UNIVERSIDAD AUTÓNOMA

DE NUEVO LEÓN
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

PRÁCTICA No. 4 “ SÍNTESIS DE COLORANTE

NARANJA II Y TEÑIDO DE FIBRAS”

QUÍMICA ORGÁNICA Y LABORATORIO

Dra. Esther Emilia Ríos Del Toro

M. C. Laura Alejandra Reyes Verdugo

11 DE MAYO DE 2020
OBJETIVO

• Sintetizar un colorante textil, mediante la formación de una sal de

diazonio.

De acuerdo a la Teoría de Orbitales Moleculares, cuando la luz excita

electrones en las moléculas, éstos de pasan de orbitales moleculares llenos
(baja energía) a orbitales moleculares vacíos (mayor energía).

Cuando el electrón pasa de un estado de excitación a uno de relajación se

emite luz casi de la misma longitud de onda que se adsorbió en un inicio, lo
que le da la propiedad de color a los colorantes
Emisión de energía en forma de luz o calor
Figura 3. Espectro electromagnetico
El Naranja 2 es un colorante azo (1-p-sulfofenilazo-2-naftol) es formado por la
diazotación (formación de sal de diazonio con ácido nitroso) del ácido sulfanílico
y su posterior copulación con 2-naftol (-naftol). A continuación, se muestra la
reacción de síntesis de Naranja 2.

Fig. 4. Formación del ion nitrosonio a partir de nitrito

de sodio.
El Naranja 2 es un colorante azo (1-p-sulfofenilazo-2-naftol) es formado por la
diazotación (formación de sal de diazonio con ácido nitroso) del ácido sulfanílico
y su posterior copulación con 2-naftol (-naftol). A continuación se muestra la
reacción de síntesis de Naranja 2.

Fig. 5. Formación de la sal de diazonio a partir de

ácido sulfanílico.
El Naranja 2 es un colorante azo (1-p-sulfofenilazo-2-naftol) es formado por la
diazotación (formación de sal de diazonio con ácido nitroso) del ácido sulfanílico
y su posterior copulación con 2-naftol (-naftol). A continuación se muestra la
reacción de síntesis de Naranja 2.

Fig. 6. Síntesis de colorante Naranja 2 por copulación de la sal de

diazonio con –naftol.
MATERIAL
 1 Vaso de precipitado de 100  3-4 kg de hielo
mL  1 Palangana
 1 Vaso de precipitado de 250  1 Probeta de 10 mL
mL  1 Pipeta 1 mL
 3 Vasos de precipitado de 50  1 Embudo Büchner
mL  1 Matraz Kitasato
 1 Vidrio de reloj  1 Manguera de hule
 1 Espátula  1 Papel filtro No.
 1 Varilla de vidrio 41
 1 Termómetro (escala -10 a
100ºC)
 1 Plancha de calentamiento
REACTIVOS

• Ácido sulfanílico
• NaOH 10%

• NaNO2

• -naftol

• H2SO4

• NaCl

• Na2SO4 (sal de Glauber)

• Ácido acético glacial

 DIAZOTACIÓN DE ÁCIDO SULFANÍLICO

• En un vaso de precipitado de 100 mL disolver 0.5 gr. de ácido

sulfanílico en 1 mL de solución 10% de hidróxido de sodio. Es
importante utilizar sólo la cantidad de NaOH marcada aunque no se
disuelva el ácido ya que si se añade en exceso se interrumpe la
formación de la sal de diazonio.

Vaso 1
 ESTANDARIZACIÓN DEL TIOSULFATO
(VALORANTE)
• Verter 0.2 gr de nitrito de sodio y 1
mL de H2O desionizada.
Vaso 1
• Mezclar con la varilla de
vidrio hasta disolver.
• Dejar enfriar de 0-5ºC en
una palangana con agua-
hielo-sal cuidando que no
se introduzca agua al
vaso.
• 2.5 mL de ácido sulfúrico 4 N, enfría de
0-5°C.

Vaso 2 Vaso 1
• Sobre el hielo verter • Asegurar que la temperatura
lentamente 1/3 del ácido esté en el rango de 0-5ºC.
sulfúrico 4N.
Vaso 2 Vaso 1

Diazonio

• Añadir los 2/3 restantes de ácido

sulfúrico y mezclar con la varilla de
vidrio hasta incorporar.
 SÍNTESIS DE NARANJA 2

• Disolver 0.4 gr de -naftol con 5 mL • Calentar para disolver el

de una solución al 10% de NaOH.  -naftol si es necesario,
pero enfríalo antes de
usarlo a 0-5°C.
Vaso 3
• Agita vigorosamente con la varilla de vidrio durante 5 minutos a
temperatura ambiente.
• Agregar 2g de NaCl y mezclar por otros 3 minutos con la varilla de
vidrio.
• El sólido naranja que se forma es el colorante Naranja 2.

Vaso 3

Diazonio Naranja 2
• Filtrar el colorante con la ayuda de
un embudo Büchner, un kitasato y
una manguera de plástico.

• Lavar el precipitado 3 veces con

10mL de agua saturada con NaCl.
• Una vez finalizado el filtrado,
separe el filtro con el colorante
sólido y déjalo secar durante 1
semana en la gaveta de
laboratorio.
• Una vez seco reporte el % de
rendimiento de la reacción de
síntesis de colorante naranja 2.
 TÉCNICA DE TEÑIDO DE FIBRAS

• Remojar muestras textiles en 200 mL agua destilada a 50 °C durante 10 min.

• En un vaso de precipitado de 100 mL colocar el filtrado líquido remanente y
disolver 0.2 gr de sal de Glauber (sulfato de sodio) y 0.25 mL (10 gotas) de
ácido acético glacial.
• Calentar el vaso de precipitado del paso 3b durante 10 minutos a 50ºC y
añadir las telas del paso 3ª con la varilla de vidrio o pinzas.
• Posteriormente saque las telas y lávelas con agua de la llave a temperatura
ambiente hasta remover el colorante excedente.
INDICACIONES

• Asume una cantidad de colorante obtenido (en peso seco) y la cantidad

teórica de colorante a producir (utilizar el concepto de reactivo
limitante), calcular el % de rendimiento.
• Propón 3 diferentes telas a teñir. Dibuja las distintas químicas
superficiales de las telas e investiga porqué el colorante naranja 2 tiñe
más unas telas que otras. Utilice los principios teóricos de química
orgánica en su respuesta.
• Describe ¿Qué es adsorción física? ¿Qué es adsorción química? ¿Qué es
intercambio iónico? Y posteriormente indique mediante qué tipo de
adsorción se deposita el colorante naranja 2 en cada una de las telas.
¿Qué factores afectan el teñido de telas?
 CUESTIONARIO
• 1.- ¿Qué tipo de reacciones ocurren en la preparación de un colorante diazóico?
• 2.- ¿Cómo ocurre la tinción de fibras? Explique los fenómenos químicos y físicos
que ocurren.
• 3.- ¿Por qué es necesario controlar la temperatura (para que no sea superior a
los 5 °C)?
• 4.- ¿Por qué se parte del ácido sulfanílico y no de la anilina?

• 5.- ¿Cuál es el objeto de añadir el NaCl una vez sintetizado el colorante Naranja
2?
• 6.- ¿Cuál es el objeto de añadir el sulfato de sodio durante el proceso de teñido
de telas?
• 7.- ¿Qué es un compuesto mordiente y cómo actúa?
• 8.- ¿Qué tipo de fibras pueden ser teñidas con el colorante preparado en clase?
¿Por qué?
FECHA DE ENTREGA DEL REPORTE

Brigada 1: Brigada 2:
18/05/2020 25/05/2020