake Arms for Cake Washing,


Smoothing and Discharge

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Seconda fase: Filtro Nutsch

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Terza fase: Purificazione con carbone attivo

Un altro quantitativo di liquore madre è prelevato dal serbatoio di conservazione. La miscela di


paracetamolo purificato è caricata dal filtro Nutsch direttamente dentro il reattore con il carbonio
attivo per purificazione, mediante la tramoggia. Il carbonio attivo è caricato dentro il reattore
mediante la pipeline dedicata. Si applica vapore per riscaldare lentamente la massa fino a che
non si dissolve completamente. Si mantiene la temperatura per circa 30 minuti.

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Quarta fase: Filtrazione, cristallizazione e filtrazione successiva

Si filtra la massa con un filtro apposito e con aria alla pressione atmosferica per poi inviarla al
cristallizatore. La massa viene lasciata raffreddare nel cristallizzatore fino a 40 °C. Dopo questo
trattamento, si interrompe il raffreddamento: si ottiene paracetamolo puro. I liquami rimanenti
vengono inviati al filtro agitato Nutsch mediante pressione dell’aria che li filtra. Le acque madri
sono trasferite al serbatoi di riciclo.

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Quarta fase: Filtrazione, cristallizazione e filtrazione successiva

Le acque madri sono trasferite al serbatoio di riciclo.Dopo la filtrazione la torta è lavata con
acqua demineralizzata. L’acqua appena usata viene mandata nel serbatoio di recupero. Mentre
la torta risultante è trasferita alla tramoggia per l’asciugatura e la polverizzazione alla centrifuga.

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Quinta fase: Asciugatura e polverizzazione

La centrifuga riceve i cristalli di paracetamolo puro direttamente dal filtro Nutsch. La fonte di
calore è il vapore che è applicato al punto di entrata della centrifuga. L’eccesso di aria viene
fornito all’entrata della centrifuga per il filtro a maniche successivo. I cristalli bagnati vengono sia
asciugati che polverizzati in polvere asciutta. La polvere è inviata al miscelatore per l’aggiunta
degli eccipienti

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Sesta fase: Miscelazione e impacchettamento

Nel miscelatore la polvere viene collezionata e testata per un controllo qualità. Dopo
l’approvazione del controllo qualità, la partita viene impacchettata e controllata nel suo dosaggio

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Trattamento acque reflue: schema di sintesi

Para-ammino-fenolo Vapore
+ acido acetico

Distillazione acido acetico - paramminofenoli

Acido acetico diluito Acque madri


al 30-35%
Cristallizzatore

Filtro

Paracetamolo
Cristallizzatore
crudo
Vapore
Carbone attivo
Acqua madre Acque madri di
scarto
Reattore di
purificazione

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Trattamento acque reflue: schema di sintesi

Al reattore di Reattore di Acque madri di


acetilazione Acque che
purificazione scarto
evaporano
Raffreddamento

Polvere di soda Evaporatore


Cristallizzatore

Acqua demineralizzata
Rifiuti solidi e liquidi

Filtro

Recovery di
paracetamolo

Serbatoio di
recupero delle
acque madri

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Granulazione dei cristalli di paracetamolo

Granulazione con acqua e


Paracetamolo & eccipienti
sorbato di potassio

Macinatura, asciugatura

Vaglio, miscelazione

Produzione delle compresse

Quality control delle compresse

Packing finale

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GRAZIE DELL’ATTENZIONE!

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