GRUPO N1

REACCIÓN DE ALQUENOS
CON ACIDO SULFÚRICO

QUÍMICA ORGÁNICA I
EJEMPLOS
Adición de ácido sulfúrico: Es una reacción de adición electrofilia
según la regla de Markonikov.
Reactivo: ácido sulfúrico Producto: Bisulfato de
alquilo.
A continuación, se muestra algunos ejemplos de este de reacción:
• Más ejemplos:
MECANISMO DE REACCIÓN
El ácido Sulfúrico concentrado, en frío se puede adicionar a los alquenos,
produciéndose sulfatos ácidos de alquilo.
Por ejemplo, la adición de Ácido Sulfúrico concentrado al propileno da sulfato ácido
de isopropilo.

Los sulfatos ácidos de alquilo son solubles en ácido sulfúrico. Por dilución de la
solución de ácido sulfúrico con agua, seguida de calentamiento, se produce la
hidrólisis del sulfato ácido y se forma un alcohol. a adición de ácido sulfúrico a un
alqueno, seguida de una hidrólisis con agua, constituye un método conveniente de
obtención industrial de algunos alcoholes (por ejemplo, alcohol etílico, alcohol
isopropílico y alcohol sec - butílico). Sin embargo, este método no sirve para obtener
alcohol n - butílico o n - propílico.
MECANISMO DE REACCIÓN
MECANISMO DE REACCIÓN

Producción de alcohol mediante el sulfato de alquilo

APLICACIONES EN LA VIDA REAL
* INTERMEDIOS EN LA PREPARACIÓN DE ALCOHOLES: (etílico, isopropílico,
etc.)

* AGENTES DE ALQUILACIÓN : sulfato dimetílico

y dietílico.

* DETERGENTES: Laurisulfato sódico

* COLORANTES:

* ANTICUAGULANTES: Reacción predominante

en la sulfonación de aceites fijos
APLICACIONES EN LA VIDA REAL
• En los detergentes, y análogamente en los agentes mojadores, emulsivos y
dispersantes, el grupo sulfonato soluble en el agua está combinado con una
porción orgánica soluble en los aceites en varias maneras posibles para producir
una variedad de efectos deseados.

• Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintéticos para
el curtido, sirve como agente de unión firme de la molécula orgánica a la fibra o
al cuero.

• El detergente lava vajilla más común era el derivado del dodecilbenceno

(molécula de un alifático ramificado de 12 carbonos con un grupo bencénico en
un extremo.)

• Para uso más delicado como lavado de ropa fina y shampoo se utiliza el
laurilsulfato de sodio y es obtenido por la sulfatación del alcohol láurico (12
carbones en la estructura)
CONCLUSIONES
• Para la adición de ácido sulfúrico a alquenos Hay que tener en cuenta que todas estas
reacciones de adición tienen lugar a través de un carbocatión como intermediario de
reacción, por lo cual se debe considerar la posibilidad que produzca una transposición.

• El ácido sulfúrico concentrado, en frío se puede adicionar a los alquenos produciendo

sulfatos ácidos de alquilo.

• La concentración del ácido sulfúrico requerido para la reacción depende del alqueno
específico.

• La adición de ácido sulfúrico a un alqueno, seguida de una hidrólisis con agua, constituye
un método conveniente de obtención industrial de algunos alcoholes (por ejemplo, alcohol
etílico, alcohol isopropílico y alcohol sec - butílico). Sin embargo, este método no sirve para
obtener alcohol n - butílico o n - propílico.
GRACIAS