HALURO ALQUILO

Se obtienen sustituyendo uno o

mas átomos de hidrogeno por
átomos de halógenos en los
hidrocarburos.

C X = C X

X = F, Cl, Br, I
 CLASIFICACION y NOMENCLATURA
carbono primario carbono secundario carbono terciario

Cl Cl Cl
1-cloropropano 2-clorobutano 2-cloro-2-metilclorobutano
NOMENCLATURA
En la nomenclatura de la IUPAC el halógeno se considera como un
sustituyente, con su número localizador, de la cadena carbonada principal.
Sólo en casos especialmente sencillos los compuestos pueden nombrarse
como halogenuros de alquilo

                           
                                                    
       

                                                                                                       
                 
NOMENCLATURA
En la nomenclatura de la IUPAC el halógeno se considera como un
sustituyente, con su número localizador, de la cadena carbonada principal.
Sólo en casos especialmente sencillos los compuestos pueden nombrarse
como halogenuros de alquilo

                           
                                                    
2-Bromo-2-metilpropano
       
(bromuro de terc-butilo)
(2-Iodopropil)-cicloheptano

                                                  
trans-1-Bromo-2-clorociclohexano
                                                    
                 
1,1,1-Trifluor-3-cloro-
4,7-dimetiloctano
 F
sustituyente F F

Br
F F
1-bromopentano ó bromuro de pentilo
F

perflurorbenceno o 1,2,3,4,5,6-hexaflurobenceno

Cl

2,3-diclorobutano Br

Cl Bromuro de terc-butilo
 Tipos de Disolventes Clorados

Cl Cl Cl H
Cl C Cl Cl C H Cl H
Cl Cl Cl H
Tetracloruro de Cloroformo 1,1,1-Tricloroetano
Carbono disolvente industrial disolvente de desengrasar
disolvente de tintoreria motores

Cl Cl Cl Cl

Cl H Cl Cl
Tricloroeteno Tetracloroeteno
disolvente de desengrasar disolvente de tintoreria
motores
 Usos de los Halogenuros
Solventes industriales y en laboratorios:
En laboratorios, para extracciones:
CH2Cl2 cloruro de metileno
C2H3Cl Cloroeteno - fabricacion del PVC

Refrigerantes:
El uso de los CFCs (clorofluorohidrocrbonados)
como refrigerantes en nuevas instalaciones . Freon 12
(refrigerante)
Destruyen la capa de ozono. F

Cl C F

Cl
Plaguicidas, agentes fumigantes
El Bromometano se ha usado para la fumigación
de suelos y el control de plagas en agricultura.

Bromometano
(agente fumigante)
H

H C Br

Anestésicos inhalables para cirugía

Por vía respiratoria se emplea el halotano (cloroetano).
 PROPIEDADES FISICAS
Interacciones Dipolo-Dipolo

Compuesto Masa Molecular Punto de ebullición (ºC)

CH3CH2CH3 44 -42

CH3CH2F 48 -38

CH3CH2OH 46 78
 PROPIEDADES FÍSICAS

Puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, pero mayores que los de

los hidrocarburos que tienen el mismo numero de átomos de carbono.

Son solubles en disolventes no polares como benceno y éter e insolubles

en agua

Los puntos de
ebullición aumentan
con el tamaño del
halógeno

Punto de ebullición de algunos halogenoalcanos

 PROPIEDADES FÍSICAS

“Puntos de Ebullición” de alcanos y Haluros de Alquilo

PROPIEDADES FÍSICA: DENSIDAD

Compuesto Densidad
(g/mL

CH3F ---
CH3Cl 0.92
CH3Br 1.68

CH3I 2.28
CH2Cl2 1.34
CHCl3 1.50
CCl4 1.69
Los haloalcanos que tienen un solo átomo de F o Cl son menos densos que
el agua.
Los haloalcanos que tienen dos o más átomos de F o Cl son más densos
que el agua.

Halogenuros de alquilo son

insolubles en agua, tal vez
porque no son capaces de
establecer  puentes de
hidrógeno.
Son solubles en los disolventes
orgánicos típicos, de baja
polaridad, como benceno, éter,
cloroformo o ligroína

Los haloalcanos con Br e I son siempre más densos que el agua.

 EFECTO INDUCTIVO

El efecto inductivo es la polarización de un enlace

causada por la presencia de una carga formal o un enlace
polar adyacente
La fortaleza del enlace C-halógeno (C-X) decrece según descendemos en el SP

Fortaleza
Halometano Longitud (Å) m(D)
(kcal/mol)

CH3F  1.39 1.81 110

CH3Cl 1.78 1.86 85

CH3Br 1.93 1.78 71

CH3I 2.14 1.64 57

El enlace C-X está

muy polarizado y,
por ello, el carbono
unido al halógeno
en un haloalcano
es un punto
importante de
reactividad
REACTIVIDAD