Síntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol

Equipo : 8
Integrantes:
• Solís Pérez Roció Samantha
• Gaona Montalva Gerardo
 Pirrol
• El pirrol (azol), C4H5N, se detectó en primer lugar en el alquitrán de hulla y más tarde en el
aceite de huesos de los productos de destilación de la harina de los huesos. (Anderson)
• El heteroátomo presente es el nitrógeno y es responsable de la basicidad de muchos
compuestos.
• El pirrol es por tanto un compuesto anfótero, es decir, puede comportarse como ácido y
como base.
• El estudio del anillo pirrólico tiene gran interés biológico pues esta molécula tiene una
relación estrecha con la clorofila de las plantas, la hemoglobina de la sangre y algunos
alcaloides como la nicotina y la cocaína.
 Pirrol
Los pirroles son compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las
porfirinas de hemo, las clorinas y bacterioclorinas, de clorofilas y el anillo de corrina.
Se obtiene por destilación fraccionada del alquitrán de hulla y del aceite de huesos, y
se utiliza sobre todo en la fabricación de productos farmacéuticos.

Síntesis y Mecanismos

• El pirrol es preparado a nivel industrial mediante el tratamiento del furano con

amoníaco en presencia de un catalizador sólido ácido.

Otra vía sintética del pirrol involucra la descarboxilación del mucato de amonio, una
sal de amonio del ácido múcico. Normalmente, la sal es calentada en un aparato de
destilación con glicerol como solvente.
 Síntesis de Knorr

Consiste en la condensación de una α-

aminoacetona con compuestos que posean junto al
grupo carbonilo grupos metileno activo. La
obtención del
compuesto α-aminocetónico y la reacción de
condensación se producen, generalmente, in situ;
p. ej., por reducción del hidroxiiminoacetato
de etilo con polvo de zinc y acético glacial resulta
el α-aminoacetato de etilo intermedio, que se
ciclocondensa inmediatamente con el éster
acetoacético para dar el 2,4-dietoxicarbonil-3,5-
dimetilpirrol. Por hidrólisis alcalina y
descarboxilación del diéster se obtiene el
2,4dimetilpirrol.
 Reacción de diazotación
• Reacción de las aminas con
ácido nitroso.
• Esta reacción de diazotación
solo la experimentan las
aminas primarias y desde el
punto de vista sintético solo
tienen interés las sales de
diazonio aromáticas ya que
las sales de diazonio
alifáticas se descomponen.
 La Constante pKa:

La constante pKa es una medida de la acidez de

una sustancia obtenida a partir del logaritmo
negativo de su constante de disociación ácida Ka:
pKa = - log10 Ka
De manera análoga se define pKb como el
logaritmo negativo de la constante de disociación
básica Kb:
pKb = - log10 Kb Acetoacetato de etilo
es la fuerza que tienen las moléculas al disociarse. pKa=
Un ácido será más fuerte cuanto menor es su pKa
y en una base ocurre al revés, que es más fuerte
cuanto mayor es su pKa.
 USOS Y APLICACIONES DE
PIRROLES

Ketorolaco
 Objetivos

• Ilustrar la preparación de un sistema heterocíclico de

cinco miembros con un heteroátomo (pirrol), a partir
de compuestos acíclicos

• Ilustrar el concepto de formación de grupos

funcionales in situ durante la sintesis de pirroles de
Knorr.
Propiedades Fisicoquímicas
de los reactivos
MECANISMO DE
REACCIÓN