PRODUCTOS QUÍMICOS DERIVADOS

DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
 DERIVADOS DEL ETILENO
ETILENO

El etileno es un gas que se almacena y transporta con dificultad en condiciones criogénicas,

Es un producto altamente reactivo participando en reacciones de oxidación, polimerización,

halogenación, alquilación.

Las propiedades más relevantes son:

Temperatura normal de ebullición --- -102ºC

Temperatura crítica --- 9,5ºC

Presión crítica --- 50,6ata

Límites de explosividad en aire --- 3-34 %v

El etileno o eteno, CH2:CH2, peso molecular 28,05 grs., es el hidrocarburo olefìnico o insaturado
más sencillo. Es un gas incoloro e inflamable, con olor débil y agradable.
REACCIONES MÁS IMPORTANTES DEL
ETILENO
• La polimerización del etileno representa el
segmento más grande de la industria
petroquímica con el polietileno ranqueado
en el primer lugar como consumidor del
Polimerización etileno. El etileno (99,9 % de pureza), es
polimerizado bajo específicas condiciones
de temperatura y presión y con la
presencia de un iniciador catalítico,
generándose una reacción exotérmica.

• Las reacciones de oxidación del etileno dan

Oxidación oxido de etilenglicol, acetaldehído y acetato
de vinilo.
 REACCIONES MÁS IMPORTANTES DEL
ETILENO
• El derivado más importante obtenido por adición es el
dicloruro de etileno y del que se obtiene el PVC.
Reacción Para la producción de

Halogenación- Dicloruro de etileno Cloruro

Hidrohalogenación de etileno Dibromuro de
etileno

Alquilación Etilbenceno Etiltolueno

Oligomerización Alfaolefinas Alcoholes

primarios lineales
Hidratación Etanol
 DERIVADOS DEL ETILENO
POLIETILENO
• Se denomina polietileno a cada uno de
los polímeros del etileno. La fabricación de
polímeros consume el 60% del etileno que se
produce.
Polietileno de baja densidad

Se obtiene por polimerización del

etileno a altas presiones (aprox.
1200 atm y 200º C) con oxígeno o
catalizador de peróxido y por
mecanismo de radicales libres.
Es un sólido más o menos flexible,
según el grosor, ligero y buen
aislante eléctrico.
Se trata de un material plástico que
por sus características y bajo coste
se utiliza mucho en envasado,
revestimiento de cables y en la
fabricación de tuberías.
 POLIETILENO
• Se obtiene por polimerización del etileno a
presiones relativamente bajas (1-200 atm), con
catalizador alquilmetálico (catálisis de Ziegler) o
un óxido metálico sobre sílice o alúmina.
• Su resistencia química y térmica, así como su
opacidad, impermeabilidad y dureza son
superiores a las del polietileno de baja densidad.
Se emplea en la construcción y también para
fabricar prótesis, envases, bombonas para gases y
contenedores de agua y combustible.
 CLORURO DE VINILO
• El cloruro de vinilo se obtiene a partir del etileno mediante el
siguiente proceso:

• Es un líquido incoloro o gas en ausencia de inhibidores, de

olor agradable. Es tóxico por inhalación e ingestión. Es muy
inflamable y sus vapores son muy explosivos.
• Debido a la acción del oxígeno y la luz se polimeriza y
constituye el cloruro de polivinilo (PVC) cuya fórmula es la
siguiente:
• El PVC es un material termoplástico, es decir, se
reblandece al calentarlo (140 a 250º C), pudiendo
moldearlo fácilmente.
• Cuando se enfría recupera la consistencia inicial
adoptando la nueva forma. En su estado original
es un polvo de color blanco.
• Es ligero, inerte e inocuo. Resiste al fuego (no
propaga la llama), aislante (térmico, eléctrico y
acústico), impermeable y reciclable.
 ESTIRENO
• El estireno se obtiene a partir
de etileno y benceno mediante el siguiente proceso:
• El estireno se polimeriza lentamente a temperatura
ambiente. Su velocidad de polimerización aumenta al
aumentar la temperatura.
• El poliestireno es el producto resultante de la
polimerización del estireno. Tiene la siguiente fórmula:

El poliestireno es un plástico económico y resistente. Existen

diferentes tipos dependiendo de la disposición espacial de
los grupos fenilo (poliestireno atáctico y sindiotáctico).
Asimismo existen otros tipos de poliestireno dependiendo de
los aditivos utilizados en el proceso de fabricación y del
proceso de fabricación en sí (poliestireno de impacto y
poliestireno expandido).
 ÓXIDO DE ETILENO
• El óxido de etileno se obtiene a partir del etileno mediante
una reacción que se lleva a cabo en fase gaseosa, haciendo
pasar el etileno y el oxígeno por una columna con un
catalizador a base de sales de plata dispersas en un soporte
sólido.
• Es incoloro y de olor muy agradable, miscible en agua y en
muchos disolventes orgánicos. Su punto de fusión es de -
113,3ºC, su punto de ebullición de 10,7ºC y su densidad en
estado líquido es 0,882.
• El óxido de etileno, como tal, se usa para madurar fruta,
como agente esterilizante, desinfectante, herbicida y
fumigante. Sus aplicaciones como materia prima son
innumerables, siendo su derivado más importante
el etilenglicol.
 ETILENGLICOL
• El etilenglicol se obtiene por adición de agua al
óxido de etileno:

• El etilenglicol es un líquido incoloro, poco volátil,

viscoso y soluble en agua y en muchos
componentes orgánicos. Su punto de fusión es de
-13º C, su punto de ebullición de 195º C y su
densidad es 1.1155.
• Tiene dos aplicaciones principales. Una
es como anticongelante en el circuito de
refrigeración de los motores y otra como
diol para la obtención de poliésteres,
entre éstos el más importante es
el tereftalato de polietileno (PET).
 TEREFTALATO DE POLIETILENO
• El tereftalato de polietileno o polietilén
tereftalato (PET) se obtiene a partir de etilenglicol
y ácido tereftálico mediante policondensación:

• Se pueden distinguir dos tipos fundamentales de

PET, el grado textil y el grado botella.
 USOS Y APLICACIONES MÁS
FRECUENTES
• Envases para bebidas gaseosas, aceites y agua
mineral.
• Frascos varios.
• Películas transparentes.
• Fibras textiles.
• Envases al vacío.
• Bolsas para horno.
• Bandejas para microondas.
• Cintas de video y audio.
• Películas radiográficas.
 ACETATO DE VINILO
• La mayor parte de la producción de acetato de vinilo se obtiene
mediante el llamado proceso Wacker, haciendo reaccionar
etileno, oxígeno y ácido acético en presencia de un catalizador de
paladio:

•Es un líquido incoloro, muy inflamable, soluble en la mayoría de los

disolventes orgánicos e insoluble en agua. Se polimeriza
espontáneamente dando lugar al poliacetato de vinilo.
•De este polímero se derivan otros como el alcohol polivinílico y
el copolímero poli(acetato de vinilo-co-alcohol vinílico). Estos productos
constituyen la base de muchos adhesivos y pinturas de emulsión de agua.
 ACETALDEHÍDO
• La forma más habitual de obtener acetaldehído es el
proceso Wacker, en el cual se hace burbujear etileno y oxígeno
en una solución acidificada de PdCl2-CuCl2:

•El acetaldehído es un líquido incoloro y volátil, con un

penetrante olor a frutas.

•Es importante como intermedio en la fabricación de

numerosos productos químicos, medicamentos y plásticos,
incluidos el ácido etanoico (ácido acético), el butanol (alcohol
butílico), el tricloroetanal (cloral) y la piridina. Es miscible con
agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes.
CLORURO DE ETILO (CLOROETANO)
• La mayor parte de la producción de cloruro de etilo
(cloroetano) se obtiene mediante la adición en fase líquida
de HCl a etileno con catalizador de AlCl3.

• El cloruro de etilo tiene aplicaciones como refrigerante,

anestésico y en la producción de etilcelulosa. También se
empleaba para la producción de tetraetilo de plomo, un
aditivo de la gasolina.
 PROPIONALDEHIDO
• La reacción de hidroformilación sirve para obtener aldehídos que
contienen un átomo de carbono más que la olefina original. En el
caso del etileno, el producto de la reacción es el propionaldehído
que tiene tres átomos de carbono en su molécula.
• Este producto se obtiene industrialmente, haciendo reaccionar el
etileno con gas de síntesis (hidrógeno + monóxido de carbono).

USOS:
• n-propanol : para la producción de herbicidas y solventes
• ácido propiónico como preservativo de granos, herbicidas y plásticos
de celulosa.
PROPILENO
El propileno constituye una de
las principales olefinas ligeras.
Se trata de un gas muy volátil y
se suele almacenar como un
líquido a presión.
• Temperatura normal de
ebullición: -47,7ºC
• Temperatura crítica: 91,8ºC
• Presión crítica: 4,47 MPa
• REACCIONES: de polimerización, de adición
electrófila y de sustitución.
• OBTENCIÓN se lleva a cabo principalmente como
subproducto junto con el etileno y otras olefinas.
Como consecuencia de ello, la producción de
propileno queda determinada en gran medida no sólo
por su demanda, sino también por la del etileno y la
de los productos de refinería.
PROCESO DE OBTENCION DEL PROPILENO POR
CRAQUEO DE VAPOR
• Las cinco unidades basicas que constituyen el
craqueo de vapor son:
1.- Pirolisis: la alimentación se calienta y vaporiza
parcialmente en la sección de convención del horno
inyectándole seguidamente vapor precalentado y se
la introduce en la zona convectiva del horno para
recalentar la mezcla. El gas saliente del horno de
pirolisis debe enfriarse rápidamente en una caldera
de recuperación de calor y termina su enfriamiento
con agua o con aire de refrigeración
2.- Fraccionamiento Primario: en una columna de destilación
atmosférica se rectifica la corriente saliente del horno de
pirólisis, separándose por fondo un gas oil o fue oil de
pirolisis negro, rico en oleofinas que suele quemarse como
combustible en el horno. Se separa el agua y una nafta que
por contener un gran numero de olefinas y aromáticos
tienen un buen numero de octano y reciben el nombre de
gasolina de pirolisis pero debe ser estabilizada mediante
tratamiento con hidrógeno para que no polimerice.
3.- Compresión: el gas craqueado se comprime en un
compresor de 4 o 5 etapas, con refrigeración intermedia
para evitar la polimerización de oleofinas . La salida de la
tercera etapa el gas se lava con hidróxido de sodio para
eliminar H2S y el CO2. al final de la última etapa el gas se
seca mediante alúmina activada o tamices moleculares
4.- Fraccionamiento a baja temperatura: el gas seco se enfría y
se introduce en la desmetanizadora en la que se separa el
hidrógeno CO y el metano. La corriente de fondo de la
desmetanizadora pasa a la desetanizadora que
seguidamente pasa al convertidor de acetileno en el que se
hidrogena selectivamente a etileno. El gas saliente del
convertidor de acetileno se enfría y pasa al splitter del que
se obtiene de fondo etano, y de cabeza etileno impurificado
con restos de metano.
5.- Fraccionamiento de Alta Temperatura: la corriente de la
desetanizadora pasa a la despropanizadora, que por
hidrogenación selectiva se elimina el propanodieno y el
propino, al pasar al splitter se obtiene por cabeza el
propileno y por cola el propano. De otra fracción se separan
el butadieno y los butanos
 Producción de Propileno en Refinería
• En refinería, el propileno se obtiene principalmente como
subproducto del craqueo catalítico en lecho fluido (FCC) de
gasóleos.
• Dado que el propileno de refinería va acompañado de mayor
proporción de propano el grado obtenido en general es
inferior al correspondiente al propileno de craqueo con
vapor.
 USOS DEL PROPILENO
• 60 % Polipropileno
• 9 % Acrilonitrilo, utilizado como fibra sintética y para la obtención
de resinas termoplásticas, cauchos especiales y otros derivados.
• 7 % Óxido de propileno, intermedio para la obtención del
propilenglicol, polipropoxidados y otros productos.
• 7 % Derivados oxo, butiraldehído y n-butanol.
• 6 % Cumeno, intermedio para la obtención de fenol y acetona.
• 2 % Alcohol isopropílico, disolvente intermedio para la obtención de
acetona.
• 9 % Otras aplicaciones (epiclorhidrina, cloruro de alilo, etc.).
 PRODUCTOS DERIVADOS DE PROPILENO
• Los derivados del propileno se pueden clasificar según el propósito al que se
destinen, en productos de refinería y productos químicos.
• El primer caso cuando hablamos de la producción de combustibles de alto
octano por medio de los procesos de Alquilación y de polimerización.
• El segundo caso es el que implica la producción de petroquímicos,
aprovechando la elevada reactividad que tiene las moléculas de propileno, su
doble ligadura nos permite introducir dentro de la misma una gran variedad
de heteroátomos como el oxigeno, nitrógeno, agua, y otros hidrocarburos.
 POLIPROPILENO
 Se trata de uno de los plásticos más baratos, y ocupa el tercer lugar en
ventas.
 Encuentra aplicaciones en campos como el de la automoción, productos
para el hogar, electrodomésticos, embalajes, utensilios de laboratorio,
botellas, etc.
 Los catalizadores empleados son organometálicos (TiCl3 y alquil-aluminio)

PROCESOS DE POLIMERIZACIÓN DEL PROPILENO

Una de las principales aplicaciones del propileno consiste en su

polimerización para dar lugar al polipropileno. Los procesos comerciales
de obtención del polipropileno son variables, pero pueden clasificarse en
tres grandes tipos:

• Procesos en suspensión o “slurry”

• Procesos en masa
• Procesos en fase gas
 EL PROCESO SPHERIPOL
• Es uno de los más empleados para la obtención del polipropileno.
• Se trata de un proceso versátil que permite preparar diferentes tipos de
productos con propiedades óptimas.
• Se trata de un híbrido con dos reactores en serie:
- primero para trabajar en suspensión o masa
- segundo en fase gas.
• El primer reactor es de tipo bucle, en el cual se hace circular catalizador y
polímero a gran velocidad para que permanezcan en suspensión en el
diluyente. El diluyente es en realidad el propio propileno líquido, el cual,
dadas las condiciones de operación, facilita la evacuación el calor
generado por la reacción y al mismo tiempo permite aumentar el
rendimiento del sistema catalítico.
• En el segundo reactor, el de fase gas, se incorpora el polímero producido
en el reactor tipo bucle. En esta fase se preparan grados con
características especiales añadiendo un co-monómero (etileno) además
del monómero.
• Tras separar el polímero fabricado de las corrientes de propileno, y de
desactivar el catalizador, el polvo de polipropileno obtenido se envía a la
línea de acabado donde se añaden aditivos y se le da la forma de granza
requerida para su distribución comercial.
PROCESO DE FABRICACIÓN DEL POLIPROPILENO (SPHERIPOL)
 ACRILONITRILO
Descripción:
Líquido de incoloro a amarillo pálido

Soluble en agua y en disolventes orgánicos como

acetona, benceno, tetracloruro de carbono, etil
acetato y tolueno

Puede explotar cuando esta expuesto a las llamas

Es reactivo con oxidantes fuertes ácidos y bases

Obtención:
Aplicaciones:
Co-monómero en la producción de fibras acrílicas y
modacrílicas

Producción de plásticos, coberturas de superficie,

elastómeros de nitrilo, resinas de barrera y adhesivos

Intermediario químico en la síntesis de varios

antioxidantes, productos farmacéuticos, tintes y agentes
activos de superficie
 ÓXIDO DE PROPILENO
Existen dos procesos industriales para hacer este petroquímico,
que son el proceso de la clorhidrina y el proceso oxirane

El óxido de propileno se usa como fumigante de alimentos tales

como la cocoa, especias, almidones, nueces sin cáscara, gomas,
etc.
La importancia del óxido de propileno se debe, sobre todo, a las
múltiples aplicaciones que tienen sus derivados
Óxido de propileno vía clorhidrina
• Óxido de propileno por oxidación indirecta del propileno

• Pueden emplearse diferentes portadores del oxígeno peroxídico

obteniéndose diferentes coproductos, siendo los más utilizados los que se
incluyen en la siguiente tabla:
 Derivados del óxido de propileno
 Propilenglicol. No es tóxico por lo que • Éteres de glicol. Los éteres de los
encuentra aplicación como solvente en monos, di y tripropilenglicoles se
alimentos y cosméticos. Su principal
obtienen haciendo reaccionar el
aplicación industrial es el de la fabricación
de resinas poliéster. También se usa óxido de propileno con un alcohol.
como anticongelante y para hacer fluidos Generalmente éstos son el
hidráulicos. metanol o el etanol. Se suelen
utilizar como solventes de
 Di y tripropilenglicol. El dipropilenglicol pinturas, resinas y tintas.
se usa en la fabricación de lubricantes
tanto hidráulicos como en la industria
• Isopropilaminas. Estas aminas se
textil. Otros usos incluyen el de solvente,
aditivo en alimentos y fabricación de
obtienen haciendo reaccionar el
jabones industriales. óxido de propileno con amoniaco.
Junto con los ácidos grasos se usan
 Polipropilenglicoles:. Estos productos
como emulsificantes en los
de bajo peso molecular son líquidos que cosméticos, y como jabones y
se obtienen a partir del óxido de propileno detergentes.
y agua o propilenglicol. Las aplicaciones
más importantes se encuentran en el
terreno de los lubricantes de hule, y de
máquinas, antiadherentes y fluidos
hidráulicos.
 ACETONA

Se obtiene por procesos fermentativos o como

subproducto en la oxidación directa de hidrocarburos,
obteniéndose la mayor parte a partir del propileno,
directamente o a través de un producto intermedio. Los
procesos más utilizados son:

A partir del
cumeno
Deshidrogenación
(obtenido por
del alcohol
alquilación del
Oxidación directa isopropílico
benceno con
del propileno obtenido por
propileno)
hidratación del
produciéndose
propileno.
conjuntamente
fenol y acetona.
 En la oxidación directa (tecnología Wacker-Hoechst) :

 La deshidrogenación del alcohol isopropílico, puede hacerse con diferentes

catalizadores y en distintas condiciones de operación:

Deshidrogenación en presencia de oxígeno, en fase gas, con catalizadores de

Ag o Cu, a 400 – 600 ºC.
Deshidrogenación pura con distintos tipos de catalizadores (ZnO, Cu, Ni) y
en diferentes condiciones (fase gas o fase líquida).

 Oxidación autocatalítica en presencia de agua oxigenada, obteniéndose

conjuntamente acetona y agua oxigenada . A pesar de la baja conversión por
paso del alcohol (15 %), el proceso resulta económico por la producción
conjunta de ambos productos.

La vía más utilizada es la fabricación conjunta de fenol y acetona a partir del

cumeno.
 POR HIDRATACION DEL PROPILENO

En los procesos más

modernos, la
hidratación se efectúa
catalíticamente por
adición del agua
directamente al
propileno
La reacción puede efectuarse en:

• Con catalizadores ácido

Fase gas soportados

• Con el empleo de resinas de

Fase líquida intercambio iónico

• Con catalizadores solubles en agua

Tecnología
Tokuyama
(sales de ácidos sílicowolfrámicos)
OTROS DERIVADOS DEL PROPILENO
El cloruro de alilo Se emplea principalmente
obtenido por cloración (o para la obtención de:
por oxidación) del •alcohol alílico,
propileno a 500 ºc •epiclorhidrina y
• alilamina.

La epiclorhidrina
Es materia prima para la
obtención de resinas
epoxi, y se obtiene por
epoxidación del cloruro
de alilo.
 Los metacrilatos Acroleína.
de metilo, etilo, Oxidación del
y n-butilo propileno

Sirven para hacer polímeros Glicerina que se usa tanto para

Industrias de pinturas, textiles y hacer supositorios como para
recubrimientos. obtener dinamita.
 Derivados del butileno
• Principalmente por el buteno-1 y el buteno-2
OBTENCIÓN DEL POLIBUTILENO

El polibutileno -1 es
una resina de la
familia de las
poliolefinas o
polímero saturado
con la fórmula
química (C4H8)n.
 SINTESIS

Las dos ventajas tecnológicas más

El polibutileno es producido
importantes de estos catalizadores son la
por la polimerización del 1-
alta productividad y la alta proporción de
buteno con ayuda de
polímero isotáctico cristalino que se
catalizadores de Ziegler-
producen a 70-80°C bajo condiciones de
Natta.
polimerización estándar.
APLICACIONES

Tubería de presión, envases

flexibles, calentadores de agua.

Otras aplicaciones incluyen

suelas de zapatos y la
modificación de poliolefinas.

Elaboración de compuestos y
adhesivos termoplásticos, y
Masterbatches.
OBTENCIÓN DEL ÓXIDO DE BUTILENO

El oxido de 1-2, butileno o oxido

de butileno es un líquido incoloro
transparente con un olor dulce y
desagradable.se utiliza en la
elaboración de polímeros y otras
sustancias químicas.

Formula: ;
Familia química:
Éter.
SÍNTESIS

• El óxido de Butileno, como el óxido

de propileno, se produce por el
clorohidronación del 1-buteno con
HOCl seguido por una
epoxidación. Las condiciones de la
reacción son similares a aquéllos
usados para el propileno:

OXIDO DE
BUTILENO
APLICACIONES

Los óxidos de butileno

Se utiliza en la producción
de butilenglicoles y sus
derivados, además en la
fabricación de agentes
tensoactivos etc.
OBTENCIÓN DEL SEC-BUTANOL

El sec-butanol es un
alcohol secundario de
fórmula H3C-CH2-
CH(OH)-CH3. Los
isómeros de este Formula
compuesto son el molecular:
butan-1-ol, el C4H10O
metilpropan-1-ol y el
metilpropan-2-ol. Familia:
Alcoholes
SÍNTESIS
•El sec-butanol se produce
por una reacción de ácido
sulfúrico con una mezcla de
n-butenos seguida por la
hidrólisis. Ambos 1-butano,
cis- y trans-2-butenos,
estos intermedios rinden lo
mismo de ión de carbonio,
nada más que este
reacciona con el HSO4-1 o La reacción ocurre
iones de SO4-2 produciendo en fase líquida
una mezcla del sulfato: aproximadamente
a los 35ºC.
APLICACIONES

Se utiliza para la
extracción de harina de
pescado para producir
proteína de pescado
concentrado.
También se utiliza en la
industria de perfumes,
tintes, fluidos hidráulicos
y agentes de flotación.

Se utiliza como solvente

directo y como
intermediarios de otro
solventes para pinturas,
gomas, barnices, etc.
OBTENCIÓN DEL METIL ETIL CETONA

La butanona o también,
metiletilcetona es un compuesto
químico orgánico de la familia de
las cetonas. En condiciones
ambiente, se presenta en forma
de líquido incoloro inflamable, de
olor dulzón y penetrante.
también conocido como
METIL ETIL
metilpropanona, etilmetilcetona
CETONA
,mek etc.
formula molecular: C4H8O
SINTESIS

• La producción de Metil Etíl Cetona a partir de los n-butenos es un

proceso de oxidación de fase líquida similar a la del acetaldehído de
etileno que usa un catalizador de tipo Wacker (PdCl2/CuCl2). Las
condiciones de la reacción es similar al del etileno.

La Metil Etil Cetona que también

puede producirse por la
deshidrogenación del sec-butanol
usando un catalizador de óxido de
Zinc o latón aproximadamente a
los 500ºC.
APLICACIONES

Se emplea en el des
parafinado de aceites
lubricantes, como base o
componentes de pinturas,
esmaltes, lacas, barnices,
selladores, adhesivos,
resinas, tintas, diluyentes,
removedores. Otros usos
son en operaciones de
extracción líquido/líquido
o sólido/líquido.
 ACIDO ACÉTICO

La reacción se lleva en fase

vapor a 270°C con un
catalizador de vanadio/titanio.

buteno Ac. acético

100-120ºC
15-25 atmósferas
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN

acetato de sec - butilo

Mezcla de butenos Ac. acético

Ac. acético
 En la I.Q van muy ligadas a
 APLICACIONES sus ésteres , como son el
acetato de vinilo o el
acetato de celulosa (base
para la fabricación de lalo,
rayón, celofán, etc.). Mordiente en soluciones
fijadoras, para la preservación
de tejidos (histología), donde
Sirve en la limpieza de actúa como fijador de
manchas en general nucleoproteínas

En la medicina es como tinte en En el revelado de fotografías en

las colposcopias para detectar la
infección por virus de papiloma
humano, cuando el tejido del
cérvix se tiñe de blanco con el
ácido acético es positivo para
infección
blanco y negro, también en
apicultura es utilizado para el
control de las larvas y huevos de
las polillas de la cera
ANHÍDRIDO MALEICO

 MÉTODOS DE OBTENCIÓN

Un catalizador
especial

óxido de molibdeno,
n-buteno vanadio y fosforo

Es una reacción
Otras rutas al Anhídrido catalizada que
Maleico son: ocurre a
la oxidación de n- aproximadamente
butano, y 400-440ºC y 2-4
la oxidación de benceno. atmósferas.
 APLICACIONES
Es un polímero técnico, que se utiliza reforzado con fibra para
ciertas partes del equipamiento interior de vehículos

En la construcción naval, construcción en general , componentes

para el cuarto de baño, tanques de plástico y tubos, etc.

En el tratamiento de papel y en cera de piso

De los derivados de anhídrido maleico se utilizan también como

un aditivo de lubricante .La hidrazida maleica se utiliza
comercialmente en la agricultura y horticultura como regulador
del crecimiento vegetal.

Síntesis de varios plaguicidas (insecticidas y fungicidas,

herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas)
BUTADIENO

Denominado sistemáticamente 1,3-

butadieno posee la mayor importancia
industrial por su subsiguiente
transformación en elastómeros.

Un elastómero es un polímero que cuenta con

la particularidad de ser muy elástico pudiendo
incluso, recuperar su forma luego de ser
deformado. Debido a estas características, los
elastómeros, son el material básico de
fabricación de otros materiales como la goma,
ya sea natural o sintética, y para algunos
productos adhesivos.
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN
Proceso Reppe
En esencia hay tres caminos para obtenerlo

Proceso emplea
etanol como
materia prima.
Se realiza con etileno y
formaldehído, sigue una
doble eliminación de agua
En algunos directamente,
lugares se tetrahidrofurano
obtiene el Deshidrodimeriza el etanolANTIECONOMICO
butadieno a
partir de MgO-SiO2

acetileno por un 400ºC

proceso de etanol 1,3-butadieno
cuatro etapas
Este proceso puede ser interesante para aquellos países que no
tengan industria petroquímica y que además dispongan de
etanol barato obtenido por fermentación alcohólica
 Los productos empleados
Los modernos para deshidrogenación pura o
procesos de deshidrogenación en
obtención presencia de oxígeno, son las Procesos
industrial de mezclas de butano y buteno endotérmicos, que
butadieno procedentes de gas natural y están ligados a un
gas de refinerías, procesos consumo enorme
base de la que se han desarrollado en de energía
petroquímica algunos países de América del
Sur.
 APLICACIONES
Industria Petróleo y
química gas

El 1,3-Butadieno es
principalmente una Se utiliza en mezclas para la
materia prima en la calibración de analizadores
fabricación de para Procesos Petroquímicos
elastómeros sintéticos,
y sobre todo del caucho
estireno-butadieno Es una sustancia química
(SBR) y el manufacturada para el
polibutadieno. procesamiento de petróleo. Es un
gas incoloro con un leve olor
parecido a la gasolina.

Se usa para fabricar plásticos,

entre los que se incluyen los
plásticos de acrílico.
 ISOBUTENO ,
ISOBUTILENO,METILPROPENO
 EL ISOBUTILENO SE COMBINA CON EL ISOBUTANO EN UN
PROCESO LLAMADO ALQUILACION EN EL CUAL EL
ISOBUTILENO SE COMBINA PARA PRODUCIR ISOOCTANO QUE
ES INDISPENSABLE PARA LA REFINACION DEL PETROLEO EL
CUAL PRODUCE MAYOR NUMERO DE OCTANOS

USOS
Si se hace reaccionar el isobuteno con ácido
sulfúrico o ácido fosfórico y después se
calienta la mezcla, da altos rendimientos de
diisobutilenos que pueden servir como
combustibles de alto octano
terbutil mercaptano se usa en la preparación de
aditivos para los aceites lubricantes

Cuando se mezclan con ceras polietilénicas y ceras

parafínicas, mejoran el índice de viscosidad de los
aceites lubricantes y permiten que las mezclas
retengan su viscosidad a temperaturas elevadas.

Metacrilato usado para producir polímeros que

encuentran una amplia aplicación en odontología

EL 1,2 DIISOBUTILENGLICOL SE UTILIZA PARA

IMPERMEABILZAR LAS TELAS
 2,6-DI-TERBUTIL-P-CRESOL O
HIDROXITOLUENEO BUTILADO(BHT)

APARIENCIA:
• Es un tipo de cristales blancos. Es muy soluble en haluro del
alcohol, del éter, del éster, de hidrocarburo aromática, de la
gasolina y del alquilo; siendo muy insoluble en agua.

USO:
• Como antioxidante para alimento humano y animal, hule,
plásticos, elastómeros, aceites vegetales y animales, jabones
• Como agente antidescamador en pinturas y tintas, otros
aditivos.

MATERIA PRIMA:
• p- Cresol
• Isobuteno.
PROPIEDADES DEL BHT
• Es combustible; insoluble en agua y soluble en tolueno, metanol,
etanol, isopropanol, metil etil cetona, acetona, etc.
• Formula molecular: C15H24O
• Peso molecular: 220.34 kg/kg mol
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL BHT
• Olor: Inodoro
• Color: Incoloro
• Punto de fusión: 69,8°C
• Punto de ebullición: 265°C
• Densidad: 1.03 Kg/L
• Densidad aparente: 650 Kg/m3
METODO DE OBTENCION
• Es obtenido por alquilación del p- cresol con isobuteno o por
monobutilación de la mezcla m ,p-cresol.
 ALCOHOL TERBUTILICO O
2-METIL-2PROPANOL

APARIENCIA:

• Líquido incoloro. Cristales higroscópicos incoloros por debajo

del punto de fusión. Posee un olor a resina de madera

USO:

• Para usos de laboratorio, análisis, investigación y química fina.

• Para generar disolventes plásticos y detergentes.

MATERIA PRIMA:

• Isobuteno.
 METIL-TERBUTIL-ETER (MTBE)

APARIENCIA:

• El MTBE, es un líquido inflamable de olor característico

desagradable.

USO:

• El MTBE se produce industrialmente mediante procesos químicos

de síntesis a partir del metanol e isobutileno, a diferencia de las
gasolinas que son producidas por la refinación del petróleo.
• El MTBE se adiciona a las gasolinas hasta el momento en que éstas
son formuladas para su distribución y posterior venta al público.

MATERIA PRIMA:

• Metanol.
• Isobuteno.
PROPIEDADES DEL ALCOHOL TERBUTILICO

• El MTBE se usa también para disolver cálculos biliares. En estos pacientes, el MTBE se
hace llegar directamente a los cálculos a través de tubos especiales insertados por
medio de cirugía.
• Formula molecular: CH3OC(CH3)3
• Peso molecular: 88,15 kg/kg mol

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL ALCOHOL TERBUTILICO

• Solubilidad: NO miscible en agua.

• Densidad: 0.78 a 26° C
• Punto de ebullición: 55.2° C
• Punto de fusión: -109° C
• Densidad : 0.74 g/L

METODO DE OBTENCION

• Se fabrica combinando sustancias químicas como isobutileno metanol.

 OXIDO DE ISOBUTILENO

Métodos de Obtención
A partir de halohidrinas (halogenuros de butanol)

Por acción de un peroxiácido estable.

OXIDO DE ISOBUTILENO

 Usos:

Los óxidos de butileno (1,2-epoxibutano y 2,3-epoxibutano) se utilizan

en la producción de:

Butilenglicoles y sus derivados.

fabricación de agentes tenso activos.
La epiclorhidrina se utiliza como producto químico intermedio,
insecticida, fumigante y disolvente de pinturas, barnices, esmaltes de
uñas y lacas.
También se utiliza en los polímeros de recubrimiento de las redes de
abastecimiento de agua.
como materia prima en la producción de resinas de alta resistencia a la
humedad en la industria papelera.
El glicidol (o 2,3-epoxipropanol) se utiliza como estabilizante de aceites
naturales y polímeros de vinilo, como agente de rotulado de tintes y
como emulsionante.
ACIDO METACRILICO (MAA)

• El MAA se obtiene por ;

• Oxidación secuencial de Isobutileno y terc- butanol a metacroleína y
luego a MAA, el cual es luego esterificado en gran medida.

• El ácido metacrílico se obtuvo por primera vez en la forma de su éster

etílico por tratamiento de pentacloruro de fósforo con éster
oxyisobutyric.

• ebullición de los ácidos citra -o meso- brompyrotartaric con álcalis .

ACIDO METACRILICO (MAA)
Usos:
El ácido metacrílico se utiliza en el ámbito de aplicación de :

• Plásticos
• Papel de fabricación y recubrimiento del exterior de la casa pinturas para madera y
mampostería.
• Revestimientos para bordo comprimido y otros productos relacionados
• Floculación de finos de mineral de minerales y de aguas residuales, y el tratamiento de
aguas residuales
• Tintas de impresión
• Interior pinturas murales
• Revestimientos de suelos y paredes
• Industrial primers
• Textil de tamaño, tratamiento y acabado
• Impregnación y acabado de cuero
• Mampostería selladores
• Lubricantes y aditivos de aceite combustible
• Lacas para acabados de automoción, electrodomésticos y muebles
• Aglutinantes farmacéuticos
• Revestimientos de metal caliente
 DIISOBUTILENO

• Métodos de obtención:
Dimerización de isobutileno - método AMBERLYST:
DIISOBUTILENO

 Usos:
Este producto puede ser utilizado para producir:
Resina de goma pegajosa
Modificador de resina fenólica de superficie activa
Resina epoxi
Absorbente de ultravioleta para aceite diesel
Polimerizado catiónico
estabilizador de PVC
plastificante
Intermedio en la síntesis orgánica para producir 4-terc-octilfenol,
isononylphenol , etc.
Es una sustancia no polar que se presenta en forma de
gas a temperaturas y presiones ordinarias. Es incoloro e
inodoro y apenas soluble en agua en su fase líquida.
El metano es el componente mayoritario del gas natural.
El metano no es tóxico.

Su principal peligro para la salud son las quemaduras que

puede provocar si entra en ignición. Es altamente
inflamable y puede formar mezclas explosivas con el aire.

El metano reacciona violentamente con oxidantes,

halógenos y algunos compuestos halogenados. El metano
también es asfixiante y puede desplazar al oxígeno en un
espacio cerrado.
• El metano CH4 es el hidrocarburo parafínico que contiene más
átomos de hidrógeno por átomo de carbono, esta propiedad se
aprovecha para obtener el hidrógeno necesario en la
fabricación de amoniaco NH3 y metanol CH3-OH.

El hidrógeno se obtiene catalíticamente, quemando

parcialmente el metano en presencia de oxígeno y de
vapor de agua, con lo cual se forma una mezcla llamada
gas de síntesis compuesta principalmente por monóxido
de carbono (CO), bióxido de carbono CO2 e hidrógeno H2
.
El cloroformo, triclorometano o tricloruro de metilo, es un compuesto
químico de fórmula química CHCl3. Puede obtenerse por cloración como
derivado del metano o del alcohol etílico o, más habitualmente en la industria
farmacéutica, utilizando hierro y ácido sobre tetracloruro de carbono.

𝐶𝐻4 𝑔 + 𝐶𝑙2 𝑔 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑙 𝑔 + 𝐻𝐶𝑙(𝑔)

CLORURO
DE METILO
𝐶𝐻3 𝐶𝑙 𝑔 + 𝐶𝑙2 (𝑔) → 𝐶𝐻2 𝐶𝑙2 𝑙 +𝐻𝐶𝑙(𝑔)
CLORURO
DE METILENO
𝐶𝐻2 𝐶𝑙2 𝑔 + 𝐶𝑙2 𝑔 → 𝐶𝐻𝐶𝑙3 𝑙 + 𝐻𝐶𝑙(𝑔)
CLOROFORMO
• A temperatura ambiente, es un líquido volátil, no inflamable o no flamable,
incoloro, de olor penetrante, dulzón y cítrico
• Se descompone lentamente por acción combinada del oxígeno y la luz solar,
transformándose en fosgeno (COCl2) y cloruro de hidrógeno (HCl) según la
siguiente ecuación:
2 CHCl3 + O2 → 2 COCl2 + 2 HCl
Por lo cual se aconseja conservarlo en botellas de vidrio color ámbar y lejos de la
luz
 APLICACIONES
En el pasado, el cloroformo fue usado como anestésico en cirugía; en la
actualidad tal uso se ha abandonado. Hoy en día, el cloroformo se usa para
manufacturar otros productos químicos.
• Utilizado en la fabricación de colorantes, productos farmacéuticos y pesticidas,
como solvente y como anestésico.
Usado como reactivo relajante por los lípidos orgánicos, el triclorometano es
usado para dormir.
El cloroformo es un reactivo químico útil debido a la polarización de sus
enlaces C−Cl, por lo que es una herramienta apreciada en síntesis orgánica, al
proporcionar el grupo CCl2.
• Además, debido a que es usualmente estable y miscible con la mayoría de los
compuestos orgánicos lipídicos y saponificables, es comúnmente utilizado como
solvente.
• Utilizado en biología molecular para varios procesos, como la extracción de ADN de
células. Asimismo, es usado en el proceso de fijación de muestras histológicas post
mortem.
 El cloruro de metilo, también llamado clorometano, es un gas
inflamable, con un olor ligeramente dulzón y soluble en agua.
A Tiene una temperatura de ebullición de -24ºC y es más
P pesado que el aire, extendiéndose a ras de suelo.
L
Elemento químico intermedio para la
I
fabricación de siliconas.
C
A
Producción de caucho sintético
C
I Extracción de grasas, aceites, y
O resinas
N
E Agente espumado en la producción de
S poliestireno.
 (CLORURO DE METILO)

•CLORACIÓN TÉRMICA DE METANO

CuCl2
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
300-400°C

•HIDROCLORACIÓN DE METANOL
FeCL3
CH3OH + HCl CH3Cl + H2O
 CH4+ Br2→ CH3Br + HBr

 El compuesto químico
bromuro de metilo o
bromometano, es un
compuesto orgánico
halogenado.
 Insecticida, nematocida con efecto fungicida, Como gas no combinado o combinado con
acaricida, rodenticida, herbicida (semillas en dióxido de carbono y/o dibromuro de
germinación). etilideno.

Se utilizaba para desinfectar y

esterilizar suelos (mataba semillas de
todas las spp.), fumigar cereales,
proteger mercadería almacenada,
desinfectar depósitos y molinos (en
especial contra el gorgojo de los
granos y la polilla de la harina). USOS
 • Las fuentes de CH3Br incluyen producción oceánica,
quema de biomasa, combustión de hidrocarburos,
Fuentes y destinos

emisiones de vegetales y de pantanos, fumigación

de suelos, bienes durables, perecederos,
estructuras.

• Los destinos son descomposición fotoquímica en la

alta atmósfera (reacción con radicales hidroxil
radicales (OH), fotólisis a muy altas altitudes),
erosión de suelos, degradación química y biológica
en el océano, ingreso a plantas verdes.
 Propiedades fisico-químicas

• Densidad relativa (agua =1): 1.59

• Densidad relativa de vapor (aire=1): 5.3
• Solubilidad en agua: 0.1 g/ 100 ml a 20ºC
• Punto de ebullición: 76.5ºC
• Punto de fusión: -23ºC
• Peso molecular: 153.8

• Liquido incoloro, volátil , cuyos vapores son 5 veces mas densos que
el aire.
• En la industria la vía de entrada principal es la respiratoria.
 𝐶𝐻4 𝑔 + 𝐶𝑙2 𝑔 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑙 𝑔 + 𝐻𝐶𝑙(𝑔)
CLORURO
DE METILO
𝐶𝐻3 𝐶𝑙 𝑔 + 𝐶𝑙2 (𝑔) → 𝐶𝐻2 𝐶𝑙2 𝑙 +𝐻𝐶𝑙(𝑔)
DERIVADOS CLORURO

DEL
DE METILENO
𝐶𝐻2 𝐶𝑙2 𝑔 + 𝐶𝑙2 𝑔 → 𝐶𝐻𝐶𝑙3 𝑙 + 𝐻𝐶𝑙(𝑔)
METANO CLOROFORMO

𝐶𝐻𝐶𝑙3 𝑙 + 𝐶𝑙2 𝑔 → 𝐶𝐶𝑙4 𝑙 + 𝐻𝐶𝑙(𝑔)

TETRACLORUR
O DE CARBONO

REACCIONES DE OBTENCIÓN
USOS:

Producto Intermedio En La Industria Química

Fumigante

Limpieza De Depósitos Que Hayan Servido Para

Almacenar CCl4

Se Utilizo Como Agente Contra El Fuego

Muy Empleado Como Disolvente ( Limpieza En Seco ,

Desengrasado De Piezas Metalicas)
SÍNTOMAS:
Efectos de exposición de corta duración
La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto
respiratorio.

Efectos de exposición prolongada o repetida

El contacto prolongado o repetido con la piel puede
producir dermatitis
El nombre gas de síntesis proviene de su uso como

intermediario en la creación de gas natural sintético

(GNS)

El gas de síntesis.- es un combustible gaseoso obtenido a

partir de sustancias ricas en carbono (hulla, carbón,

coque, nafta) sometidas a un proceso químico a alta

temperatura. Contiene cantidades variables de monóxido

de carbono (CO) e hidrogeno(H2). Q son adecuados para

síntesis especiales de productos químicos.

 PRODUCCIÓN DEL GAS DE SINTESIS

Las sustancias empleadas

en la producción del gas
de síntesis son lignitos, APLICACIÓN DEL GAS DE SÍNTESIS.
hullas, gas natural, gas de
petróleo, fracciones del
petróleo

Sirve como materia

Para la producción del
prima en la industria
El gas natural y las CH4 como gas natural
química para la
fracciones de petróleo sintético para
obtención del metanol,
son las mas adecuadas abastecimiento publico
aldehídos/alcoholes de
para el gas de síntesis de energía.
olefinas, CO y H2,
por su alto contenido
de H2
Los principales derivados del gas de síntesis en procesos
petroquímicos son:
 Amoníaco

La aplicación más importante del gas de síntesis es la preparación de

amoniaco (NH3) mediante el proceso de Haber

amoniaco y sus sales inorgánicas son los fertilizantes nitrogenados de

mayor importancia.
 Metanol
El metanol se produce en unidades de
gran capacidad de producción, a
partir de gas de síntesis por reacción
catalítica del hidrógeno con el CO y
con el CO2: y se da en dos pasos.
USOS DEL METANOL
• Combustible (mezclado con
gasolina).
•Materia prima para síntesis d
compuestos como halogenuro de
metilo, cloruro de metilo, etc.
•Hace parte de la fabricación de
tinturas, líquidos anticongelantes,
seda artificial, etc.
•Disolvente de grasas, aceites,
resinas y nitro celulosa.
•Fuente de carbono para petro
proteína
 Gas de síntesis como producto intermedio para la producción de
otros productos químicos como:
FORMALDEHÍDO HCHO
También conocido como formalina, formol, aldehído fórmico, metanal, es el primer
miembro de las series de los aldehídos alifáticos.
Obtención:

CH4 + H2O CO + 3 H2

3 CH4 + CO2 + 2 H2 4 CO + 8 H2
2 H2 + CO CH3OH

1.- Deshidrogenacion en presencia de catalizadores de Ag o de Cu

2.- oxidación en presencia de catalizadores de contienen Fe y MnO3
Proceso de obtención de formaldehído a partir del metanol con
catalizador de plata.
 UREA

La síntesis de urea a nivel industrial se realiza a partir de amoníaco (NH3) líquido

y anhídrido carbónico (CO2) gaseoso. La reacción se verifica en 2 pasos.

la primera reacción es exotérmica, y la segunda es endotérmica.