COMPUESTOS

CARBONILOS

ALDEHIDOS Y CETONAS.
• Poseen UN GRUPO
CARBONILO: un
átomo de carbono
con un doble enlace
con el oxígeno y
enlaces sencillos con
átomos de hidrógeno
ó átomos de carbono.
Este grupo da origen a dos
familias:

O O

H R R
Aldehídos Cetonas
1.ALDEHIDOS: el grupo carbonilo es
terminal y siempre está unido a un
hidrógeno.

O

(R o AR) -C- H R-COH
• El menor de la familia es el formaldehido o
Metanal HCOH.
• Es un gas a temperatura ambiente, pero
en solución acuosa se llama formol o
formalina y se utiliza para preservar
especímenes biológicos.
2. CETONAS: El grupo carbonilo está unido a cualquier
parte de la cadena carbonada (menos al extremo) y
posee un radical alifático y/o aromático.
Representación:
O

(R o AR) -C- R R-CO- R

La menor es la Propanona (Acetona):

O

CH3CCH3.
• La acetona es un disolvente común de
materiales orgánicos, grasas, plásticos,
barnices y algunos materiales de caucho.
Es el ingrediente principal de los
removedores de barniz de uñas.
 NOMENCLATURA IUPAC DE
ALDEHIDOS Y CETONAS.
1. Aldehidos y cetonas sencillos:
se basan en el nombre de la cadena
continua más larga de átomos de
carbono. La “o” del hidrocarburo se
reemplaza por el sufijo “al” y para
designar cetona, por en sufijo - ona.
 O O

CH3CH2CH3 CH3CH2CH CH3CCH3

Propano Propanal Propanona
• 2. La numeración de la cadena en
aldehidos se inicia al extremo (donde está
la función aldehído). En cetonas se
enumera la cadena de tal forma que el
grupo carbonilo tenga la menor
numeración posible.
3.Aldehídos y cetonas polifuncionales:
– 2,3, etc grupos aldehidos: diales, triales, etc.
– 2,3, etc grupos cetonas: dionas, trionas, etc.
– El grupo más alto de la tabla adopta el
sufijo y su numeración es la menor posible:
aldehído  cetona  alcohol  amina
GRUPO FUCIONAL SUFIJO PREFIJO

Aldehído al oxo

Cetona Ona oxo

Alcohol Ol hidroxi

Amina Amina amino

Aldehídos y cetonas insaturados y
polifuncionales:
– Identifique la cadena más larga de carbonos
– Coloque el sufijo –ano- si la cadena es
saturada, -eno- si hay doble enlace
carbono-carbono, -ino- si hay triple enlace
– Designe a los demás grupos con sufijos y
en orden alfabético y colocarle su
numeración respectiva.
 Nombre común:
• Nombra a los aldehidos generalmente con
los nombres comunes a los ácidos
carboxilicos respectivos y los hace
terminar en “aldehido” ( Formaldehído,
acetaldehído, propionaldehído ,
butiraldehído, etc )
 Nombre común para cetonas:
• Nombra en orden ALFABÉTICO los
radicales y termina en la palabra cetona.
 PROPIEDADES FÍSICAS DE
ALDEHIDOS Y CETONAS:
• El grupo carbonilo es un grupo polar c-o;
tienen pto. De ebullición más altos que los
hidrocarburos de igual peso molecular
pero menores a los ptos de ebullición de
los alcoholes (no forman puentes de H
fuertes entre sí)
• Los aldehídos tienen mayor pto de
ebullición que cetonas
• Los aldehídos tienen mayor pto de
ebullición que cetonas
• Los aldehídos y cetonas de bajo peso
molecular son solubles, a mayor p.m.
menor solubilidad
• Aldehídos aromáticos tienen olor
agradable (son utilizados en fabricación
de perfumes).
• Los carbonilos de mayor p.m. son
insolubles en agua, pero solubles en
solventes orgánicos.
• Densidad menor que el agua.
 REACCIONES
• Identificación de la función carbonilo:

Los aldehídos y cetonas reaccionan con el

reactivo de la 2,4-Dinitrofenilhidracina en una
reacción de adición, para producir 2,4-
Dinitrofenilhidrazona formando un precipitado
amarillo-naranja.
 NO2 NO2

C=O + H2N-NH- NO2  C=N -NH - NO2 + H2O

 Prueba de KMnO4
• Los aldehidos se oxidan con facilidad en
condiciones suaves, no así las cetonas.
• La suceptibilidad de los aldehidos se debe
al hidrógeno del carbono carbonílico, el
cual se pierde durante la oxidación.
 Prueba de KMnO4

O O

a) R—C — H + KMnO4 → R – C — OH +
MnO2 + KOH
(ac)
 Tollens:
• Los aldehidos se pueden distinguir de las
cetonas usando reactivo de Tollens
(Solución de Nitrato de Plata en Hidroxido
de Amonio.)
• Aldehido se oxida a una sal del acido
carboxilico, el ion Plata (Ag+) se reduce a
plata metálica.
• Las cetonas no reaccionan.
 Tollens:

O O

R-C-H + 2Ag(NH3)2+ + 3OH- → R C – O- + 2Ag ↓ +4NH3 + 2H2O

Formación de hemiacetales y
acetales
Formación de hemicetales y
cetales