LE BIOMOLECOLE

STRUTTURA E FUNZIONI
La molecola della vita: l'acqua
• L'acqua è la più importante molecola presente sulla
Terra.

• Costituisce il 70-90% del peso di tutte le cellule

viventi e l'ambiente acquoso è quello dove avvengono
la maggior parte delle reazioni metaboliche.

• Le proprietà chimiche dell'acqua, quindi, sono

essenziali per la funzione di tutte le molecole
biologiche.

2
Configurazione elettronica
dell'acqua
Nella molecola d'acqua,
ciascun atomo di idrogeno
condivide una coppia di
elettroni con l'ossigeno.

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La molecola d'acqua è polarizzata
L'atomo di ossigeno è fortemente elettronegativo e
nella molecola d’acqua crea parziale carica positiva
(d+) sugli idrogeni, mentre l'atomo di ossigeno centrale
acquista una parziale carica negativa (d-). Si dice che
la molecola d'acqua è un dipolo elettrico.

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Le molecole d'acqua interagiscono
tra di loro
• Tra le molecole d’acqua si formano interazioni
elettrostatiche fra le cariche d- di ogni ossigeno e le
cariche d+ degli degli idrogeni.
• Ciascuna molecola può interagire con altre quattro
molecole d'acqua. Questa interazione è detta legame
a idrogeno.

5
Importanza dei legami a idrogeno

• Il legame a idrogeno è più debole di un legame

covalente e quindi può essere spezzato facilmente.

• I legami a idrogeno hanno importantissimi ruoli nel

determinare la struttura e la funzione delle proteine
e degli acidi nucleici: per esempio stabilizzano le
interazioni tra enzima e substrato o la struttura di una
proteina o la doppia elica del DNA.

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Dai polimeri alle biomolecole
La biochimica comprende lo studio delle biomolecole, la
loro organizzazione, le interazioni e le trasformazioni che
subiscono nelle cellule.

In generale le biomolecole sono:

• macromolecole, molecole complesse che possono

contenere migliaia di atomi (principalmente C, H e O)
• composti polifunzionali, cioè contengono due o più
gruppi funzionali diversi
• in molti casi polimeri formati dall’unione di composti
organici più piccoli chiamati monomeri
Dai polimeri alle biomolecole
Le biomolecole sono suddivise in quattro classi:

• carboidrati (funzione energetica e strutturale)

• lipidi (funzione energetica e strutturale)
• proteine (funzione strutturale e regolatrice)
• acidi nucleici (contengono le informazioni biologiche)

Composizione percentuale
dell’organismo umano
I carboidrati
I carboidrati (o glicidi o saccaridi) sono costituiti
generalmente da tre elementi: carbonio, idrogeno,
ossigeno.
Svolgono funzione energetica (glucosio), di
riserva energetica (amido e glicogeno) e
funzione strutturale (cellulosa, chitina).

Si classificano in base alla loro

complessità in:
• monosaccaridi
• oligosaccaridi
• polisaccaridi
I monosaccaridi
I monosaccaridi sono i carboidrati più semplici.
Sono costituiti da molecole la cui formula molecolare generale è:
CnH2nOn n è un numero mai inferiore a
tre e spesso non superiore a sei
Si distinguono in base al numero di atomi di carbonio in:
• triosi, tre atomi di carbonio
• tetrosi, quattro atomi di carbonio
• pentosi, cinque atomi di carbonio e così via.

Gli aldosi possiedono un gruppo funzionale aldeidico.

I chetosi un gruppo chetonico.
Isomeria ottica D- e L-dei saccaridi
• I monosaccaridi contengono un centro chirale e
questo fa sì che esistano due stereoisomeri.

• Prendendo la gliceraldeide come riferimento, è

possibile assegnare la configurazione D- o L- a tutti
gli altri monosaccaridi, guardando la posizione del
gruppo –OH rispetto al carbonio stereogenico.

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Isomeria ottica D- e L-dei saccaridi

Proiezioni di Fischer dei due stereoisomeri della

gliceraldeide.
L’asterisco indica il carbonio stereogenico.

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I monosaccaridi
I monosaccaridi della serie D sono quelli biologicamente
rilevanti.
Ricordiamo, tra i D-aldosi:
• D-glucosio
• D-galattosio
• D-ribosio
• 2-desossiribosio

Tra i D-chetosi:
• diidrossiacetone
• D-fruttosio
Isomeria ottica D- e L-dei saccaridi
I monosaccaridi naturali esistono prevalentemente
in forma D-.

Quattro
monosaccaridi di
configurazione D-.
L’asterisco indica
il carbonio
stereogenico.

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I monosaccaridi
In soluzione acquosa, i monosaccaridi pentosi ed
esosi formano in genere strutture cicliche.

Formule di proiezione di Haworth: gli atomi di carbonio che

costituiscono l’anello non sono espressamente indicati con la
lettera C. L’atomo di carbonio C-6 è fuori dell’anello.
I monosaccaridi
La chiusura dell’anello dà origine a due nuovi
isomeri ottici (anomeri), in equilibrio fra loro. Nel
caso del D-glucosio:

• 𝛃-d-glucosio (—OH disposto sopra il piano dell’anello, in cis

rispetto al gruppo CH2OH legato al C-5)
• 𝛂-d-glucosio (—OH disposto sotto il piano dell’anello, in trans
rispetto al gruppo CH2OH legato al C-5)
Il legame O-glicosidico e i disaccaridi
Un disaccaride si forma attraverso una reazione di
condensazione.

Il legame glicosidico viene indicato con la posizione degli atomi di

carbonio delle due molecole che si uniscono.
I disaccaridi
• Un disaccaride è formato da due monosaccaridi
legati tra di loro da un legame glicosidico in cui un
ossigeno fa da ponte tra i due anelli.

• Disaccaridi molto diffusi in natura sono il maltosio,

il cellobioso, il lattosio e il saccarosio.

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Il lattosio
Il lattosio è un disaccaride formato dall’unione tra
galattosio e glucosio con legame glicosidico. Anche in
questo gli anomeri sono di tipo b. Il lattosio si trova
unicamente nel latte.

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Il saccarosio
Il saccarosio è formato da fruttosio e glucosio.
Il saccarosio è lo zucchero di canna e di
barbabietola.

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I polisaccaridi
• In natura, i carboidrati si trovano sotto forma di
polisaccaridi, lunghi polimeri formati dall'unione di
centinaia o migliaia di unità monosaccaridiche.

• Si dicono omopolisaccaridi quelli formati da un unico

tipo di monosaccaride ed eteropolisaccaridi quelli
formati da monosaccaridi di tipo diverso.

• I polisaccaridi più importanti biologicamente sono

classificabili come polisaccaridi di deposito (es. amido,
glicogeno) e strutturali (es. cellulosa).

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Amido
L'amido è un omopolisaccaride del glucosio che
esiste in due forme: una lineare (a-amilosio) e una
ramificata (amilopectina) in cui catene lineari sono
collegate tra di loro con legami di tipo a 1 6. L'amido
è il principale polisaccaride di deposito nelle piante.

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Glicogeno
Il glicogeno è un omopolisaccaride del glucosio.
Ha una struttura altamente ramificata in cui le catene
lineari a 1 4 si ramificano con legame di tipo a 1 6
ogni 8-12 residui. Il glicogeno è il principale
polisaccaride di deposito nelle cellule animali.
Rappresenta fino al 10% del peso del fegato e l'1-2%
del peso del muscolo scheletrico.

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Cellulosa
La cellulosa è un omopolisaccaride del glucosio con
una struttura è lineare del tutto analoga a quella del
a-amilosio, ma con la differenza che la configurazione
anomerica del legame glicosidico è di tipo b. La cellulosa
è il polisaccaride più abbondante in natura e
costituisce il principale componente strutturale del mondo
vegetale.

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I lipidi
I lipidi sono un gruppo eterogeneo di sostanze che hanno in
comune la caratteristica di essere insolubili in acqua e solubili
in solventi organici apolari.

Valitutti et al., Biochimica, biotecnologie e tettonica delle placche © Zanichelli editore 2020
I lipidi
I lipidi sono complesse molecole organiche insolubili
in acqua che svolgono importanti funzioni:

• riserva energetica;
• ruolo strutturale delle membrane cellulari;
• ruoli funzionali (ormoni, vitamine).

Si distinguono lipidi complessi che contengono acidi

grassi e lipidi semplici che ne sono privi.

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 Gli acidi grassi
• Gli acidi grassi sono costituiti da lunghe catene
idrocarburiche terminanti con un gruppo carbossilico:

CH3(-CH2-)n-COOH.

• Si dicono saturi se gli atomi di carbonio sono collegati

da legami singoli e insaturi se sono presenti uno o più
doppi legami.

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Gli acidi grassi
Gli acidi grassi saturi più comuni sono l'acido palmitico
(16 atomi di carbonio) e l'acido stearico (18 atomi di
carbonio). L'acido insaturo più comune è l'acido oleico
(18 atomi di carbonio e un doppio legame tra C9 e C10).

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I lipidi complessi
I lipidi complessi contengono acidi grassi e comprendono i
trigliceridi, i fosfogliceridi e le cere.

• I trigliceridi sono esteri degli acidi grassi e del glicerolo,

in cui tutti e tre i gruppi —OH del glicerolo sono esterificati.
• I fosfogliceridi derivano dal glicerolo, in cui due
—OH sono legati a due acidi grassi, mentre al terzo è
legato un gruppo fosforico, a sua volta legato ad un gruppo
X spesso di natura ionica (ad es. l'amminoacido serina o
un alcol come il glicerolo). Questa estremità è detta testa
polare.

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I trigliceridi
I trigliceridi sono la principale riserva energetica degli
organismi viventi (grassi negli animali, oli nei vegetali).

Una molecola di
glicerolo lega tre
molecole di acido
grasso attraverso
reazioni di
condensazione in
cui vengono
eliminate tre
molecole di acqua.
Trigliceridi e fosfolipidi
I trigliceridi sono i principali componenti dei lipidi di deposito delle
cellule animali. I fosfolipidi (o fosfogliceridi) sono i principali
componenti delle membrane cellulari, in cui due strati di fosfolipidi si
affacciano l'uno verso l'altro con le code idrofobiche, esponendo le
teste polari verso l'ambiente acquoso extracellulare e quello
citoplasmatico.

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I lipidi con funzione strutturale:
i fosfogliceridi
I fosfogliceridi sono formati da glicerolo con due
molecole di acido grasso esterificate sui primi due
atomi di carbonio. Il glicerolo esterifica in terza
posizione anche un gruppo fosfato, legato a sua
volta a un gruppo X (di natura ionica o polare).
I lipidi con funzione strutturale:
i fosfogliceridi
I fosfogliceridi sono molecole anfipatiche, cioè tendono a formare doppi strati
quando si trovano a contatto con l’acqua,
poiché sono provviste di una porzione polare (testa idrofila), in prossimità del
gruppo fosfato e del gruppo X, e di una porzione apolare (code idrofobiche), in
corrispondenza degli acidi grassi.
Lipidi semplici: gli steroidi
Gli steroidi hanno come nucleo un idrocarburo
tetraciclico, il ciclopentanoperidroferantrene,
formato da 3 anelli a 6 atomi di carbonio e uno a 5,
fusi insieme. Il principale è il colesterolo. Da esso
derivano poi altre biomolecole essenziali come gli
acidi biliari e gli ormoni sessuali (androgeni e
estrogeni) e il progesterone.

Struttura del
ciclopentanoperidroferantren
e

34
Lipidi semplici: esempi

Colesterolo

Vitamina A (tutto-trans retinolo)

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Gli ormoni lipofili
Gli ormoni tiroidei e quelli prodotti dalla corticale del surrene
e dalle gonadi che sono molecole lipofile.

Alcuni di questi ormoni sono derivati del colesterolo e

vengono classificati come derivati lipidici (ormoni steroidei).
Un esempio di ormone steroideo è il cortisolo.
Le proteine
Le proteine appartengono a una vasta famiglia di
biomolecole diffuse in tutti gli organismi viventi e
nei virus.
Le proteine
Le proteine sono costituite da unità strutturali di base
chiamate amminoacidi che si legano fra loro a formare
catene polipeptidiche. Possono essere:

• proteine semplici, se costituite esclusivamente dalla

componente polipeptidica (albumina, cheratina)
• proteine coniugate, se sono presenti gruppi prostetici di
varia natura (emoglobina)
Le proteine
Le proteine sono classificate anche in base alla loro forma, che è
ottimizzata per la funzione da svolgere:
•proteine fibrose,svolgono funzioni strutturali (cheratina)
•proteine globulari, svolgono la loro azione in soluzione
(mioglobina)
•proteine di membrana
Gli amminoacidi
• Gli amminoacidi sono molecole
formate da un gruppo amminico
(—NH2) e un gruppo
carbossilico (—COOH) legati ad
un carbonio centrale detto
carbonio a.

• Al Ca sono legati un idrogeno e Struttura generale

di un amminoacido
un gruppo R, detto anche catena
laterale o gruppo funzionale,
caratteristico di ogni amminoacido
e che ne determina le proprietà
chimico-fisiche.
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Gli amminoacidi
Tutti gli α-amminoacidi delle proteine (tranne la glicina) mostrano
quattro sostituenti diversi legati all’atomo di carbonio α che è
quindi un centro stereogenico: ogni amminoacido esiste sotto
forma di due isomeri ottici diversi (D e L).
Gli α-amminoacidi presenti nelle proteine appartengono sempre
alla serie L.
Proprietà chimico-fisiche degli
amminoacidi
Gli amminoacidi
comuni a tutte le
proteine sono
classificati in base
alle caratteristiche dei
loro gruppi R: 9
apolari (idrofobici);
6 neutri; 3 con
carica positiva
(basici); 2 carica
con negativa (acidi).
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Amminoacidi essenziali
L'organismo è in grado di sintetizzare da sé molti
amminoacidi, ma non tutti. Esistono infatti 8
amminoacidi detti essenziali, perché devono
essere introdotti con la dieta. Essi sono:

• fenilalanina;
• isoleucina; il latte è uno degli
• lisina; alimenti che
contengono tutti gli
• leucina; amminoacidi essenziali.
• metionina;
• treonina;
• triptofano;
• valina.
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Gli amminoacidi possono formare
catene
Due amminoacidi possono unirsi tra loro attraverso il legame
ammidico detto legame peptidico, tra il gruppo –NH2 di un
amminoacido e quello –COOH dell'altro amminoacido, con
liberazione di una molecola d'acqua.

Dipeptidi, tripeptidi e tetrapeptidi sono esempi di oligopeptidi,

brevi catene formate dall’unione di pochi amminoacidi (al
massimo una decina). Quando gli amminoacidi aumentano di
numero si parla di polipeptidi.

44
La struttura delle proteine
Le proteine condividono quattro livelli comuni di organizzazione
strutturale. Queste conformazioni presentano una complessità
crescente e prendono il nome di struttura primaria, secondaria,
terziaria e quaternaria.
Gli acidi nucleici contengono
l'informazione genetica
L’acido ribonucleico (RNA) e l'acido
desossiribonucleico (DNA) sono i depositari
dell'informazione genetica.

Essi sono polimeri, ovvero macromolecole costituite dalla

ripetizione di unità semplici (monomeri). Le unità degli
acidi nucleici sono
i nucleotidi.

46
Gli acidi nucleici contengono
l'informazione genetica
L'ordine in cui sono disposti i singoli nucleotidi
nella catena polimerica dell'acido nucleico
specifica il loro contenuto di informazione
genetica.

Negli organismi viventi il DNA serve a

immagazzinare e trasmettere alla progenie
l'informazione genetica. L'RNA, invece, serve a
rendere disponibile l'informazione per la sintesi
delle proteine o svolge ruoli di regolazione.

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I nucleotidi: ribosio e desossiribosio
L’unità base degli acidi nucleici sono i nucleotidi.
I nucleotidi sono costituiti da due molecole chimiche
differenti: uno zucchero e una base azotata.
Lo zucchero ha la seguente formula generale:

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I nucleotidi: ribosio e desossiribosio
Nell'RNA, al carbonio C2 dello zucchero sono legati
un idrogeno e un gruppo –OH: è il D-ribosio.

Nel DNA, in posizione C2 sono legati due idrogeni a

formare il 2-desossi, D-ribosio.

49
I nucleotidi: struttura generale
La molecola formata da base + zucchero è detta
nucleoside. Si ha un ribonucleoside se lo zucchero è il
D-ribosio (RNA) o un desossiribonucleoside se
lo zucchero è il 2-desossi-D-ribosio (DNA).

50
I nucleotidi: struttura generale
Le catene di DNA e RNA sono formate dai derivati
5'-fosfato dei nucleosidi, ovvero molecole che hanno
un gruppo fosforico legato al carbonio C5 dello
zucchero. Questi nucleosidi 5'-monofosfati sono detti
nucleotidi.
Struttura generica di un
nucleotide

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I nucleotidi: le basi azotate
I nucleosidi contengono principalmente cinque differenti
basi azotate: tre di tipo purinico e due di tipo
pirimidinico.

Le basi pirimidiniche derivano dalla pirimidina, un

composto eterociclico formato da un anello a 6 atomi. La
loro formula generale è:

52
I nucleotidi: le basi azotate
Le basi puriniche derivano dalla purina, formata da due
anelli condensati, e hanno la seguente formula generale:

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I nucleotidi: le basi azotate
Le basi puriniche presenti nei nucleosidi sono:
• l’adenina;
• la guanina.
Queste basi si trovano sia nei ribo- sia nei
desossiribonucleosidi (quindi sia nell’RNA sia nel DNA).

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I nucleotidi: le basi azotate (IV)
Le basi pirimidiniche presenti nei nucleosidi sono:
• la timina che si trova solo nel DNA;
• la citosina che si trova sia nell’RNA che nel DNA;
• l'uracile che si trova solo nell'RNA.

© Zanichelli editore, 2014 55

I nucleotidi: formula di struttura

Nucleotidi purinici

Nucleotidi pirimidinici

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Gli acidi nucleici sono polimeri
di nucleotidi monofosfati
L'RNA e il DNA sono formati
da catene di nucleotidi
5'-monofosfati, legati tra loro
da un legame
5' -3' fosfodiesterico,
ovvero tra il gruppo fosforico
al C5 dello zucchero di un
nucleotide e il gruppo –OH al
C3 dello zucchero del
nucleotide adiacente.

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La struttura della molecola di DNA
Le molecole di acido desossiribonucleico o
DNA sono polimeri lineari formati dall’unione di
desossiribonucleotidi di quattro tipi diversi:
dAMP, dGMP, dTMP e dCMP.

• I gruppi fosfato legati al carbonio C-5 di ciascun

nucleotide si legano al gruppo —OH in
posizione 3Ꞌ del desossiribosio di un altro
nucleotide mediante un legame fosfodiestere
• La sequenza di un filamento di DNA è la
successione delle basi azotate, letta nel senso
5Ꞌ→3Ꞌ, indicando ciascuna base azotata con la
sua sigla (A, G, C, T)
La struttura della molecola di DNA
Il DNA è formato da due filamenti antiparalleli, che si associano
fra loro formando una doppia elica.
• Le basi azotate dei due
filamenti sono dirette le
une verso le altre all’interno dell’elica
• Lo scheletro zucchero-fosfato (Z-P) è
posto all’esterno
• Le coppie che possono formarsi sono A-T
(e T-A) e
G-C (e C-G).
• Le basi si appaiano grazie a legami a
idrogeno
La struttura della molecola di RNA
Le molecole di acido ribonucleico o RNA sono polimeri
lineari formati dall’unione di ribonucleotidi di quattro tipi
diversi: AMP, GMP, CMP e UMP.

• Le catene di RNA sono piuttosto brevi

• Le molecole di RNA sono quasi sempre costituite da
un singolo filamento
• Il ruolo dell’RNA è quello di anello di collegamento
tra l’informazione chimica contenuta nel DNA, sotto
forma di sequenze nucleotidiche, e le proteine, che
sono specifiche sequenze di amminoacidi
La struttura della molecola di RNA
Nelle cellule eucariotiche e procariotiche sono presenti
diversi tipi di RNA.

• RNA messaggero (mRNA): fornisce all’apparato della

sintesi proteica una copia del messaggio in codice
contenuto nel DNA
• RNA ribosomiale (rRNA): è associato al ribosoma,
l’apparato che sintetizza le catene polipeptidiche sulla
base dell’informazione dell’mRNA
• RNA transfer (tRNA): lega in modo specifico i singoli
amminoacidi e li trasporta al complesso ribosoma-
mRNA
Il flusso dell’informazione genetica: dal
DNA all’RNA alle proteine

Dogma centrale della biologia:

L’informazione genetica passa dal
DNA all’RNA e infine alle proteine
Esistono alcune eccezioni es. retrovirus