Universidad Inca Garcilaso de la Vega.

 Docente:
 Integrantes:
Hidrocarburos
Concepto:
Los hidrocarburos son compuestos
orgánicos  formados únicamente
por átomos de carbono e hidrógeno. La
estructura molecular consiste en un
armazón de átomos de carbono a los
que se unen los átomos de hidrógeno.
Los hidrocarburos son los compuestos
básicos de la Química Orgánica. Las
cadenas de átomos de carbono pueden
ser lineales o ramificadas y abiertas o
cerradas. Los que tienen en su
molécula otros elementos químicos
(heteroátomos),se
denominan hidrocarburos sustituidos.
 Los hidrocarburos se pueden
clasificar en dos tipos, que
son alifáticos y aromáticos. Los
alifáticos, a su vez se pueden
clasificar en
alcanos, alquenos y alquinos seg
ún los tipos de enlace que unen
entre sí los átomos de carbono.
Las fórmula generales de los
alcanos, alquenos y alquinos
son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2,
respectivamente.
Tipos de Hidrocarburos:
Hidrocarburos Alifáticos:
 Los hidrocarburos
alifáticos son compuestos
orgánicos constituidos
por carbono e hidrógeno cuyo
carácter no es aromático.
 Los compuestos alifáticos acíclicos
más sencillos son los alcanos,
agrupaciones hidrocarbonadas
lineales de fórmula CH3-(CH2)n-CH3.
 Si la cadena alifática se cierra
formando un anillo, el compuesto
se denomina hidrocarburo
alicíclico o hidrocarburo alifático
cíclico. De estos, los más sencillos
son los cicloalcanos.
Usos:
Los hidrocarburos alifáticos son
compuestos frecuentemente
utilizados
como disolventes de aceites, grasas, c
aucho, resinas, etc., en las industrias
de obtención y recuperación de
aceites, fabricación de pinturas, tintas,
colas, adhesivos, así como, materia
prima de síntesis orgánica. Por esta
razón, resulta de interés disponer de
un método ensayado y validado para
la determinación de vapores de
hidrocarburos alifáticos en aire, con el
fin de poder evaluar la exposición
laboral a este tipo de compuestos.
 También podemos decir:
Para el estudio y evaluación
del método analítico, se ha
considerado como
compuestos representativos
de esta familia orgánica n-
hexano, n-heptano, n-octano
y n- nonano. Sin embargo,
este método de análisis
puede aplicarse a compuestos
de la misma familia como por
ejemplo n-pentano, n-
decano, etc.
Se Clasifican en:

Saturados
No Saturados
Saturados:

Alcanos
 Alcanos:
Los alcanos son compuestos
formados solo por átomos de
carbono e hidrógeno, no presentan
funcionalización alguna, es decir,
sin la presencia de grupos
funcionales como el carbonilo (-
CO), carboxilo (-COOH), amida (-
CON=), etc. La relación C/H es de
CnH2n+2 siendo n el número de
átomos de carbono de la molécula,
(como se verá después esto es
válido para alcanos de cadena
lineal y cadena ramificada pero no
para alcanos cíclicos).
 Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros
compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no
sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces
dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es
decir, covalentes por compartición de un par de electrones en
un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

 donde cada línea representa un

enlace covalente. El alcano más
sencillo es el metano con un solo
átomo de carbono. Otros alcanos
conocidos son el etano, propano y
el butano con dos, tres y cuatro
átomos de carbono
respectivamente. A partir de
cinco carbonos, los nombres se
derivan de numerales griegos:
pentano, hexano, heptano...
Nomenclatura:
La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de
denominar a los compuestos) para los alcanos
es el punto de partida para todo el sistema de
nomenclatura. Se basa en identificar a las
cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de
hidrocarburos saturados lineales son
nombradas sistemáticamente con un prefijo
numérico griego que denota el número de
átomos de carbono, y el sufijo "-ano".
Los 4 primeros reciben los nombres
de metano, etano, propano y butano.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente
del petróleo, ya sea directamente o mediante
cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica
de moléculas mayores. Son los productos base
para la obtención de otros compuestos
orgánicos. Estos son algunos ejemplos de
alcanos:
No saturados:
 Alquenos.
 Alquinos.
 Alquenos:
Los alquenos u olefinas son hidro
carburos insaturados  que tienen
uno o varios dobles enlaces
carbono-carbono en su molécula.
Se puede decir que un alquenos
no es más que un alcano que ha
perdido dos átomos de hidrógeno
produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos.
Los alquenos cíclicos reciben el
nombre de ciclo alquenos.
Alquenos Formulación:
∗ Los alquenos se nombran igual que los alcanos, con las
 siguientes modificaciones:
 La terminación –ano se sustituye por –eno
 La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más
 cercano al doble enlace
 Se indica el localizador del doble enlace si fuese necesario
 Si la cadena tiene dos dobles enlaces, la terminación -eno se
 sustituye por –dieno.
Alquenos Ramificados:
 Identificamos la cadena principal: es la cadena que contiene el
 doble enlace. Si hay varias, la que contenga más dobles enlaces.
 2. Numeramos los carbonos de la cadena principal, de modo que el
 doble enlace quede con el menor número de localización posible.
 3. Identificamos los radicales.
 4. Nombramos los radicales por orden alfabético, indicando el
 número del carbono del que «cuelgan», y finalmente nombramos
 la cadena principal.
Alquinos:
 Los alquinos son hidrocar
buros alifáticos con al
menos un triple enlace
-C≡C- entre dos átomos
de carbono. Se trata de
compuestos meta
estables debido a la alta
energía del triple enlace
carbono-carbono. Su
fórmula general es CnH2n-2.
 Nomenclatura:
 Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
 La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números
más bajos posibles.
 Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa
antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
 Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino,
CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
 Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino,
CH3-CH=CH-C≡CH
 Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre
y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl;
2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.
 Propiedades físicas:
 Son insolubles en agua, pero bastante solubles
en disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro
de carbono. Son menos densos que el agua y
sus puntos de ebullición muestran el aumento
usual con el incremento del número de
carbonos y el efecto habitual de ramificación de
las cadenas. Los puntos de ebullición son casi
los mismos que para los alcanos o alquenos con
el mismo esqueleto carbonado.
 Los tres primeros términos son gases; los
demás son líquidos o sólidos. A medida que
aumenta el peso molecular aumentan
la densidad, el punto de fusión y el punto de
ebullición.
 Los acetilenos son compuestos de
baja polaridad, por lo cual sus propiedades
físicas son muy semejantes a la de los alquenos
y alcanos.
Hidrocarburos Cíclicos:
 Naftenos:
 Hidrocarburos saturados constituidos por uno o más anillos
de átomos dé carbono. También se denominan ciclo parafinas o
parafinas de cadena cerrada.
Dentro de la serie de los naftenos, el anillo puede estar formado
por un número de átomos de carbono comprendido entre 3 (ciclo
propano) y 8 (ciclo octano). Sin embargo, en la Naturaleza tan sólo
se encuentran anillos de 5 y 6 átomos de carbono (ciclo pentano y
ciclo hexano) que pueden tener una o más cadenas laterales.
 Aromático:
 Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple
la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2electrones pi en el anillo. Para que
se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos
formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la
explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo
de "partícula en un anillo".
 Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral,
el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
 El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6),
pero existen otros ejemplos, como la familia de anúlenos, hidrocarburos mono cíclicos
totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Estructura:
 Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la
coplanarias del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al
dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no
existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de
todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la
distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
 Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La
aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y
otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número
adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
 Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los
de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de
los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.