Lic.

Rita Victoria Wierna

º 3
N
AS
LE M ÍA
R
B E
RO OM
P S
I
E
D EO
ÍA ER
U
G ST
E
 Objetivos
• Estudiar las estructuras en tres dimensiones de
las moléculas para entender su relación
estereoquímica y su importancia biológica.
 Carbono quiral

1 1
(R) «rectus» (S) «sinester»

3 4 4 3
2 2

Sentido horario Sentido antihorario

Enantiómeros
(imágenes especulares
no superponibles)
 ¿Cómo se asignan las prioridades?
Cuando todos los átomos enlazados al C* son distintos, los números
atómicos más altos tienen las prioridades más altas.

-I > -Br > –Cl > -NH2 > -H

(Z: 53) (Z: 35) (Z: 17) (Z: 7) (Z: 1)

Cuando todos los átomos enlazados al C* son iguales, se consideran los

átomos que le siguen en la cadena para decidir la prioridad.

–CH(CH3)2 > -CH2CH2Br > -CH2CH3 > -CH3

isopropilo bromoetilo etilo metilo

 Proyección de Fischer
• Las líneas horizontales corresponderían a cuñas, es decir, a
enlaces que se dirigen hacia nosotros. Las líneas verticales
equivaldrían a rayas discontinuas, es decir, a enlaces que se
alejarían de nosotros.

Vista desde este

ángulo

(S) (S) (S)

 Diasteroisómeros y compuestos meso
• Las proyecciones de Fischer son útiles que tienen más de un
átomo de carbono asimétrico.

2-bromo-3-clorobutano 2,3 dibromobutano

H3C CH3 H3C H3C

Br C* H Br C* H Br C *H Br C *H
= =
H C * Cl H C * Cl H C * Br H C * Br

CH3 CH3 CH3 CH3

Un compuesto con n átomos de carbono asimétricos con

frecuencia tiene 2n estereoisómeros.
Actividad óptica
Un enantiómero presenta la propiedad de hacer rotar el plano de la luz
polarizada, como consecuencia de su quiralidad o asimetría interna.

Lon
git
ud
,l(
dm
)
α: rotación
observada

(+) giro en sentido

Tubo con la horario (dextrógira)
muestra (-) giro en sentido
Concentración, c antihorario (levógira)
(g/ml)
 • No se puede predecir el sentido hacia el que un
determinado enantiómero [(R) o (S)] rotará el plano de
polarización de la luz polarizada. Esto se determina
experimentalmente.
• Los enantiómeros hacen girar el plano de polarización de
la luz exactamente con la misma magnitud pero en
sentidos opuestos.

• Si tenemos una mezcla formada por dos enantiómeros en

la misma proporción es opticamente inactiva. Esta mezcla
de denomina racémica o racemato.
¿Preguntas?