Gli idrocarburi

saturi

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 Idrocarburi
saturi
Gli idrocarburi si dicono saturi quando ogni
carbonio lega a sé il massimo numero possibile
di atomi (4). Ciò è possibile grazie all’ibridazione
sp3 degli orbitali, evidente nella molecola di
metano, che è tetraedrica e con angoli di legame di
109,5°.

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 Alcani e
cicloalcani
Gli idrocarburi saturi sono quindi caratterizzati da
legami singoli, e si definiscono:

• alcani se la loro catena è linerare o ramificata;

propano 2-metilbutano

• cicloalcani se hanno una struttura circolare.

ciclopentano

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 Gli alcani formano una serie
omologa
Una serie omologa è una serie di composti in cui
ciascun termine differisce dal successivo di un’unità
costante.
La formula bruta degli alcani è CnH2n+2

quindi escludendo il metano e l’etano, l’unità che si

ripete nella loro serie omologa è il gruppo —CH2—.
Questo risulta evidente scrivendo la loro formula
razionale.

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 Nomenclatura
(I) La nomenclatura Atomi di carbonio prefisso

degli alcani prevede 1 met-

la desinenza -ano. 2 et-

I primi quattro 3 prop-

termini presentano 4 but-

nomi particolari poi, a 5 pent-
partire, dalla catena a
6 es-
5 atomi di carbonio, il
prefisso è numerico.

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 Nomenclatura
(II)Alle catene idrocarburiche lineari si
antepone n- al nome della catena e si
legge «normal-». Il nome
dell’idrocarburo seguente si legge
quindi normalpentano.

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 Nomenclatura
(III)
I carboni di una catena si identificano in primari,
secondari, terziari o quaternari a seconda che siano
legati rispettivamente a uno, due, tre o quattro atomi
di carbonio.

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 ISOMERIA DI CATENA
A partire dall’alcano con 4 atomi di C , si
verifica l’isomeria di catena.

ISOMERIA CONFORMAZIONALE
Negli alcani i legami tra gli atomi di C sono legami
semplici per cui è possibile la rotazione di un
atomo di C rispetto agli altri atomi di C.
Gruppi
alchilici o
radicali
alchilici sono
gruppi atomici
che
presentano un
atomo di H in
meno rispetto
all’alcano
corrispondente
 Regole di nomenclatura
1) Individuare la catena di carbonio più
lunga
2) Numerare gli atomi di carbonio in modo
che i radicali sostituiti abbiano il
numero più piccolo possibile.

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 Nomenclatura

Il nome della molecola è quindi:

2-metilbutano

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3) Se sono presenti due o più sostituenti, vanno
elencati in ordine alfabetico, per esempio etil-
precede metil-.
4) Se sono presenti due o più sostituenti identici si
usano i prefissi di-, tri-, tetra- e via dicendo (che
non vengono però considerati per l’ordine alfabetico).
5) Se due sostituenti sono legati allo stesso atomo di
carbonio, il numero che indica la posizione deve
essere ripetuto.

6) Se nel composto sono presenti catene carboniose

di uguale lunghezza, il nome corretto è quello
corrispondente all’isomero con il maggior numero di
sostituenti.
 Proprietà fisiche e chimiche
(I)
I composti appartenenti alla stessa serie omologa
presentano:
• proprietà chimiche simili;
• proprietà fisiche differenti dipendenti dal peso
molecolare e dalla forma della molecola.

Il punto di ebollizione aumenta all’aumentare della

massa molecolare

Le catene lineari hanno punti di ebollizione e fusione

superiori a quelli delle catene ramificate.

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 I
cicloalcani
La formula bruta dei cicloalcani è CnH2n

quindi anch’essi costituiscono una serie omologa.

A partire dal propano, possono chiudere la catena di

atomi di carbonio con la perdita di due atomi di
idrogeno.

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 Conformazioni del
cicloesano
Il cicloalcano più interessante dal punto di vista
biologico è il cicloesano, che presenta due strutture
possibili: a sedia (più stabile) e a barca (meno
stabile).

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NOMENCLATURA DEI
CICLOALCANI
Il nome dei cicloalcani secondo
le regole IUPAC è costituito dal
prefisso ciclo- e dal nome
dell’n-alcano avente lo stesso
numero di atomi di C.
Nei cicloalcani gli atomi di H possono
essere sostituiti con gruppi alchilici o
alogeni. In tal caso il nome del sostituente
precede quello del cicloalcano
Nei cicloalcani si hanno
isomeria di posizione e
geometrica
 ISOMERI DI POSIZIONE
● Un cicloalcano con due o più sostituenti
può presentare isomeria di posizione.

● Si devono numerare gli atomi di C

dell’anello partendo dall’atomo di C che
permette di utilizzare i numeri più piccoli
in corrispondenza dei sostituenti.

● La numerazione deve sempre iniziare da

un C in cui è presente un sostituente.
 ISOMERI GEOMETRICI
I cicloalcani con 2 sostituenti uguali presentano
anche l’isomeria geometrica. Infatti, i sostituenti
possono trovarsi dalla stessa parte (cis-) o dalla
parte opposta (trans-) rispetto al piano
dell’anello

Cis-1,2-dimetilciclopentano Trans-1,2-dimetilciclopentano
 Proprietà fisiche e chimiche
●(II)
Alcani e cicloalcani sono
composti apolari e fungono da
solventi per le sostanze apolari,
come per esempio i grassi.

● Sono insolubili in acqua

perché non riescono a formare
legami a idrogeno né legami
dipolo-dipolo.

● Non sono particolarmente

Il propano è un combustibile molto diffuso
reattivi, ma in specifiche
condizioni, vengono usati come
combustibili perché danno
reazioni di combustione con
l’ossigeno.
 Proprietà fisiche e chimiche
(III)
Alcani e cicloalcani in opportune condizioni reagiscono
con gli alogeni, dando luogo a reazioni di alogenazione
(sostituzione) in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da
alogeni.

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a) Esercizio: diamo un
nome a questi alcani

b)

c)

d)