Oxidação branda

Júlia Rodrigues Mendes de

Andrade
 Introdução
As reações de oxidação que Há quatro tipos de
ocorrem com reações de oxidação
hidrocarbonetos são orgânicas:
caracterizadas pela ⌂ Combustão;
presença do gás oxigênio ⌂ Ozonólise;
(O2) e pelo aumento do
⌂ Oxidação branda ;
Nox dos carbonos
envolvidos. ⌂ Oxidação
2 energética.
 1.

Oxidação branda

3
É uma reação orgânica realizada quando um
determinado alceno é colocado em um meio
formado por uma base com água e o sal
permanganato de potássio (KMnO4), que é
chamado de reagente Bayer.

4
 “
Ocorre em hidrocarbonetos insaturados
como os alcenos ou alcinos

5
 ✘ O produto formado é o chamado diálcool vicinal,
ou seja, alcoóis que apresentam dois grupos
hidroxila (OH-) posicionados em carbonos
vizinhos, como na fórmula geral:

1
2

6
Teste de Bayer
✘ Descoloramento da solução
de permanganato de
potássio, que é violeta, e
aparecimento de um
precipitado marrom,
indicando a presença de um
alceno.
✘ Na imagem ao lado, a
presença do alceno é a
7
Mecanismos
em uma
reação de
oxidação
8
1º mecanismo: formação dos oxigênios nascentes a
partir do reagente de Bayer

9
 2°
Mecanismo
Ataque dos oxigênios
nascentes à ligação dupla
presente no alceno,
provocando o rompimento da
ligação pi e consequente
formação de uma valência
livre em cada um dos
carbonos envolvidos com a
ligação pi.
10
3º mecanismo: Os oxigênios nascentes unem-se a
hidrônios (H+) formados a partir da autoionização da
água, originando grupos hidroxila (OH-).

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 4º mecanismo: Ligação das
hidroxilas formadas em cada uma
das valências livres localizadas
nos carbonos onde estava a
ligação pi, originando um diálcool
vicinal.

12
REAÇÃO COMPLETA DO PROPENO - OXIDAÇÃO BRANDA
EM ALCENOS

13
REAÇÃO COMPLETA DO PROPINO - OXIDAÇÃO BRANDA
EM ALCINOS

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QUESTIONS

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Quando o alceno 2,3-dimetil-pent-2-eno é submetido a uma
solução com o reagente de Baeyer (KMnO4) e uma base
inorgânica (como o hidróxido de potássio - KOH), sofre o
processo químico orgânico denominado de oxidação branda.
A partir desse conhecimento, qual dos produtos abaixo é
obtido na oxidação do alceno mencionado?
✘ a) 2,3-dimetil-pentan-2,3-diol
✘ b) 2,3-dimetil- pentan -3,4-diol
✘ c) 2,3-dimetil- pentan -1,2-diol
✘ d) 2,3-dimetil- pentan -1,3-diol
✘ e) 2,3-dimetil- pentan -1,4-diol

16
MECANISMO

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Quando o alceno 2,3-dimetil-pent-2-eno é submetido a uma
solução com o reagente de Baeyer (KMnO4) e uma base
inorgânica (como o hidróxido de potássio - KOH), sofre o
processo químico orgânico denominado de oxidação branda.
A partir desse conhecimento, qual dos produtos abaixo é
obtido na oxidação do alceno mencionado?
✘ a) 2,3-dimetil-pentan-2,3-diol
✘ b) 2,3-dimetil- pentan -3,4-diol
✘ c) 2,3-dimetil- pentan -1,2-diol
✘ d) 2,3-dimetil- pentan -1,3-diol
✘ e) 2,3-dimetil- pentan -1,4-diol

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Qual dos alcenos propostos a seguir é capaz de produzir o
composto butan-2,3-diol quando submetido a uma oxidação
branda, na presença de KMnO4 e uma base inorgânica?
✘ a) But-1,2-dieno
✘ b) But-2,3-dieno
✘ c) But-1-eno
✘ d) But-2-eno
✘ e) But-3-eno

19
20
(UERJ) Na reação abaixo:

A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto orgânico formado

é:
✘ a) 3-metil-hexan-3-ol
✘ b) 4-metil-hexan-3-ol
✘ c) 4-metil-hexan-3-ona
✘ d) 4-metil-hexan-3,4-diol
✘ e) 3-metil-hexan-3,4-diol
21
Mecanismo:

Produto formado:

3-metil-hexan-3,4-diol

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(UERJ) Na reação abaixo:

A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto orgânico formado

é:
✘ a) 3-metil-hexan-3-ol
✘ b) 4-metil-hexan-3-ol
✘ c) 4-metil-hexan-3-ona
✘ d) 4-metil-hexan-3,4-diol
✘ e) 3-metil-hexan-3,4-diol
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 Referências Bibliográficas

https://educador.brasilescola.uol.com.br/estrategias-ensino/teste-baeyer.htm
https://
exercicios.mundoeducacao.bol.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-oxidacao-b
randa-alcenos.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm

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