Alumno: Diego German Ramírez Aguilar

Profesora: Yolanda Caballero Arroyo

Materia: Química orgánica 3
 Diazinas

 Los heterociclos aromáticos de seis átomos con dos átomos de
nitrógeno de tipo imina se conocen con el nombre de diazinas:
pirazina pirimidina piridazina
4 4
5 3 5 3

6 2 6 2
1
1
 Aunque también existen:
 Benzodiazinas aromáticas : diazinas fusionadas a benceno


Quinazolina Quinoxalina Fenazina

(Safranina, Rojo de tolueno)

 Pteridinas: pirazinas fusionadas a un anillo de pirimidina
 ¿Qué es una pirazina?
 *Diazina cuyos Nitrógenos se encuentran en posicion
1,4
1 *Sus electrones no participan en la resonancia
6
2

3 La pirazina es un heterociclo aromático, y en

5 general forma un grupo de sustancias muy
4
importantes relacionadas con los aromas de los
productos fritos, cocidos y horneados, tales como
papas, café, nueces, cacao, galletas, pan tostado,
etc.
Muy usado como aditivo
alimentario.
Especialmente la metil, dimetil y
trimetil pirazinas.
 Síntesis de pirazinas.

 La síntesis de pirazinas se puede realizar de tres formas:
 a) A partir de la dimerización de compuestos Alfa-aminocarbonílicos y una
oxidación posterior

Alfa-aminocarbonilicos (Dihidropirazina)
 b) A partir de compuestos 1,2-dicarbonílicos y 1,2-diaminoetenos
[O]

 c) A partir de compuestos 1,2-dicarbonílicos y 1,2-diaminas y una oxidación

posterior
[O]
*Agentes oxidantes más comunes:
-CuO
-MnO2 en KOH/EtOH
-FeCl3
-HNO3/acético
 ¿Dónde se encuentran
las pirazinas?

*Las pirazinas se producen en los quesos durante el tratamiento
térmico, siendo la trimetilpirazina el componente principal.
La dimetilpirazina es utilizada por los chinos en la preparación de
alimentos, ya que presenta un sabor característico que recuerda al
maní frito, chocolate, mantequilla o patata frita.
La metilpirazina también se utiliza como aditivo alimentario,
debido a su aroma y el olor que recuerda al de la corteza de pan,
nueces o palomitas de maíz. Las pirazinas más comunes como
aditivos alimentarios se muestran a continuación
Pirazinas en la industria
del tabaco

 Los aditivitos de pirazina en los cigarrillos con bajo
contenido de alquitrán (los denominados 'light') y los
cigarrillos electrónicos pueden reforzar las
cualidades adictivas de la nicotina
 Bibliografia

 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/CURSO_32540.pdf (Pirazinas y diazinas)
 https://www.infosalus.com/salud-investigacion/noticia-cigarrillos-electronicos-pueden-
reforzar-dependencia-nicotina-20150611073532.html (Pirazinas en el cigarro)