RESUMEN.

EJERCICIO EN CLASE
TRABAJO PARA LA CASA EN GRUPO DE A DOS PERSONAS
TAREA EN CASA
TAREA PARA LA CASA
ULTIMO TEMA SN2
RESUMEN
GRAFICO
 REACCIÓNES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA

Las reacciones de sustitución nucleófila transcurren

generalmente sobre los haluros de alquilo.
Estos compuestos están polarizados en el enlace del
halógeno generando un carbono electrófilo.
Los que sustituyen el halógeno en el enlace C-X son
los nucleófilos (Reacción tipo base de Lewis).

Ejemplo:

Nucleofilo Electrofilo

Grupo saliente
 REACCIÓNES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA

Electrófilos: especies deficientes en electrones

Nucleófilos: especies ricas en electrones

La basicidad es un fenómeno de equilibrio que mide la reactividad de una Especie química

frente al protón, usualmente en agua como disolvente.

La nucleofília hace referencia a la velocidad de reacción de una especie química con un

sustrato carbonado, que se lleva a cabo, por lo general, en disolventes no acuosos.
 REACCIÓNES SN2. Cinética y mecanismo

2 Bimolecular: sustrato y reactivo nucleófilo intervienen en el v = k [CH3I][HO-]

estado de transición de la reacción.
 ReacciónSN2. Estereoquímica
CH 3
.. _ CH3
H O:  
C Br H O C Br
..
H
Et
H Et
(R)- enantiomer

CH 3
Inversion of ..
+ Br
_

H O C
configuration .. H
Et
(S) enantiomer
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR: SN2.
 Velocidad de reacción SN2. Efecto de la estructura
del sustrato

La reacción transcurre con rapidez en los haluros de metilo y con los sustratos primarios; sin embargo, con los haluros
secundarios es más lenta. Los haluros terciarios no reaccionan por mecanismos SN2.
 Velocidad de reacción SN2. Efecto de la estructura
del sustrato

Naturaleza del sustrato:

Los haluros de vinilo y del arilo no dan reacciones de tipo SN2
 Velocidad de reacción SN2. Efecto del grupo saliente

Naturaleza del grupo saliente:

 X debe ser un buen grupo saliente.
 Un buen grupo saliente reduce la energía de activación de la reacción.
 Los aniones estables (bases débiles: bases conjugadas de los ácidos fuertes) son
generalmente los excelentes grupos salientes

OH-,NH2-, OR- F- Cl- Br- I- TosO-

Reactividad
Relativa
<< 1 1 200 10,000 30,000 60,000

Si un grupo es muy básico, no da una sustitución nucleofílica.

 Velocidad de reacción SN2. Efecto de la naturaleza del
nucleófilo

Naturaleza del nucleófilo:

 Cuanto más fuerte sea el nucleófilo más favorecida estará la reacción SN 2.
 Los nucleófilos son, en general, bases de Lewis neutras o cargadas negativamente.

Br C N
+ -CN + Br-

CH2 Cl + H2O CH2 OH2 + Cl-

 Velocidad de reacción SN2. Efecto de la naturaleza del
nucleófilo

Los nucleófilos más básicos reaccionan más rápidamente

Los nucleófilos aniónicos son generalmente más reactivos que los neutros.
Efecto de la Polarizabilidad del Nu en la reacción S N2.
 Velocidad Nucleófilo
Sustrato de reacción SN2. Efecto
Producto Grupode la naturaleza del
Saliente
nucleófilo
 Efecto del disolvente en la velocidad
de la reacción SN2.
Naturaleza del disolvente:

Disolvente CH3OH H2O DMSO DMF CH3CN HMPA

Reactividad
Relativa
1 7 1,300 2,800 5,000 200,000

Menos Reactividad según el disolvente Mas

reactivo reactivo
O
H3C CH3
H3C S N CH3 H3C S CH3
CH3 O P N O
dimethylsulfoxide
(DMSO) CH3 N CH3
H3C CH3 Na
O N
hexamethylphosphoramide
C CH3 (HMPA)
H
dimethylformamide
O
(DMF) S
H3C CH3
TRABAJO PARA EL DIA MARTES, TRAER DIAPOSITIVAS
Y PRESENTAR
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