SEMINÁRIO DE QUÍMICA

Funções Orgânicas contendo Oxigênio

Álcoois – Fenóis - Aldeídos

 Fenóis
São compostos que possuem o grupo (-OH) ligado
diretamente ao anel benzênico:

Fenol comum Ácido salicílico

Fig. 1 Fig. 2

Métodos de obtenção
Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis
e os cresóis podem ser obtidos diretamente do alcatrão
da hulha. Por isso, em laboratório, as reações
geralmente objetivam a produção de fenóis com
estruturas mais complexas, podendo extraí-lo de
pétalas ou de folhas, são eles que dão o odor às
plantas. Um exemplo é o timol , e o eugenol.
 HULHA – é um carvão mineral com 80% de carbono
(abaixo de 80% ocorre o linhito e, acima, antracito).
Alcatrão da hulha:
O processo consiste no aquecimento da hulha de
850 a 1100ºC
O material separado, na forma de gases, é resfriado
e os seus condensáveis
Fig. 3 se transformam em licor
amoniacal e Alcatrão
alcatrão.de hulha - de 30 a 50 kg p/
ton. de Hulha

Fig. 4
Carvão
mineral

O fenol é obtido principalmente através da

extração de óleos a partir do alcatrão de hulha.
 O Timol é uma substância encontrada nos óleos essenciais de ervas.
Trata-se de uma substância ligeiramente solúvel em água com PH neutro,
mas extremamente solúvel em álcool e outros solventes orgânicos. É um
dos anti-sépticos mais poderosos que se conhece. O timol ainda
apresenta propriedades carminativas, antiespasmódicas,
antiinflamatórias e anestésicas.
A nomenclatura IUPAC para o Timol é 5-metil-2-(1-metiletil) fenol

O Eugenol ou óleo de cravo, é um forte anti-séptico. Seus efeitos

medicinais auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e
diarréia. Contém propriedades bactericidas, antivirais, e é também usado
como anestésico e anti-séptico para o alívio de dores de dente.
A nomenclatura IUPAC para o eugenol é 4-Alil-2-Metoxifenol.
Características:
A principal característica dos fenóis é a ação
antibacteriana e fungicida, e justamente por isso causou
uma revolução por volta do ano de 1870, nessa época foi
usado como anti-séptico e salvou muitos pacientes de
mortes causadas por infecção pós-operatória. Aliás, o
fenol foi o primeiro anti-séptico a ser comercializado.
Em geral, os fenóis são pouco solúveis em água, se
encontram no estado sólido ou líquido e são incolores.
Esses compostos possuem aplicações na fabricação de
corantes, resinas, desinfetantes, polímeros e até de
explosivos. Os fenóis apresentam caráter ácido, tanto que
também é conhecido pela denominação de ácido fênico.
Propriedades:
O fenol é pouco solúvel em água aproximadamente 8.3 g
por 100 ml
Efeitos potenciais à saúde
O fenol é corrosivo e irritante das membranas
mucosas. Potencialmente fatal se ingerido, inalado
ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas
e afeta o sistema nervoso central, fígado e rins.
Também é extremamente tóxico para animais como
os gatos.
Substância pode provocar a longo prazo câncer de
diversos tipos.
Inalação
Provoca dispnéia e tosse. A absorção sistêmica
provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso
central.
Contato com a pele
Pode provocar desde uma eritema até necrose e
gangrena dos tecidos, dependendo do tempo de
contato e da concentração das soluções. O maior
r
 PROPRIEDADES E APLICAÇÕES
Os fenóis podem ser classificados de acordo com o número de hidroxilas
em três diferentes tipos:

- monofenóis: compostos que possuem apenas uma hidroxila na

molécula;
- difenóis: apresentam duas hidroxilas na estrutura molecular;
- trifenóis: esses já contam com três hidroxilas na molécula.

• Encontram-se na forma sólida e são incolores;

• A solubilidade dos fenóis em soluções alcalinas é muito grande, já na
água é menor e em alguns casos chega a ser insolúvel;
• Na natureza os fenóis são retirados do alcatrão da hulha;
• Características químicas: em relação à acidez de fenóis, podemos afirmar
que são mais ácidos que os álcoois;
(característica esta em razão do caráter da hidroxila presente nos fenóis,
essa molécula em meio aquoso se desintegra e dá origem à ionização que
deixa a solução com acidez elevada.
Nome IUPAC Hidroxibenzeno
Outros nomes Ácido carbólico, Benzenol ,Ácido fenílico, Ácido fênico
Fórmula molecular C6H5OH
Massa molar 94.11 g/mol
Aparência Sólido cristalino branco
Densidade 1,07 g·cm-3
Ponto de fusão 41 °C
Ponto de ebulição 182 °C
Solubilidade em água 84 g·l-1a20°C)
Pressão de vapor 0,2 hPa (20 °C)
Acidez (pKa) 9,99
Classificação UE Tóxico (T)
Muta. Cat. 3 Corrosivo (C)
 APLICAÇÕES:

Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:

•Desinfetantes (fenóis e cresóis)
• Preparação de resinas e polímeros, como a baquelite.
• Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos
• Síntese da aspirina e de outros medicamentos
• Utilizado como catalizador
• Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela
se produzem as quinonas, que são compostos coloridos, variando do
amarelo ao vermelho. Não apresentam caráter aromático, sendo
fortemente insaturados. A ação redutora da hidroquinona, que à
temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata, faz
dela um revelador fotográfico de largo emprego.
• Derivados do fenol difundidos na natureza: entre estes o eugenol e o
isoeugenol, que constituem essências de cravo e noz-moscada.
ESTRUTURA DO BAQUELITE
EXEMPLO DE APLICAÇÃO DO BAQUELITE
ACIDO ACETILSALICILICO
 Hidroquinona
Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC Hydroquinone

Outros nomes Quinol
Benzene-1,4-diol
Identificadores
Número CAS 123-31-9
Número RTECS MX3500000
SMILES [Expandir]

Oc1ccc(O)cc1
Propriedades
Fórmula molecular C6H4(OH)2

HIDROQUINONA
Massa molar 110.1 g/mol
Aparência sólido branco
Densidade 1.3 g/cm3, sólido
Ponto de fusão
Ponto de ebulição
Solubilidade em água 5.9 g/100 ml ()
Estrutura
Momento dipolar zero
Riscos associados
Classificação UE Nocivo (Xn)
Carc. Cat. 3
Muta. Cat. 3
Perigoso para
o ambiente (N)
Frases R R22, R40, R41, R43, R50, R68

Frases S S2, S26, S36/37/39, S61

Ponto de fulgor
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 4-Aminofenol
Mequinol (4-metoxi-fenol)

Benzenodiois relacionados Pirocatecol (orto)

Resorcinol (meta)
Compostos relacionados Fenol
1,4-benzoquinona
Metil-hidroquinona
1,4-di-hidroxinaftaleno
Bibliografia:
Peter Atkins / Loreta Jones
Princípios de quimica

http://www.unirio.br/laqam/organica/aula_7.pdf
Visitado em 15/11/2010
http://www.sswhite.com.br
Visitado em 26/11/2010
http://www.sswhite.com.br/bulas/Intrafill.pdf
Visitado em 26/11/2010
http://rou.hostcentral.com.br/PDF/v25n1a14.pdf
Visitado em 26/11/2010
http://www.listerine.com.pt/bgdisplay.jhtml?itemname=
Visitado em 27/11/2010
http://www.brasilescola.com/geografia/formacao-carvao
Visitado em 27/11/2010
Bibliografia
 http://www.brasil escola.com/quimica/principais-
fenois.htm
visitado em 18/11/2010
 http://www.alunosonline.com.br/quimica/fenois
visitado em 29/11/2010
 http://pt.wikipedia.org/wiki/Fenol
visitado em 29/11/2010
 http://www.alunosonline.com.br/quimica/fenois
visitado em 29/11/2010