En este video veremos una de la reacciones características de los alcanos:

La Halogenación
2.- INTERMEDIOS DE REACCIÓN

Rupturas de un enlace covalente

Homolítica
igual
Tipos de rupturas

Heterolítica
diferente
 Rupturas homolíticas
* Se forman radicales libres

Los productos pueden ser

A:B A + B. . átomos libres o grupos de
átomos, con un electron
desapareado

Por ejemplo:
CH3 Cl CH3 . + Cl .
radical átomo de
metilo cloro

Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de

energía: calor, luz, presencia de un radical, etc.
 Radicales
Los radicales libres presentan hidridación sp2 en el átomo de carbono
deficiente en electrones y son planos. A diferencia de los carbocationes el
orbital p no está vacío sino que contiene al electrón desapareado

al igual que un carbocatión, es una especie deficiente en electrones

porque le falta el octeto alrededor del átomo de carbono
Se pueden tener radicales primarios , secundarios y terciarios
MECANISMO DE REACCION
El mecanismo de reaccion se realiza en tres pasos:

Paso 1. formación del radical ° Cl

Cl
°
Cl
Cl
n ° °° Cl ° ° Cl
° Cl
UV Cl °

Al inyectar cloro gas a través de un reactor que tiene en su entrada una

fuente de luz ultravioleta, se producen muchos radicales libre de cloro.
PASO 2. ETAPA DE PROPAGACION
Se realiza en dos pasos:

a) Radical + compuesto orgánico Radical del compuesto + H X

orgánico
H
H H
H H
Cl H H
H
H H
Cl H H H
H
H
H

Se atacan principalmente los hidrógenos mas reactivos

En este caso los hidrógenos secundarios
También se producen las radicales primarios del compuesto
orgánico
b) Radical del compuesto + Reactivo Derivado halogenado + Cl.
 organico Cl2
Derivado halogenado Secundario
H H
H H H
H
H
H H
Cl Cl
Cl H
H H
H Cl
H
H H H
Cl
H
Cl Cl H
H
H
H H H
H Derivado halogenado primario
Cl
H Cloro radical
PASO 3. ETAPA DE TERMINACION
H H H H
H H Se forman nuevos
compuesto R-R
H
H H
H

H
H H H

H H H H H
H

H H H
H H
 COMPOSICIÓN DE LOS DERIVADOS
HALOGENADOS
 Así se obtienen mezclas de varios compuestos
halogenados primarios , secundarios y
terciarios.
 La producción de cada clase de derivados
halogenado depende del grado de reactividad
de los halógenos que se utilicen y de la clase
y numero de Hidrógenos
GRADO DE REACTIVIDAD DE LOS HIDROGENOS
Clase de hidrogeno Cloracion Bromacion
primario 1 1
secundario 3.8 82
terciario 5 1600

Se cuenta el numero de hidrógenos de cada clase y se multiplica por su

grado de reactividad
Para el ejemplo seria : Porcentaje

(H 1°) 6 X 1 = 6 (6/ 13.6) X 100 = 44,11%

(H 2°) 2 x 3.8= 7.6 (7.6/ 13.6) X 100 =55.88%

(H 3°) No hay

13.6
PRACTICA
1)
 Ahora a practicar con los siguientes
Compuestos orgánicos:
 CH3- CH- CH2- CH3

CH3

 CH3 –CH- CH2- CH- CH3

CH3 CH3
 2)
 Practica el mecanismo de radicales libres
realizando isómeros estructurales de los
compuestos propuestos.

Si tienes alguna duda consúltame, a través del

correo que les di.
Mil gracias, LMA