Sei sulla pagina 1di 48

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 1

Valitutti, Tifi, Gentile

Esploriamo la
chimica
Seconda edizione di Chimica: molecole in
movimento
Capitolo 19 Dal carbonio agli
idrocarburi
1. I composti organici
2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
3. L’isomeria
4. La nomenclatura degli idrocarburi
saturi

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 3


Capitolo 19 Dal carbonio agli
idrocarburi
5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e
alchini
7. Gli idrocarburi aromatici

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 4


1. I composti organici

Per composto organico si intende un qualsiasi


composto del carbonio.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 5


1. I composti organici

I composti organici contengono soprattutto atomi di


carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto; altri elementi
presenti in tracce sono zolfo, magnesio e fosforo.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 6


1. I composti organici

I composti organici possono formare lunghe catene


grazie alla capacità del carbonio di dare luogo a quattro
legami.
A seconda che le coppie di elettroni condivisi siano una,
due o tre, si possono formare:

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 7


2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Gli idrocarburi sono composti binari formati soltanto da
atomi di carbonio e idrogeno.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 8


2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Gli idrocarburi vengono classificati, secondo la
nomenclatura tradizionale, in
• alifatici quando sono costituiti da catene lineari o
ramificate;
• aromatici quando presentano una particolare struttura
ciclica.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 9


2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Gli idrocarburi saturi sono costituiti da catene di atomi di
carbonio uniti soltanto da un legame semplice.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 10


2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Il metano (CH4) è l’esemplificazione dell’ibridazione sp3
degli atomi di carbonio degli idrocarburi saturi; la
molecola di metano presenta quindi geometria
tetraedrica con angoli di legame di 109,5°.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 11


2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Una serie omologa è una serie di composti in cui
ciascun termine differisce dal successivo di un’unità
costante. Per gli idrocarburi, l’unità è il gruppo —CH2—.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 12


2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Gli alcani sono idrocarburi alifatici con formula bruta
CnH2n+2.
La forma di rappresentazione più semplice utilizza le
formule condensate.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 13


2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
A ciascuna delle posiibili formule che può assumere una
molecola, a causa della rotazione intorno al legame
semplice C—C, si attribuisce il nome di conforme.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 14


2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
I cicloalcani sono idrocarburi alifatici che, a partire dal
propano, possono chiudere la catena di atomi di
carbonio con la perdita di due atomi di idrogeno.
La formula generale dei cicloalcani è CnH2n.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 15


2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Il cicloalcano più interessante dal punto di vista biologico
è il cicloesano, che presenta due strutture possibili: a
sedia (più stabile) e a barca (meno stabile).

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 16


3. L’isomeria

Si dicono isomeri i composti che hanno medesima


formula bruta, ma che differiscono per
• il modo in cui gli atomi si legano tra loro (isomeri di
struttura);
• la disposizione spaziale (stereoisomeri).

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 17


3. L’isomeria

All’aumentare del numero di


atomi di carbonio, aumenta
il numero dei possibili
isomeri.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 18


3. L’isomeria

L’isomeria di posizione si ha quando una molecola


presenta atomi diversi oltre a quelli di carbonio e
idrogeno; questi atomi si possono legare in punti diversi
della catena carboniosa

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 19


3. L’isomeria

La stereoisomeria è riferita alla diversa orientazione degli


atomi nello spazio.
L’isomeria geometrica è connessa alla presenza di doppi
legami nella molecola.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 20


3. L’isomeria

Si dicono chirali tutti gli


oggetti distinguibili dalla loro
immagine speculare, ovvero
non sovrapponibili a essa.
Le tue mani sono un
esempio di oggetti chirali.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 21


3. L’isomeria

L’atomo di carbonio tetraedrico è un centro chirale o


stereocentro e forma due isomeri ottici detti enantiomeri.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 22


3. L’isomeria

Gli enantiomeri hanno identiche proprietà chimiche e


fisiche, e differiscono solo per l’attività ottica.
Gli enantiomeri infatti fanno ruotare dello stesso angolo,
ma in direzione opposta, il piano della luce polarizzata
(sono cioè antipodi ottici).

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 23


3. L’isomeria

Il miscuglio al 50% di due enantiomeri è chiamato racemo


e non è otticamente attivo.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 24


4. La nomenclatura degli
idrocarburi saturi
La nomenclatura degli alcani Atomi di prefisso
carbonio
prevede la desinenza -ano. 1 met-
I primi quattro termini 2 et-
3 prop-
presentano nomi particolari
4 but-
poi, a partire, dalla catena a 5 pent-
5 atomi di carbonio, il 6 es-

prefisso è numerico.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 25


4. La nomenclatura degli
idrocarburi saturi
Alle catene idrocarburiche lineari si antepone n- al nome
della catena.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 26


4. La nomenclatura degli
idrocarburi saturi
I carboni di una catena si identificano in primari,
secondari, terziari o quaternari a seconda che siano
legati rispettivamente a uno, due, tre o quattro atomi di
carbonio.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 27


4. La nomenclatura degli
idrocarburi saturi
Nelle catene ramificate si numerano gli atomi di carbonio
in modo che i radicali sostituiti abbiano il numero più
piccolo possibile.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 28


5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
I composti appartenenti alla stessa serie omologa
presentano
• proprietà chimiche simili;
• proprietà fisiche differenti dipendenti dal peso
molecolare e dalla forma della molecola.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 29


5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
Il punto di ebollizione aumenta all’aumentare della
massa molecolare.
Le catene lineari hanno punti di ebollizione superiori a
quelli delle catene ramificate (le forze di London sono
più deboli).

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 30


5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
I punti di fusione sono superiori per le catene ramificate
rispetto a quelle lineari.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 31


5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
Alcani e cicloalcani sono composti apolari e fungono da
solventi per le sostanze apolari, come per esempio i
grassi.
Alcani e cicloalcani sono insolubili in acqua perché non
riescono a formare legami a idrogeno né legami dipolo-
dipolo.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 32


5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
Alcani e cicloalcani non sono particolarmente reattivi;
tuttavia, in specifiche condizioni, vengono usati come
combustibili perché danno reazioni di combustione con
l’ossigeno.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 33


5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
Alcani e cicloalcani in opportune condizioni reagiscono
con gli alogeni, dando luogo a reazioni di alogenazione
in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da alogeni.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 34


6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
Gli alcheni sono idrocarburi che presentano almeno un
doppio legame nella molecola, ibridazione sp2,
geometria planare e angoli di legame di 120°.

Gli alchini sono idrocarburi con almeno un triplo


legame nella molecola, ibridazione sp, geometria
lineare e angoli di legame di 180°.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 35


6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 36


6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
La formula generale degli alcheni è CnH2n

La formula generale degli alchini è CnH2n-2

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 37


6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
La nomenclatura degli alcheni è simile a quella degli
alcani, con il suffisso –ene.

La nomenclatura degli alchini segue quella degli alcani,


con il suffisso –ino.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 38


6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
Per attribuire il nome ad alcheni e alchini, gli atomi di
carbonio della catena vanno numerati in modo da
indicare la posizione dei doppi legami o dei tripli legami
e degli eventuali radicali presenti.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 39


6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
Se due gruppi diversi si trovano dalla stessa parte del
piano rispetto al doppio legame, l’isomero si dice cis;
se i due gruppi si trovano da parti opposte l’isomero si
dice trans.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 40


6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
Gli isomeri cis-trans sono stereoisomeri.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 41


6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
Le reazioni di addizione sono tipiche di alcheni e alchini.
Nelle reazioni di addizione due atomi o due gruppi di
atomi si legano a due atomi di carbonio uniti da un
legame doppio o triplo si rompe.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 42


7. Gli idrocarburi aromatici

Il capostipite degli idrocarburi aromatici è il benzene,


C6H6.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 43


7. Gli idrocarburi aromatici

Il benzene viene rappresentato come ibrido di risonanza


di due forme limite che differiscono per la posizione dei
doppi legami.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 44


7. Gli idrocarburi aromatici

La nomenclatura dei composti aromatici usa nomi


tradizionali.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 45


7. Gli idrocarburi aromatici

Nei composti aromatici bisostituiti si formano isomeri


che prendono i prefissi
• orto- se sono legati a carboni adiacenti;
• meta- se legati ai carboni 1 e 3;
• para- se sono legati a carboni opposti.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 46


7. Gli idrocarburi aromatici

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 47


7. Gli idrocarburi aromatici

Le reazioni caratteristiche degli idrocarburi aromatici


sono di sostituzione elettrofila aromatica.

Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010 48

Potrebbero piacerti anche