DESHIDRATACIÓN

DE ALCOHOLES
INTEGRANTES:
A R I A S P O R C O FA B I O L A
FLORES GANDARILLAS
ALEJANDRINA
G O N Z A L E S C A S T I L L O FA B I O L A
J A N C O V I L L C A FA B I O L A
MENESES MORALES JESSICA
P I N AYA V I L L A L O B O S J E S S I C A
GRUPO 2
ANTONIA
S A AV E D R A S A N D O VA L D AYA N A
SOLIZ ARISPE JESUS ANDRES
 1. Obtener alquenos por el método de
deshidratación de alcoholes en
OBJETIVOS medio ácido.
2. Analizar el mecanismo de reacción
del 2-penteno.
MARCO TEORICO
La deshidratación de alcoholes es un método común para preparar alquenos. La
palabra deshidratación significa “eliminación de agua”.
Esta deshidratación es reversible; sin embargo, la reacción requiere de un medio
ácido y temperaturas elevadas.
Con frecuencia se utiliza ácido sulfúrico y ácido fosfórico concentrados como
reactivos para la deshidratación, ya que estos ácidos actúan tanto como
catalizadores ácidos como agentes deshidratantes.
DESHIDRATACIÓN DE UN ALCOHOL
CATALIZADA CON UN ÁCIDO
Paso 1:

Paso 2:

Paso 3:
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
SECUNDARIOS Y TERCIARIOS
CARACTERÍSTICAS DE LAS REACCIONES SN2
En las reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular se cambia un grupo llamado grupo
saliente, por otro, llamado nucleófilo.

[1] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente

[2] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
[3] Producto de la reacción
[4] Grupo saliente -  Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo
a) La reacción de bromoetano con hidróxido de sodio produce etanol.

b) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo.

c)  La reacción de yodometano con metóxido de sodio produce un éter (dimetil

éter).

d) Se pueden obtener aminas por reacción de amoniaco con haloalcanos.

FACTORES DETERMINANTES DE UNA SN2
Naturaleza del sustrato:
El impedimento estérico desfavorece la reacción SN2.
Carbono primario > Carbono secundario > Carbono terciario
Naturaleza del grupo saliente:
Un buen grupo saliente reduce la energía de activación de la reacción.
Los aniones estables son generalmente los excelentes grupos salientes.
Naturaleza del nucleófilo:
Cuanto más fuerte sea el nucleófilo más favorecida estará la reacción
SN2.

H3C Br + NH3 H 3C NH2 + HBr (lenta)

H3C Br + OH- H3C OH + Br- (rápida)

La nucleofilia depende de varios factores:

-Carga: OH >> H2O
-Posición en la tabla periódica: I > Cl
-Resonancia: OH > CH3COO
Naturaleza del disolvente:
Los disolventes apróticos no interaccionan con los nucleófilos,
dejándoles libertad para atacar. Son adecuados en esta reacción
disolventes como acetona, DMF, DMSO, THF, etc.
Características de las reacciones

ELIMINACION BIMOLECULAR E2
BASE
En este caso se requiere que sea una base fuerte.
SUSTRACTO
El orden de reactividad de los sustrato es :

 Terciario >Secundario>> Primario

DISOLVENTE
En el estados de transición la carga negativa de la base se dispersa sobre toda la
molécula ,no se requiere mas solvatación por lo que E2 es menos sensible al
disolvente .

CINETICA
La rapidez de esta eliminación es proporcional a la concentración del sustrato y la
base empleada :

Vr = K [sustrato][Nucleófilo]
ESTERIOQUIMICA
Es una reacción concertada ,donde se rompen y forman nuevos enlaces en un solo paso
.Sin intermediarios y por tanto sin reordenamiento . Es una reacción estereoespecifica.
ESTEREOQUIMICA
ISOMEROS

Son compuestos distintos con la

misma fórmula molecular
ISOMERIA
CONSTITUCIONAL
Fórmula estructural del C4H10

Fórmula estructural del C5H12

 ESTEREOSIMEROS

Compuestos distintos , difieren en la

forma en que los átomos se orientan
en el espacio.
CENTROS QUIRALES Y
ESTEREOCENTROS
 MECANISMO – SUSTITUCIÓN
NUCLEÓFILICA BIMOLECULAR – SN2
La SN2 (sustitución nucleofílica bimolecular) es una reacción concertada, es decir,
transcurre en una única etapa.

El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo

saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la
electronegatividad del halógeno. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce
la ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.
MECANISMO DE LA REACCION SN2
Las reacciones de sustitución son reacciones concertadas , es decir son reacciones en las que
simultáneamente , en un paso, se produce la rotura y la formación de enlaces (esto en un estado de
transición).
El estado de transición de la SN2 tiene la siguiente forma:

ENERGIA DE REACCION
Para que los reactivos sean convertidos a productos, deben pasar por un estado intermedio que tiene
la máxima energía potencial. Este estado se llama estado de transición (ET), o complejo activado .
Debido a que el ET está compuesto de 2 partículas (Nu - y RX), la reacción se llama bimolecular
( S N 2 ) Energía de una reacción S N 2.
 CINETICA DE LA REACCION
Velocidad de una reacción SN2 La cinética de la reacción depende principalmente de dos variables: (1) la
concentración de los reactantes, y (2) la estructura de los reactantes. Debido a que la velocidad de una S N 2
depende de la concentración de 2 partículas ( RX y Nu – ) , la velocidad es de segundo orden cinético .

Efecto de la concentración sobre

la velocidad en una reacción SN2

Al incrementar la concentración de los reactivos,

bajo una reacción S N 2,
se incrementa la velocidad
de formación de productos debido al incremento de
la frecuencia de las colisiones molecular .
ESTEREOQUIMICA DE LAS REACCIONES
SN2
Si el sustrato bajo ataque nucleofílico es quiral, la reacción conduce a una inversión de la
estereoquímica, denominada inversión de Walden
La estereoquímica para un sustrato aquiral (alcohol primario)no varia cuando se produce el
ataque del nucleófilo al carbono central, esto debido a que el ataque no se produce aun
carbono de centro quiral.
ESTEREOQUIMICA DE LAS REACCIONES
SN2
El nucleófilo ataca al sustrato por el lado opuesto al grupo saliente, produciendo inversión de
configuración. La razón de que el ataque dorsal sea más favorable es debido a que la cara opuesta
al grupo saliente es más accesible para el nucleófilo. este tipo de aproximación recibe el nombre de
(ataque dorsal).

Sustrato quiral:(alcohol secundario)

• Si se incrementa el número de alquilos en el grupo
unido al
carbono mas difícil será para el nucleófilo atacar al
carbono.

• La presencia de los grupos CH3 impide el ataque del

nucleófilo. La energía del ET de una reacción
sn2 de un
RX3ֹ͐͐͐͐͐͐͐͐͐ grado es tan relativamente alto que no procede.
La dificultad de ataque del nucleófilo al carbono
central por el amontonamiento de átomos
se llama impedimento
estérico.
IMPEDIMENTO ESTERICO DE LAS
REACCONES SN2
 
(ELIMINACIÓN
 
BIMOLECULAR)
- Reacciones de segundo orden.
- Rapidez:
v=
- Orden de reactividad:
 
Mecanismo
Reacciones de E2 se dan:
- En una sola etapa ( estado de transición ).
- Las favorecen temperaturas altas.
- Velocidad (buen grupo saliente aumenta la velocidad).
- Reaccionan con base fuete
Etapa de transicion

3-dimetil-2-butanol
productos
ESTADO DE TRANSICIÓN

El hidrogeno que se va a abstraer debe ser anti coplanar al grupo saliente para evitar el
efecto estérico entre la base y el grupo saliente.
Mezcla de productos E2
Las reacciones E2 requieren la abstracción de un protón de un átomo de carbono
próximo al carbono que se lleva al buen grupo saliente, si hay mas de dos
posibilidades se tiene una mezclas de productos.

El producto principal será la

molécula que cumpla la regla
de Zaitsev.
Ejemplos:

etanol

2-butanol

Ter-butanol

Se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los
primarios.
OBTENCIÓN DEL 2-PENTENO
OBTENCIÓN DEL 2-PENTENO
MATERIALES
REACTIVOS

2-pentanol Bicarbonato Cloruro de calcio Acido sulfúrico

de sodio anhidro concentrado
PROCEDIMIENTO
MECANISMO
PRUEBAS DE CARACTERIZACIÒN
Reacción con Br2/CCl4.
La bromación de un alcano es una reacción de sustitución.

CH3CH2CH3 + Br2 / CCl4 ----------- CH3CH2CH3Br + HBr

La reacción de Baeyer
Consiste una reacción de hidroxilación de alquenos, el cual sirve su identificación,
mediante el empleo de permanganato de potasio (KMnO4).
Muestras sometidas a la solución de Bromo Muestras sometidas al reactivo de Baeyer
APLICACIONES EN LA INDUSTRIA
Los alcoholes se utilizan en las siguientes industrias:
1. Industria farmacéutica
2. Industria cosmética
3. Industria petroquímica
4. Industria de polímeros
5. Industria textil
6. Industria de bebidas
 • El metanol es un anticongelante , disolvente de tintas ,
tintes, resinas, adhesivos, biocombustible y aspartamo.

•El etanol se usa como excipiente de algunos medicamentos

y cosméticos, buen disolvente, también anticongelante,
desinfectante.

• El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas,

pinturas, barnices, caucho, plástico, explosivos,
etc.

• El propanol es un disolvente utilizado en cosméticos,

lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto,
y líquidos de frenos.