Conceptos útiles I

1. La forma de las moléculas

2. Acidez y basicidad
3. Basicidad y nucleofilicidad
4. Aromaticidad
5. Nomenclatura
 La forma de las moléculas
• Los grupos de electrones que rodean al átomo se repelen tanto como sea
posible entre sí para minimizar la energía total de la molécula.
• Los grupos de electrones de valencia pueden estar formando un enlace
o no compartidos .
• El número y tipo de grupos electrónicos se puede representar a través
de un diagrama de Lewis (representa la conectividad entre los átomos
en una molécula).
• Existen varias maneras diferentes de
representar a una molécula en un trozo de
papel.
• Hay que poder discriminar cuál de esos dibujos
representan más claramente la estructura de
una molécula.
• Hay que poder determinar la forma de una
molécula mirando su fórmula molecular.
• Si esto es posible, se podrán realizar dibujos
claros para representar lo que se necesite.
• Para un químico no basta con ser capaz de visualizar una
estructura, sino que también debe ser capaz de transferir
claramente este conocimiento a un trozo de papel.

• Una molécula es visualizada como si estuviera centrada en el plano

del papel y, en general, de modo que el mayor número de átomos
posibles estén en este plano.
• Líneas continuas:representan enlaces en el plano del papel,
• Cuñas punteadas: representan enlaces detrás del plano del papel
• Cuñas sólidas: representan enlaces que salen del plano del papel
hacia adelante del observador.
 - Notar que la geometría sobre el C=O
(sp2) es la misma que para el eteno

- Notar que la geometría es una

combinación de los 3 ejercicios anteriores
 Mapas de potencial
electrostático
• Las cargas opuestas se atraen y que las
cargas iguales se repelen.
• Para conectar las estructuras con
propiedades tales como la reactividad
química, es útil encontrar la parte
positiva de una molécula y la parte
negativa de otra.
• La mayoría de las veces, estas serán los
sitios reactivos.
• Si existe un polo (+) en una molécula, la
interacción entre esa q(+) y algún otro
punto molecular será atractiva si el
punto está cargado (-), y repulsiva si
está q(+).
• La fuerza de esa interacción dependerá
de la magnitud de la carga.
• Los métodos computacionales hacen
posible el cálculo y el mapeo de esas
interacciones.
• Es conveniente visualizar los mapas utilizando
los colores del arcoiris que van del rojo al azul.
• El rojo es el extremo (-) (rico en
electrones)
• El azul es el extremo (+) (pobre en
electrones).
 Modelos moleculares

• a) varillas, b) varillas y esferas, c) esferas, d)

potencial electrostático.
• El enlace H-F está polarizado.
• El H parcialmente positivo ( azul)
• El fluoruro parcialmente negativo (rojo).
• Como el H es más electronegativo que el Li, el
enlace Li-H está polarizado en el sentido
opuesto, viéndose el hidrógeno parcialmente
negativo (rojo) y el litio parcialmente positivo
(azul).
 Acidez y basicidad
• Existen 3 teorías que se usan para describir ácidos y bases:

Ácidos Bases
Ionizan para dar Ionizan para dar
Arrenhius H+ en H2O HO- en H2O
Bronsted- Un donador de Un aceptor de
Lowry protones protones
Un aceptor de par Un donante de par
Lewis de electrones de electrones

Observar en la terminología de la ecuación, como se desprenden las definiciones de

Bronsted-Lowry y Lewis.
 Acidez

• Cuanto más estable es la base conjugada, A-, más se favorece el

equilibrio hacia el lado del producto(Ka > 1), esto es más
disociación de H-A o...

• Cuanto más disociado esté H-A más fuerte es el H-A o…

• Cuanto más favorezca el equilibrio a los productos, hay más H+....

• Cuanto más protones haya H+ , más fuerte es como ácido H-A ....
• Cuanto mayor sea el Ka esto implica que habrá más disociación del
HA entonces más fuerte es el ácido
• Cuanto mayor sea el Ka más negativo es el pKa así cuanto más
pequeño sea el pKa, más fuerte será el ácido.
• Mirando a los factores que estabilizan a la base conjugada, A-,se
tiene una herramienta más para evaluar la acidez:
Secuencia general de acideces de los compuestos
orgánicos más comunes
Basicidad
 Secuencia general de basicidades de los compuestos
orgánicos más comunes

Observación: Los químicos orgánicos tienden a pensar en las bases observando los
pKa's de sus ácidos conjugados, esto es, pensar en B- mirando la acidez del BH.
Sus implicancias: cuanto mayor sea el pKa del ácido conjugado relacionado, BH,
más fuerte será la base B-.
Tip para el estudio: Notar que acidez y basicidad
son una la reversa de la otra.
Y
Por ello, ambas son afectadas por los mismos
factores, pero en sentido opuesto.

La estructura de las moléculas afecta su acidez o su

basicidad : efecto inductivo
 Nucleofilicidad vs. basicidad
• Nucleofilicidad y basicidad son propiedades
muy similares,
• Las especies que son nucleófilos generalmente
también son bases (como HO- , RO-).
• En el sentido de LEWIS, ellos funcionan como
donadores de un PAR DE ELECTRONES (o sea,
ambos son BASES DE LEWIS)
• Pero existen importantes diferencias:
 Nucleofilicidad:

Las dos reacciones describen

a un nucleófilo
reaccionando con un átomo
de ( C ) electrofílico.

Las reacciones cinéticamente controladas de donadores de pares

electrónicos con generalmente un ( C ) electrofílico resultan en la
formación de un nuevo enlace C-X.
 Basicidad

Ambas reacciones
describen a una base
reaccionando con un
átomo de H
electrofílico, un
protón

La reacción de equilibrio termodinámico del par de electrones del

donador con un protón, forma un nuevo enlace H-X
Por qué es importante apreciar las diferencias?
 Diferencia en los mecanismos

• sea sobre una carbocatión (SN1 vs E1) o

con pérdida de un grupo saliente (SN2
vs E2):

– un anión que está reaccionando como

nucleófilo resultará en una sustitución,
– pero si reacciona como base, resultará una
eliminación,
Nomenclatura