Sei sulla pagina 1di 48

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 1

Valitutti, Tifi, Gentile

Esploriamo la
chimica
Seconda edizione di Chimica: molecole in
movimento
Capitolo 20 Dai gruppi funzionali ai
polimeri
1. I gruppi funzionali
2. Alcoli, fenoli ed eteri
3. Aldeidi e chetoni
4. Acidi carbossilici e loro derivati
5. Ammine
6. I polimeri di sintesi

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 3


1. I gruppi funzionali

Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi


capace di conferire una particolare reattività alla molecola
di cui fa parte.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 4


2. Alcoli, fenoli ed eteri

Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un


idrogeno con un gruppo ossidrile (—OH) che ne diventa il
gruppo funzionale.

La formula generale degli alcoli è R—OH.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 5


2. Alcoli, fenoli ed eteri

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 6


2. Alcoli, fenoli ed eteri

Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a


seconda che l’atomo di carbonio a cui è legato l’ossidrile
sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di
carbonio.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 7


2. Alcoli, fenoli ed eteri

Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome dell’alcol deriva


da quello dell’idrocarburo corrispondente a cui si
aggiunge la desinenza -olo.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 8


2. Alcoli, fenoli ed eteri

Se presentano due o tre gruppi ossidrili, gli alcoli


prendono il nome di dioli e trioli.
Il fenolo è il capostipite degli alcoli aromatici a cui dà il
nome (fenoli).

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 9


2. Alcoli, fenoli ed eteri

Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che


lega due gruppi alchilici.
Hanno formula generale degli eteri è R—O—R’.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 10


2. Alcoli, fenoli ed eteri

La nomenclatura degli eteri si basa sul nome, in ordine


alfabetico, delle catene alchiliche presenti nella molecola,
a cui segue il nome etere.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 11


2. Alcoli, fenoli ed eteri

A parità di massa molecolare, gli alcoli e i fenoli hanno


punti di ebollizione più alti rispetto agli idrocarburi e agli
eteri.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 12


2. Alcoli, fenoli ed eteri

La solubilità degli alcoli decresce all’aumentare del


numero di atomi di carbonio: la buona solubilità di
metanolo, etanolo e propanolo in acqua è dovuta alla
formazione di legami a idrogeno.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 13


2. Alcoli, fenoli ed eteri

Gli alcoli sono acidi molto deboli; i fenoli al contrario sono


circa un milione di volte di più acidi perché lo ione
fenossido (ArO–) è molto più stabile dello ione alcossido
(RO–).

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 14


2. Alcoli, fenoli ed eteri

La reazione di disidratazione degli alcoli appartiene alla


categoria delle reazioni di eliminazione: dalla molecola
di alcol vengono eliminati un H e un gruppo OH.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 15


2. Alcoli, fenoli ed eteri

Il carbonio è tanto più ossidato quanti più legami forma


con l’ossigeno e quanti meno ne forma con l’idrogeno
(ossidazione del carbonio).

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 16


2. Alcoli, fenoli ed eteri

Gli alcoli primari sono ossidati prima ad aldeidi e poi ad


acidi carbossilici; gli alcoli secondari sono invece ossidati
a chetoni.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 17


2. Alcoli, fenoli ed eteri

Gli alcoli primari sono ossidati prima ad aldeidi e poi ad


acidi carbossilici.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 18


2. Alcoli, fenoli ed eteri

Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 19


2. Alcoli, fenoli ed eteri

Il metanolo (CH3OH) è una sostanza altamente tossica:


30 mL provocano la morte di un essere umano adulto.
È un importante intermedio dell’industria chimica, inoltre
viene impiegato come carburante per autotrazione e nelle
celle a combustibile.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 20


2. Alcoli, fenoli ed eteri
L’etanolo (CH3CH2OH) è il costituente di tutte le bevande
alcoliche. Si ottiene per fermentazione degli zuccheri da
parte di microorganismi.

Viene adoperato come combustibile al posto della


benzina e trova impiego nell’industria dei solventi, dei
profumi e dei cosmetici.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 21


2. Alcoli, fenoli ed eteri
Il glicol etilenico è un diolo che viene impiegato come
liquido anticongelante grazie all’alto punto di ebollizione e
alla totale solubilità in acqua.

Il glicol etilenico è usato per la sintesi di numerosi composti


tra cui il PET, la resina con cui si producono le bottiglie «di
plastica».

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 22


2. Alcoli, fenoli ed eteri

Il glicerolo, più noto come glicerina, è un triolo.


Trova impiego nell’industria dei cosmetici e delle vernici.
Il derivato nitrato del glicerolo, la nitroglicerina, è un
potente esplosivo che viene impiegato anche, in
soluzione alcolica molto diluita, nella terapia dell’angina
pectoris.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 23


2. Alcoli, fenoli ed eteri

I composti fenolici hanno proprietà antiossidanti e azione


disinfettante.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 24


3. Aldeidi e chetoni

Le aldeidi hanno gruppo funzionale —CHO.

I chetoni hanno gruppo funzionale —CO—.

Sono detti anche composti carbonilici.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 25


3. Aldeidi e chetoni

La nomenclatura utilizza il nome dell’alcano


corrispondente a cui si aggiunge
• il suffisso -ale per le aldeidi;
• il suffisso -one per i chetoni.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 26


4. Acidi carbossilici e loro derivati

Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo


funzionale —COOH, chiamato gruppo carbossile.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 27


4. Acidi carbossilici e loro derivati

La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede


l’aggiunta del suffisso -oico al nome dell’alcano
corrispondente.
Alla nomenclatura IUPAC ne è affiancata una corrente
tutt’ora in uso.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 28


4. Acidi carbossilici e loro derivati

Gli acidi carbossilici tendono a formare legami a


idrogeno intermolecolari; pertanto presentano punti di
ebollizione abbastanza alti.
In acqua sono solubili solo gli acidi formico, acetico e
propionico.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 29


4. Acidi carbossilici e loro derivati

Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma sono più forti


dei fenoli e degli alcoli.
Reagiscono con basi forti formando dei sali.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 30


4. Acidi carbossilici e loro derivati

A partire dagli acidi carbossilici, con reagenti adeguati, si


ottengono diversi derivati, tutti caratterizzati dalla
presenza del gruppo acilico —RCO.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 31


4. Acidi carbossilici e loro derivati

Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido


carbossilico e alcol ad alta temperatura.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 32


4. Acidi carbossilici e loro derivati

Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i


grassi e gli oli.
Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol
entrambi a lunga catena.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 33


4. Acidi carbossilici e loro derivati

I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono


esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a
lunga catena sia saturi sia insaturi.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 34


4. Acidi carbossilici e loro derivati
I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di
NaOH (o di KOH) danno luogo ad un’idrolisi alcalina.

I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi


grassi a lunga catena.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 35


4. Acidi carbossilici e loro derivati

I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica


detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il
gruppo –COO– detto testa, che è idrofilo.
A contatto con un tessuto sporco, le code apolari
disperdono le molecole di grasso in acqua.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 36


4. Acidi carbossilici e loro derivati

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 37


4. Acidi carbossilici e loro derivati

L’azione detergente dei saponi dipende dalla durezza


dell’acqua, cioè dal contenuto di sali di calcio e
magnesio.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 38


4. Acidi carbossilici e loro derivati

Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici molto


diffuse in natura (per esempio nelle proteine).

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 39


4. Acidi carbossilici e loro derivati

La nomenclatura delle ammidi prevede la sostituzione


del suffisso -ammide al nome dell’acido corrispondente

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 40


5. Ammine

Le ammine derivano dall’ammoniaca (NH3) per


sostituzione di uno, due o tutti gli atomi di idrogeno con
altrettanti gruppi alchilici.

Il gruppo funzionale delle ammine è il gruppo amminico.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 41


5. Ammine

La nomenclatura delle ammine prevede che si indichino


i nome dei gruppi alchilici legati all’azoto con la
desinenza -ammina.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 42


5. Ammine

Le ammine primarie e secondarie formano legami a


idrogeno intermolecolari, per cui i loro punti di
ebollizione sono più alti di quelli degli alcani a uguale
massa molecolare.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 43


5. Ammine

Le ammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in


acqua.

Le ammine sono composti basici (deboli) in virtù del


doppietto elettronico libero dell’azoto.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 44


6. I polimeri di sintesi

I polimeri sono molecole ad alta massa molecolare


costituite da un insieme di gruppi chimici legati tra loro
da legami covalenti.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 45


6. I polimeri di sintesi

Le unità costituenti i polimeri sono i monomeri


(molecole a basso peso molecolare).

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 46


6. I polimeri di sintesi

I polimeri di addizione derivano molecole di alcheni che,


in presenza di opportuni catalizzatori, si uniscono tramite
reazioni che coinvolgono i doppi legami.
L’esempio più semplice è il polietilene.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 47


6. I polimeri di sintesi

I polimeri di condensazione derivano dalla reazione


tra due diversi gruppi funzionali che eliminano molecole
di H2O, H2 o HCl.
Ne sono un esempio il PET e il nylon.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 48