QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA
ORGÁNICA

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

IDEAS
IDEAS GENERALES
GENERALES
• ¿Qué son los Hidrocarburos?
• Compuestos  orgánicos  simples  debido  a 
que  están  formados  solo  por  átomos  de 
carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se 
agrupan  en  dos  grandes  tipos:  alifáticos  y 
aromáticos. 
PREGUNTAS
PREGUNTAS PREVIAS
PREVIAS
• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la
siguiente molécula?

propano
PREGUNTAS
PREGUNTAS PREVIAS
PREVIAS
• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la
siguiente molécula?

2-metilbutano
PREGUNTAS
PREGUNTAS PREVIAS
PREVIAS
• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la
siguiente molécula?

2,4-dimetilheptano
IDEAS
IDEAS GENERALES
GENERALES

• Todos los compuestos considerados

como orgánicos contienen Carbono.
• Los compuestos de Carbono son
mucho más numerosos que los
compuestos conocidos del resto de los
elementos.
HIBRIDACIÓN
HIBRIDACIÓN DEL
DEL CARBONO
CARBONO
LONGITUD
LONGITUD DE
DE ENLACE
ENLACE
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–CN
• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH

9
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Triple enlace R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–

10
Hidrocarburos

• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y

de hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas
carbonadas.

11
Tipos de hidrocarburos
H ID R O C A R B U R O S

C A D E N A A B IE R T A CADENA CERRADA

ALCANO S C ÍC L IC O S
(S ó lo tie n e n e n la c e s s e n c illo s )
F ó r m u la : C n H 2n + 2

A L Q U E N O S (o le fin a s ) A R O M Á T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s u n (T ie n e n a l m e n o s
e n la c e d o b le ) u n a n illo b e n c é n ic o )
F ó r m u la : C n H 2n

A L Q U IN O S
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e trip le )
F ó r m u la : C n H 2 n -2
12
Formulación y nomenclatura:
Prefijos según nº de átomos de C.
• Nº átomos C Prefijo • Nº átomos C Prefijo
• 1 met • 6 hex
• 2 et • 7 hept
• 3 prop • 8 oct
• 4 but • 9 non
• 5 pent • 10 dec

13
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS
ALIFÁTICOS
ALIFÁTICOS
ALIFÁTICOS ALICÍCICLOS
ALICÍCICLOS
AROMÁTICOS
AROMÁTICOS

Estructura del Estructura resonantes del Benceno

Benceno

Estructura Híbrida
del Benceno
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE
DE HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE
DE HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
EJEMPLO
EJEMPLO 11

1 2 3 4 5 6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

n-hexano
EJEMPLO
EJEMPLO 22

1 2 3 4 5 6
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
I
CH3

2-metilhexano
EJEMPLO
EJEMPLO 33

CH3
1 2 3
I 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3
2,3-dimetilhexano
EJEMPLO
EJEMPLO 44

CH2-CH3
1 2 3
I 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3
3-etil-2-metilhexano
EJEMPLO
EJEMPLO 55

4 5 6
CH2-CH2-CH3
3 I 2 1

CH2-CH-CH3
I
CH3

2-metilhexano
Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
• ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
• Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano
• ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno”
indicando la posición del doble enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.
• Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno
• ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino”
indicando la posición del trible enlace si éste puede
colocarse en varios sitios.
• Ejemplo: CH3–CH2–CCH: 1-butino

25
 Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos ramificados.
• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble
o triple enlace)
• Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple
enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.
• La ramificación se nombra terminando en “il”.
• Ejemplo: CH3–CH–CH=CH2
|
CH2–CH3
• se nombra 3-metil-1-penteno.

26
Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos cíclicos y
aromáticos
• Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero
anteponiendo la palabra “ciclo”.
• Ejemplo: CH2–CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH
• Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se
nombran anteponiendo el nombre del sustituyente.
• Ejemplo:
–CH3 : metil-benceno
(tolueno)

27
Ejercicio: Formular los siguientes
hidrocarburos:
• Pentano
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
• 2-hexeno
• propino CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
• metil-butino CHC–CH3
CHC–CH –CH3
|
• 3-etil-2-penteno CH3
CH3–CH =C–CH2–CH3
|
CH2–CH3

28
Ejercicio: Nombrar los siguientes
hidrocarburos:
CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3 hexano
CH3–CC–CH2–CCH 1,4-hexadiino
CH2=CH–CH2–CH3 1-buteno
CH3–CH–CH2–CH3 3-metil-pentano
|
CH2–CH3
CH3–C =CH–CH–CH3 2,4-dimetil-
| | 2-penteno
CH3 CH3

29
EJEMPLO
EJEMPLO 66

1 2 3 4 5 6
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1-hexeno
EJEMPLO
EJEMPLO 77

1 2 3 4 5 6
CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3

1,2-hexadieno
EJEMPLO
EJEMPLO 88

CH2-CH3
1 2 3 4I 5 6
CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3
I
CH3
4-etil-2-metil-1-hexeno
EJEMPLO
EJEMPLO 99

ciclopentano
EJEMPLO
EJEMPLO 10
10

CH3

metilciclopentano
EJEMPLO
EJEMPLO 11
11

CH3
1
2 CH
5 3

4 3
1,2-dimetilciclopentano
EJEMPLO
EJEMPLO 12
12

ciclopenteno
EJEMPLO
EJEMPLO 12
12

2 5

3 4

1,3-ciclopentadieno
EJEMPLO
EJEMPLO 13
13
CH3

metilbenceno (tolueno)
EJEMPLO
EJEMPLO 14
14
CH3
1
2 CH3
6

5 3
4
1,2 –dimetilbenceno
o
o-dimetilbenceno
EJEMPLO
EJEMPLO 15
15
CH3
1
2
6

5 3
CH3
4
1,3-dimetilbenceno
o
m-dimetilbenceno
EJEMPLO
EJEMPLO 16
16
CH3
1
2
6

5 3
4
CH3
1,4-dimetilbenceno
o
p-dimetilbenceno
EJEMPLO
EJEMPLO 17
17

Naftaleno
EJEMPLO
EJEMPLO 18
18

Benzopireno
GRUPOS FUNCIONALES
¿QUÉ
¿QUÉ SON
SON LOS
LOS GRUPOS
GRUPOS FUNCIONALES?
FUNCIONALES?
• Es un átomo o un grupo de átomos distinto del
hidrógeno presente en una molécula orgánica que
determina las propiedades químicas de dicha
molécula.
• El grupo funcional es el principal responsable de la
reactividad química, es decir, compuestos con igual
grupo funcional muestran las mismas propiedades.
• Algunas moléculas orgánicas poseen más de un
grupo funcional igual o distinto.
HALÓGENOS
HALÓGENOS
FÓRMULA GENERAL GRUPO EJEMPLO NOMBRE
FUNCIONAL

R-X -X CH3-Cl clorometano

CH2-Cl2 diclorometano
R: Radical
X: Cl, Br, I, triclorometano
CH-Cl3
F, etc.
CH3-CH2-Cl cloroetano

1,2-dicloroetano
Cl-CH2-CH2-Cl
ALCOHOL
ALCOHOL
FÓRMULA GENERAL GRUPO EJEMPLO NOMBRE
FUNCIONAL

CH3-OH metanol
R-OH -OH
CH3-CH2-OH etanol

CH3-(CH2)2-OH propanol

CH3-(CH2)3-OH butanol

1,2-etanodiol
OH-CH2-CH2-OH
ALCOHOL
ALCOHOL

etanol 2-propranol 2-metil-2-propranol

ÉTER
ÉTER
FÓRMULA GENERAL GRUPO EJEMPLO NOMBRE
FUNCIONAL

CH3-O-CH3 dimetiléter
R-O-R -O-
CH3-CH2-O-CH3 etilmetiléter

CH3-(CH2)2-O-CH3 metilpropiléter

CH3-(CH2)3-O-CH3 butilmetiléter
ALDEHÍDO
ALDEHÍDO
FÓRMULA GENERAL GRUPO EJEMPLO NOMBRE
FUNCIONAL

H-CHO formaldehído
O O
ll ll CH3-CHO etanal

R-C-H -C-H CH3-CH2-CHO propanal

CH3-(CH2)2-CHO butanal

CH3-(CH2)3-CHO pentanal
CETONA
CETONA
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

CH3-CO-CH3 dimetilcetona o
O O propanona
ll ll etilmetilcetona o
CH3-CO-CH2-CH3
R-C-R -C- butanona

CH3-(CH2)3-CO-CH3 butilmetilcetona
o 2-hexanona
ÁCIDO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
CARBOXÍLICO
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

O O H-COOH ácidometanoico
ll ll (ácido fórmico)
R-C-OH -C-OH
CH3-COOH ácidoetanoico
(ácido acético)

CH3-(CH2)2-COOH ácidobutanoico

CH3-(CH2)3-COOH ácidopentanoico

CH3-(CH2)4-COOH Ácidohexanoico
ÁCIDO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
CARBOXÍLICO

ácido-3,5-dimetilhexanoico
ÁCIDO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
CARBOXÍLICO

ácidobenzoico
 Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
• OH
ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo
“oico”.
• Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
• O–R
ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de
radical terminado en “ilo”.
• Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo

55
Ejercicio: Formular los siguientes
ácidos carboxílicos y ésteres:
ácido pentanoico CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
butanoato de metilo CH3–CH2–CH2–COO–CH3
ácido 2-butenoico CH3–CH=CH–COOH
ácido metil-propanoico CH3–CH–COOH
metil-propanoato de metilo |
CH3
CH3–CH–COO–CH3
|
CH3

56
Ejercicio: Nombrar los siguientes
ácidos carboxílicos y ésteres:
CH3–CC–COOH ácido 2-butinoico
CH3–CH2–COO–CH2–CH3 propanoato de etilo
HOOC–CH2–COOH ácido propanodioico
CH3–CH–COO–CH2–CH3 2-metil-butanoato de etilo
|
CH2– CH3 3-metil-butanoato de metilo
CH3–CH–CH2–COO–CH3
|
CH3

57
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]:
Prefijo (nº C) + sufijo “al”.
• Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:
Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C)
+ sufijo “ona”.
• Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona

58
Ejercicio: Formular los siguientes
aldehídos y cetonas:
pentanal CH3–CH2–CH2– CH2–CHO
propanodial CHO–CH2–CHO
4-penten-2-ona CH3–CO–CH2–CH=CH2
metil-propanal CH3–CH–CHO
|
CH3
CH3
dimetil-butanona |
CH3–C–CO–CH3
|
CH3

59
Ejercicio: Nombrar los siguientes
aldehídos y cetonas:
CH2=CH–CH2–CHO 3-butenal
CH3–CO–CH2–CO–CH3 2,4-pentanodiona
CH2O metanal
CH3–CH–CO–CH3 metil-butanona
|
CH3
2,3-dimetil-butanal
CH3–CH–CH–CHO
| |
CH3 CH3

60
 Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el
grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.
• No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
• Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados
en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”.
• Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter

61
Ejercicio: Formular los siguientes
alcoholes y éteres:
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH
propanotriol CH2OH–CHOH–CH2OH
2-penten-1-ol CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
metil-1-propanol CH3–CH–CH2OH
|
CH3

3,3-dimetil-1-butanol CH3
|
CH3–C–CH2–CH2OH
|
CH3

62
Ejercicio: Nombrar los siguientes
alcoholes y éteres:
CH2=CH–CHOH–CH3 3-buten-2-ol
CH3 – CHOH–CH2OH 1,2-propanodiol
CH3–O–CH3 dimetil-éter
CH3–CH–CHOH–CH3 3-metil-2-butanol
|
CH3
CH3–CH2–CH–CH2OH 2-metil-1-butanol
|
CH3

63
ÉSTERES
ÉSTERES
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

O O CH3-COO-CH3 etanoato de metilo

ll ll
R-C-O-R -C-O-R metanoato de metilo
H-COO-CH3

butanoato de metilo
CH3-(CH2)2-COO-CH3
AMINAS
AMINAS
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

CH3-NH2 metilamina

etilamina
R-NH2 -NH2 CH3-CH2-NH2
AMINAS
AMINAS
AMINAS
AMINAS

etilamina n-metiletanamina n,n-dimetiletanamina

AMINAS
AMINAS

aminabenceno (anilina)
AMIDAS
AMIDAS
FÓRMULA GRUPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL FUNCIONAL

CH3-CO-NH2 etanamida

R-CO-NH2 -CO-NH2
CH3-CH2-CO-NH2 propanamida
EJERCICIOS
EJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
orgánica?

2,4-pentanodiol
EJERCICIOS
EJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
orgánica?

dimetiléter
EJERCICIOS
EJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
orgánica?

ácidobutanoico
EJERCICIOS
EJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
orgánica?

butanoato de etilo
EJERCICIOS
EJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula
orgánica?

pentanal
EJERCICIOS
EJERCICIOS
• ¿Qué grupos funcionales están presentes en la
siguiente molécula orgánica?

Alcohol y Amina
 Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
• NRR’
AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.
•Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
• AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH – (secundaria), o –N– (terciaria)]:
Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético
seguidos de la palabra “amina”.
Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina

76
Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”.
También puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en
“ilo”
• Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo

77
Ejercicio: Formular los siguientes
derivados nitrogenados:
pentanamida CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
etil-metil-amina CH3–CH2–NH–CH3
2-butenonitrilo CH3–CH=CH–CN
N-metil-propanamida CH3–CH2–CONH–CH3
trietilamina
CH3–CH2–N–CH2–CH3
|
CH2–CH3
metil-propanonitrilo
CH3–CH–CN
|
CH3

78
Ejercicio: Nombrar los siguientes
derivados nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3 N-metil-2-butenamida
CH3–CONH–CH2–CH3 N-etil-etanamida
CH3–CN etanonitrilo
CH3–CH2–CH2–NH–CH3 metil-propilamina
CH3–CH2–CON–CH2–CH3 N,N-dietil-
|
CH2–CH3 propanamida
CH3–CH–CH2–NH2 2-metilpropilamina
| (isobutilamina)
CH3
79
Formulación y nomenclatura:
Otros derivados (3).
• Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) +
nombre del compuesto orgánico.
•Ejemplo: CH3–CHCl –CH2 –CH3  2-clorobutano.
• Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto
orgánico.
•Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2  1-nitrobutano
• Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) +
nombre del compuesto orgánico.
•Ejemplo: CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3  metil butano
• En todos los casos se antepondrá el número del carbono al
que va unido en el caso de que sea necesario por haber
diferentes compuestos.

80
ISOMERÍA
¿QUÉ
¿QUÉ SON
SON LOS
LOS ISÓMEROS?
ISÓMEROS?
• Se dice que dos o más compuestos son
isómeros entre sí cuando tienen una
misma fórmula molecular, pero difieren
en su fórmula estructural.

• Los isómeros presentan diferentes

propiedades físicas y químicas entre sí
debido a las diferentes ubicaciones que
pueden tener los átomos dentro de las
moléculas.
CLASIFICACIÓN
CLASIFICACIÓN
TIPOS
TIPOS DE
DE ISOMERÍA
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
ESTRUCTURAL
TIPOS
TIPOS DE
DE ISOMERÍA
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
ESTRUCTURAL
TIPOS
TIPOS DE
DE ISOMERÍA
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERÍA
ESTEREOISOMERÍA
• Los estereoisómeros corresponden a un
tipo particular de isómeros que se
caracterizan porque sus átomos se
distribuyen de manera espacial, es decir,
tridimensionalmente.

• Los estereoisómeros se clasifican en

isómeros geométricos e isómeros ópticos.
El área de la química que estudia este tipo
de isómeros se llama estereoquímica.
ISOMERÍA
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
GEOMÉTRICA

NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos

biológicos. Una molécula cis puede interactuar de forma diferente
con una enzima en comparación a su homólogo trans.
ISOMERÍA
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
GEOMÉTRICA
2-buteno
CH3-CH=CH-CH3

CH3 CH3 CH3 H

C=C C=C
H H H CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
ISOMERÍA
ISOMERÍA ÓPTICA
ÓPTICA
• Compuesto orgánico con presencia de al menos un átomo central 
asimétrico  o  quiral  (manos)  enlazado  a  cuatro  átomos  o 
sustituyentes distintos.
• Este  par  de  moléculas  corresponderían  entonces  a  isómeros 
ópticos o enantiómeros (del griego enantio = opuesto).
• los  isómeros  ópticos  no  se  pueden  superponer  con  la  imagen 
especular.
ISOMERÍA
ISOMERÍA ÓPTICA
ÓPTICA

• Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades

físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el
plano de la luz polarizada en diferente dirección.
• Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en
orientación con las manecillas del reloj) y se representa con
el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro.
• El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en
orientación contraria con las manecillas del reloj) y se
representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).
ISOMERÍA (compuesto distintos con
la misma fórmula molecular)
a

T IP O S D E IS O M E R ÍA

ESTRUCTURAL E S T E R E O IS O M E R ÍA

D e cadena c is -tr a n s

D e p o s ic ió n Is o m e r ía ó p tic a

D e fu n c ió n
d e x tro (+ ) le v o (-)

m e z c la r a c é m ic a

92
ISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta
fórmula semidesarrollada).
• De cadena: CH3
• (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
• y butano CH3–CH2–CH2–CH3
• De posición:
• 1-propanol CH3–CH2–CH2OH
• y 2-propanol CH3–CHOH–CH3
• De función:
• propanal CH3–CH2–CHO
• y propanona CH3–CO–CH3

93
ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta
fórmula desarrollada).
• Cis-2-buteno H H
C=C
CH3 CH3

• Trans-2-buteno H CH3
C=C
CH3 H

94
ISOMERÍA ÓPTICA

• Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones)

de los grupos unidos a un átomo de carbono.
• Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro
sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean “distintos”
(carbono asimétrico).

95
ISOMERÍA ÓPTICA (cont).

• Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico).

Si dos de ellos fueran el mismo átomo el orden se
determina por la prioridad de sus sustituyentes.
• Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que
forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el
isómero se denomina R y si sigue el contrario se denomina S.

96
Ejemplo de isomería óptica

• R ácido láctico OH
(2 hidroxi-propanoico) C H
CH3 COOH

• S ácido láctico COOH

(2 hidroxi-propanoico) C H
CH3 OH

97
Ejercicio: Formula y nombra todos los
isómeros posibles (estructurales y
geométricos) del 2-butanol indicando el tipo
de isomería en cada caso.
2-butanol CH3–CHOH–CH2–CH3
De cadena: CH3

metil-2-propanol CH3–COH–CH3
De posición:
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH
De función:
Dietil-éter CH3–CH2–O–CH2–CH3
metil-propil-éter CH3–O–CH2–CH2–CH3
Estereoisomería:
S-2-butanol R-2-butanol

98