UNIDAD 1

Clasificación y nomenclatura
de los compuestos orgánicos
Conceptos generales. Alcanos,
alquenos y alquinos. Hidrocarburos
alicíclicos. Hidrocarburos aromáticos.
Haluros de alquilo. Alcoholes. Éteres.
Aldehídos y cetonas. Ácidos
carboxílicos. Aminas.
 Conceptos generales
1. Los compuestos orgánicos son
aquellos en cuya composición interviene
el carbono.
2. La composición de un compuesto está
dada por la fórmula molecular.
3. La constitución de un compuesto, es
decir, su fórmula estructural o
estructura, da el orden en que los
átomos presentes en la molécula están
unidos entre sí.
Ejemplo:
H H H

C3H8 H C C C H

H H H
Fórmula molecular
Fórmula estructural
(desarrollada)

CH3- CH2- CH3

Fórmula estructural
(condensada) Fórmula estructural
(de esqueleto)
4. El átomo de carbono puede formar hasta
cuatro enlaces covalentes.

5. El átomo de carbono puede constituir:

- Cadenas abiertas (acíclicas) o cerradas (cíclicas)

-Cadenas normales (lineales) o ramificadas

C C C C C C C C

C C C

Cadena abierta normal Cadena abierta ramificada Cadena cerrada

6. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí,
formando:
• Enlaces simples
• Enlaces dobles
• Enlaces triples

C C C C C C

Enlace simple Enlace doble Enlace triple

7. El átomo de carbono de una cadena puede
ser primario, secundario, terciario o cuaternario
según el número de carbonos a los que se une.

CH3

CH3CH3 CH3CCH3

CH3 Carbono terciario

Carbono primario
Carbono cuaternario
CH3CH2CHCH3

CH3

Carbono secundario
8. Se define grupo funcional como un grupo o
conjunto de átomos que le otorgan a la
molécula propiedades y reactividad
característica.

9. Familias de compuestos: grupos de

sustancias químicas que tienen estructura y
propiedades parecidas. Se debe a que tienen
los mismos grupos funcionales
 Familia Grupo funcional
Alcanos C C

Alquenos C C

Alquinos –CC–
Haluros de alquilo -X
X (halógeno) unido a carbono alifático
Haluros de arilo –X
X (halógeno) unido a carbono aromático
Alcoholes – OH
OH unido a carbono alifático
Fenoles – OH
OH unido a carbono aromático
Éteres –O–
O unido a carbonos alifáticos y/o aromáticos
Aldehídos C O
H

Cetonas
C O
 Familia Grupo funcional
Ácidos carboxílicos O
||
 C  OH
Aminas
– NH2 (primaria)

– NH – (secundaria)
– N – (terciaria)

Ésteres O
||
C O
Haluros de acilo O
||
C X
Anhídridos de ácidos O O
|| ||
C O C
Amidas O
||
– C – NH2
Clasificación de compuestos orgánicos
Hidrocarburos
Alifáticos
Aromáticos

Compuestos halogenados
Haluros de alquilo

Compuestos Oxigenados
Alcoholes (alifáticos y aromáticos)
Éteres (alifáticos y aromáticos)
Aldehídos (alifáticos y aromáticos)
Cetonas (alifáticas y aromáticas)
Ácidos carboxílicos (alifáticos y aromáticos)

Compuestos Nitrogenados
Aminas (alifáticas y aromáticas)
 Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos
 Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acíclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifáticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicíclicos
o
Cicloalquenos
Cíclicos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO
 Monocíclicos BENCENO

Aromáticos

Aislados DIFENILO

Policíclicos
Condensados NAFTALENO
 ALCANOS
• Se los conoce como hidrocarburos
saturados.
• Se encuentran principalmente en el gas
natural y el petróleo.
• Fórmula general CnH2n+2
ALCANOS NO RAMIFICADOS O ALCANOS NORMALES

Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

CH4 Metano C7H16 Heptano

C2H6 Etano C8H18 Octano
C3H8 Propano C9H20 Nonano
C4H10 Butano C10H22 Decano
C5H12 Pentano C11H24 Undecano
C6H14 Hexano C12H26 Dodecano
Aprendiendo a escribir fórmulas
• ¿Cómo se puede escribir butano?
• Mediante su fórmula molecular C4H10
• Mediante su fórmula desarrollada

• Mediante su fórmula condensada

CH3CH2CH2CH3
• Mediante ´su fórmula de esqueleto.

• Eliminando un átomo de hidrógeno en un

hidrocarburo saturado se obtiene un
GRUPO ALQUILO O RADICAL ALQUILO
 Grupos alquilo R-

4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-
Numeración:
Se comienza a
Alcano de igual numerar por el
número de carbono que presenta
átomos
de carbono la valencia libre

CH3-CH2-CH2-CH3 Construcción del nombre

BUTANO
-ANO -ILO -IL

Nombre como
BUTANO BUTILO BUTIL sustituyente
Nombre del
grupo alquilo
 Nombres de grupos alquilo sencillos R-
Alcanos Radicales
CH4 CH3- METILO (Me)
METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETILO (Et)

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPILO (Pr)

CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3 ISOPROPILO (Pri, i-Pr)

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO (Bu)

CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO (Bus, s-Bu)
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales R-
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3
CH3-CH-CH3
ISOBUTANO ISOBUTILO TER-BUTILO
(Bui, i-Bu) (But, t-Bu)
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3-C-CH2-CH3
ISOPENTANO ISOPENTILO
(Isoamilo, i-Am) TER-PENTILO
(Ter-amilo, t-Am)
CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-
CH3 NEOPENTANO CH3 NEOPENTILO

CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
ISOHEXANO ISOHEXILO
 Nomenclatura IUPAC de los compuestos del
carbono
Alcanos ramificados
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3

 Nombre base: el de la cadena principal que

es la cadena de átomos de carbono continua más
larga
 Sustituyentes: grupos unidos a la cadena principal.
Cada sustituyente se localiza por su nombre y
por el número del átomo de carbono al cual está
unido
1. Elección de la cadena principal

1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono

*Cadena
principal
6
CH2-CH2-CH1*
3
1
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7
8*
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

 2 cadenas
laterales

8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo

8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3 8*
6 8
CH2-CH-CH2-CH3
1 3 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4
4 1*
CH3 CH3

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
 2. La numeración

2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1 2 4 5
 Numeración
incorrecta
 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético

4-metil-7-etil  Numeración
incorrecta
CH2-CH3
7 4 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIÓN
CORRECTA
3. El nombre

Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano

(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden

alfabético acompañados de su localizador

CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el
número y utilizan prefijos multiplicativos (di, tri, tetra, etc)

CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3

2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se
alfabetizan

3.4. Los prefijos n-, sec-, ter- no se alfabetizan

3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben

sin guión

CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4 2 1
CH2-CH-CH3
CH3

4-ter-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
* * *
Nomenclatura de alquenos y alquinos
• Para designar un doble enlace C=C, se usa la terminación eno
• Dieno, trieno, etc para más de un doble enlace.
• Para un triple enlace se utiliza la terminación ino
• diino para dos triples enlaces
• Eninos: compuestos con un doble y un triple enlace.

• Se debe seleccionar la cadena más larga que incluya ambos carbonos

del doble o triple enlace
• Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace
múltiple. (Los átomos de C de dicho enlace deben tener los números más
pequeños posibles)
• Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena, la
numeración empieza a partir del extremo más cercano a la
1º ramificación
• Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer
carbono de dicho enlace
 H2C=CH2 H2C=CH–CH3
H2C=CH–CH2–CH3
Eteno
(etileno) Propeno 1-buteno
(propileno)

CH3–HC=CH–CH3 CH2 = C - CH3 CH2 = C - CH2- CH3

2-buteno CH3 CH3

Metilpropeno 2-metil-1-buteno
(Isobutileno)

CH3 CH CH CH CH3 CH2 C CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

4-metil-2-penteno 2-etil-1-buteno
CH2 = C - CH = CH2 HC C CH2 CH2 CH CH2
CH3 1-heptén-6-ino
1-hexen-5-ino
2-metil-1,3-butadieno
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos

Cicloalcano

CH3-CH2-CH3

Propano Ciclopropano

Ciclohexano Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano Ciclopropilo

Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.

CH3
2
CH2 -CH3
1

1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas

reglas que para alquenos y alquinos
CH3
3 5-Metil-1,3-ciclohexadieno
3
1

1
3-Metilciclohexeno 5
1.1. MONONUCLEARES

Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno

Monosustituidos CH=CH2
No necesita
localizador
6 carbonos
equivalentes
Vinilbenceno
Polisustituidos
Numeración: Se dan los no más bajos a los sustituyentes

CH3
1 CH2 -CH3
2
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
4
CH2-CH2 -CH3
 1.2. Nombres Propios y Radicales Ar-
Arilo
CH3 CH3 CH3 CH=CH2

CH3
H3C CH3
Benceno Tolueno o-Xileno Mesitileno Estireno
m-Xileno
p-Xileno
CH2- CH3

Fenilo o-Fenileno Bencilo o-Tolilo

(Ph-) m-Fenileno m-Tolilo
p-Fenileno p-Tolilo

orto- o- 1,2-

Disustituidos meta- m- 1,3-

para- p- 1,4-
 Cl
C2H5 SO3H
NO 2 Cl

o-diclorobenceno
Etilbenceno
Nitrobenceno Ácido bencensulfónico
CH3 CH3
Br Cl

CH3

Cl Cl
m-bromoclorobenceno
CH3 3,5-diclorotolueno
1,2,4-trimetilbenceno
Br
CH3

O2N NO 2
SO3H

Ácido p-bromobencensulfónico

NO 2

2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
 Halogenuros de alquilo y arilo
Br Cl
CH3

H3C C

H3C Cl

2-cloro-2-metilpropano Bromociclohexano Clorobenceno

Cloruro de t-butilo Bromuro de ciclohexilo
CH 2Br CH 2Cl

NO 2
Bromuro de bencilo
Cloruro de m-nitrobencilo
 Alcoholes y fenoles
CH3
H3C OH H3C CH2OH H3C C
Metanol Etanol H3C OH
(Alcohol metílico) (Alcohol etílico)
2-metil-2-propanol
(Alcohol t-butílico)
H3C CH CH3 CH 2OH

CH3 CH2 CH2 CH2OH

OH
1-butanol
2-propanol
Alcohol n-butílico
(Alcohol isopropílico)
Alcohol bencílico
 Alcoholes y fenoles

CH2= CH - CH2 - OH CH3 CH - CH2 - OH

2-propén-1-ol CH3
2-metil-1-propanol
OH
OH

Ciclopentanol
Alcohol ciclopentílico Fenol
OH

Cl
p-clorofenol
 Éteres y epóxidos
CH3
CH3-CH2-O-CH2-CH3 O CH3
Dietiléter CH3-O-C-CH3
Éter etílico CH3

Fenilmetiléter t-butil-metil éter

(Anisol)
O

difenil éter

CH2 CH CH3
CH2 CH2
O
O
Óxido de propileno
Óxido de etileno
 Aldehídos y cetonas
H3C CH CH3- CH - CH2 - CH =O
H2C O
O CH3
metanal etanal
(Formaldehído) (Acetaldehído) 3-metilbutanal

CHO CH3 CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3

H3C C
O
O
3-pentanona
Propanona
O
(Acetona)
Benzaldehído
CH32 = CH - C - CH3
O Ciclohexanona
3-butén-2-ona
 Ácidos carboxílicos
O O COOH
HC CH3 - C
OH OH
Ácido metanoico Ácido etanoico
(Ácido fórmico) (Ácido acético) Ácido benzoico

COOH -CH2-CH2-COOH
NO 2

Ácido 3-fenilpropanoico
NO 2

Ácido 2,4-dinitrobenzoico CH3-CH=CH-COOH

Ácido 2-butenoico
 Aminas
CH3

H3C

H2N CH3 CH3-CH2-NH-CH3

t-butilamina Etilmetilamina

CH3
NH2
CH3-CH2-CH-N-CH3
CH3
Sec-butil-dimetilamina
Anilina