LÍPIDOS

3
LÍPIDOS
• Son sustancias orgánicas heterogéneas, insolubles en agua, pero solubles
en disolventes orgánicos no polares (éter de petróleo, n-hexano,
tetracloruro de carbono, benceno, etc).
 Clasificación

I.LIPIDOS SAPONIFICABLES
Son aquellos que al ser tratados con soluciones
alcalinas producen jabones. En este grupo se
encuentran los acílgliceroles, fosfoglicerina,
esfingolípidos.
II.LIPIDOS INSAPONIFICABLES
Conocidos como lípidos sencillo y no
forman jabones, aquí se encuentran
ubicados los terpenos, esteroides y
prostaglandinas.
ACILES GLICEROLES O GLICÉRIDOS

Triacilglicerol
(Triglicérido)

Monoacilglicerol
Diacilglicerol
(Monoglicérido)
(Diglicérido)
 Ácidos grasos

En el ser humano la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de

triacilgliceroles. Son raros que los tres ácidos sean iguales.
Los lípidos son de naturaleza hidrófoba.
Los ácidos de cadena corta son fuentes principales de energía en los rumiantes. Los
ácidos grasos de cadena larga, frecuentemente, son componentes principales de los
aceites, grasas, fosfolípidos, glicolípidos, etc.
Se ha podido observar, la relación de ácidos grasos con la temperatura, ejemplo: los
peces que viven en zonas frías tiene un contenido de ácidos grasos insaturados
superior a lo normal.
CONTENIDO DE EPA Y DHA EN ACEITE CRUDO DE PESCADO PRODUCIDO EN EL PERU
DURANTE EL PERIODO 1996 - 2000* Instituto Tecnológico Pesquero del Perú (ITP) Dirección de
Investigación y Desarrollo Por: Ing. Alberto Salas, Ing. María E. Ayala, Blgo. Miguel Albrecht
Ácidos grasos

Ácidos Notación numérica p.f. (°C)

Ácido esteárico 18:0 69

Ácido oleico 18:1(9) 15
Ácido linoleico 18:2(9,12) -5
Ácido linolénico 18:3(9,12,15) -11
Ác. Araquídico 20:0 75,5
Ácido Araquidónico (ARA) 20.4(5,8,11,14) -49
Ácido Eicosapentaenoico (EPA) 20:5(5,8,11,14,17) -54
Ácido Docosanoico (Benhénico) 22:0 80
Ácido Docoshexaennoico (DHA) 22:6(4,7,10,13,16,19) -44
Propiedades
CH2-OCO(CH2)7CH=CH-(CH2)7-CH3

(CH2)7OCO – C – H + 3H2

CH CH2-OCO(CH2)7CH=CH(CH2)7-CH3
||
CH Trioleil de glicerina o glicerol
| (Trioleato de glicerilo)
(CH2)7
|
CH3
HALOGENACIÓN
Los halógenos pueden adicionarse a las insaturaciones que poseen las
cadenas carbonadas de los ácidos grasos. Nos permite diagnosticar y
cuantificar insaturaciones. El halógeno más utilizado es el yodo.
C=C + I2 C – C – I
I

ÍNDICE DE YODO (I.I)

Las grasas o aceites no saturados al reaccionar con el yodo, sufren la

ruptura de uno de los enlaces () y se adicionan al carbono olefínico.
• Se define como índice de yodo, al número en gramos de yodo que se
combinan con 100g. de grasa o aceite.
Grasas o aceites I.I. I.S. Observaciones

Algodón, semillas 105.7 194.5 Semisecante

Arroz, salvado 99.9 185 No secante
Cáñamo,semillas 158 191.5 Secante
Coco 8.7 257 No secante
Colza 102.3 175 No secante
Girasol, semillas 130.8 188 Secante
Linaza 179.8 191 Secante
Maíz, germen 122.6 192 Semisecante
Maní 90.5 190 No secante
Mostaza 103 175 Semisecante
Grasas o aceites I.I. I.S. Observaciones

Naranja 97.6 196 No secante

Oliva 81.1 189.7 No secante
Palma 16.3 244 No secante
Ricino 85.8 195 No secante
Sorgo 119.0 191.0 Semisecante
Soya 132.6 193.0 Secante
Tung 160.8 192.0 Secante
Cabra 28.8 24 Mantequilla
Ballena 130 192 Aceite
Cerdo 56 196 Manteca
Pata de vaca 70 194 Aceite
Pescado 120 – 190 190 Aceite
Sebo 3.9 195 Grasa
Si el índice de yodo de una muestra lipídica es 130, cuántos gramos
de yodo serán necesarios para 20 gramos de muestra. mp
¿Cuántos gramos de yodo promedio, serán necesarios para
halogenar 10 gramos de aceite de oliva? (II=81).tj.n
Calcular el número de enlaces dobles, por mol de un acil glicerol, si
35 gramos de lípido consume 0, 2 moles de yodo. Peso molecular
del acilglicerol es 700. r
Si el triacilglicerol de peso molecular 884 contiene solamente
ácido linoleico. ¿Cuánto es el I.I? Tgn.r
Calcular el número promedio de enlaces dobles que tendrá un
acilglicerol, si 70 g de muestra consume 304.8 g de yodo. Se
conoce que el peso molecular es 700. tn
 Hidrólisis

Las grasas o aceites se pueden hidrolizar por las rutas ácidas,

alcalinas o enzimáticas. La hidrólisis ácida o enzimática
(lipasas) producen ácido carboxílico y glicerol.

La hidrólisis alcalina o saponificación producen sales de ácidos

grasos (jabones).

Índice de saponificación (IS) :Número de miligramos de KOH

necesarios para saponificar 1 g de grasa o aceite

19 FYAD Derecho reser ados

ACCIÓN DETERGENTE DEL JABÓN
En la estructura del jabón encontramos dos partes: una hidrofóbica
(apolar) y un extremo hidrofílico (polar) soluble en agua (“anfipáticos”).

COO- Na+
No polar Polar
El jabón “disuelto en medio acuoso se agrupa formando las micelas,
cada una de ellas están constituidas de cientos de moléculas de jabón
dispuestos de tal manera que la parte no polar se encuentra al centro de
la micela”.
Acción l•impiadora del jabón
FOSFOLIPIDOS

Se encuentran presentes en todas las células animales y vegetales,

especialmente en el cerebro. Estos son componentes importantes de los
núcleos, microsomas y mitocondrias. Los fosfolípidos suelen estar
combinados en las células con proteínas.

Es la principal clase de lípidos de las membranas. Son moléculas pequeñas

en la relación con las proteínas. Los fosfolípidos se caracterizan por dos
cadenas laterales de ácidos grasos “cola” unido a un grupo polar fosforilado
fuertemente hidrofílico “cabeza”.
FOSFOLIPIDOS

Glicolípidos

Citoplasma

Proteína membrana celular

FYAD - Derechos reservados 21

FOSFOLIPIDOS

X=H ácido fosfatídico

CH3
-CH2-CH2-N-CH3 Colina
CH3

Fosfatidil colina (lecitina): es el más abundante en casi todas las

membranas de los mamíferos. Por hidrólisis alcalina (álcali
concentrado) produce glicerol, jabones, fosfato sódico y colina.
Los fosfolípidos naturales son ópticamente activos
FOSFOLÍPIDOS

FYAD - Der s reser ados

 Glicolípidos
• Son lípidos que tiene un glúcido en la estructura. Los glicolípidos o glucolípidos o
glicoterias. Intervienen en el proceso de transferencia de electrones implicados
en la fotosíntesis, como componente estructural que permite mantener los
pigmentos de la molécula en orden específico, intervienen en la biosíntesis de
los lípidos entre otras funciones.
CLASIFICACIÓN DE LOS ISÓMEROS
Isomería

Isomería estructural o constitucional Estereoisomería

Difieren en la conectividad
Difieren en la orientación espacial

de posición de cadena Configuracional Conformacional

defunción
el grupo funcional es el mismo Mismo grupo funcional pero Nose pueden Pueden interconvertirse
Tienen grupos la forma de la cadena varía
funcionales distintos pero están en otra posición interconvertirmediante por giro sobre enlace sencillo
un giro

Óptica Geométrica
Isómeros cis y trans

Enantiómeros Diastereoisómeros
Son imágenes especulares Noguardan relación de
no superponibles imagenespecular
ISOMERÍA ÓPTICA

• Uno de los tipos de estereoisómeros es el

isómero óptico. En este tipo se encuentran
las moléculas que son química y
físicamente idénticas excepto por su
interacción con la luz polarizada y
reactivos ópticamente activos.
• Estos isómeros son entre sí imágenes
especulares no superponibles y por lo
tanto tienen diferentes actividades
biológicas
Enantiómeros
L D

CHO CHO
HO H H OH

C C

CH2OH CH2OH

CHO CHO

HO H H OH

CH2OH CH2OH