William H.

Brown - Thomas Poon

Introduzione alla Chimica Organica V Ed.

Docente: Prof. Armando Zarrelli

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 William H. Brown - Thomas Poon
Introduzione alla Chimica Organica V Ed.

Capitolo 4
Classificazione degli idrocarburi
 Idrocarburi Insaturi
Idrocarburi insaturi: idrocarburi contenenti uno o più
doppi o tripli legami carbonio-carbonio (alcheni,
alchini, areni).
Alcheni: contengono uno o più doppi legami C-C

Alchini: contengono uno o più tripli legami C-C.

Areni: Idrocarburi insaturi ciclici, con più di due doppi
legami che devono soddisfare a determinati requisiti. Il
più semplice della classe è il BENZENE.

Benzene Rappresentazioni del gruppo fenilico

Struttura degli alcheni
Nomenclatura IUPAC degli alcheni
Le regole di nomenclatura sono simili a quelle degli alcani con delle differenze:
-) il suffisso -ano (degli alcani) diventa –ene.
-) bisogna specificare la posizione del doppio legame.
-) la catena base è quella più lunga contenente il doppio legame.
-) al doppio legame bisogna assegnare il numero più basso.

1-esene 4-metil-1-esene

2-etil-3-metil-1-pentene
Assegnare i nomi IUPAC
Gruppi alchenilici

CH2=CH- Vinile

CH2=CH-CH2- Allile

cloroetene
CH2=CH-Cl
(cloruro di vinile)
 180°
Il triplo legame C=C

Etino (acetilene)

Un orbitale sp
due orbitali sp e due
due orbitali sp
orbitali p non ibridi
legame
Acetilene orbitali 2p

orbitali 2p legame
 180°
Il triplo legame C=C

Etino (acetilene)

Nomenclatura IUPAC degli alchini

Le regole di nomenclatura sono simili a quelle degli alcheni ma il

suffisso -ene (degli alcheni) diventa –ino.

3-metil-1-butino 6,6-dimetil-3-eptino
Assegnare i nomi IUPAC
Cicloalcheni

3-metilciclopentene 4-etil-1-metilcicloesene
(non 5-metilciclopentene) (non 5-etil-2-metilcicloesene)
Dieni, trieni, polieni

Gli alcheni con due doppi legami sono detti dieni.

 Proprietà fisiche di alcheni ed alchini
Le proprietà fisiche di alcheni ed alchini sono simili a quelle
degli alcani con lo stesso scheletro carbonioso.
Alcheni diffusi in natura

Mentolo (menta
piperita) un terpene
Terpeni
Un terpene è un composto il cui scheletro carbonioso può
essere scomposto in due o più unità di isoprene.

testa coda

2-metil-1,3-butadiene Unità isoprenica

(isoprene)
Mircene, un terpene (C10)
Un olio essenziale (essenze
profumate) estratto da varie
piante tra cui lauro e
verbena.

Legame che unisce la

testa e la coda di due
unità isopreniche
Lauro californiano
Altri terpeni

limonene canfora

geraniolo
 Composti terpenici

I composti terpenici rappresentano una grande famiglia di composti (circa 4000);

nell’uva ne sono stati identificati circa una quarantina. Essi possono essere lineari,
ciclici o entrambi. A seconda del numero di unità di isoprene da cui sono
composti, i terpeni si classificano in:

•monoterpeni = 2 unità di isoprene (10 atomi di C);

•sesquiterpeni = 3 unità di isoprene (15 atomi di C );
•diterpeni = 4 unità di isoprene (20 atomi di C);
•triterpeni = 6 unità di isoprene (30 atomi di C );
•tetraterpeni = 8 unità di isoprene (40 atomi di C ).

Tra i più famosi ed importanti terpeni, ricordiamo il linalolo, il geraniolo e il

citronellolo. Questi sono tra i terpeni più odorosi e giocano un ruolo importante
dal punto di vista olfattivo e aromatico in alcune tipologie di uve, come quelle
moscate.