Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos insaturados de fórmula general

CnH2n, cuya serie es la siguiente:

Fórmula
Fórmula Estructural Abreviada Nombre
Molecular
C 2H 4 CH2CH2 Eteno
C 3H 6 CH2CHCH3 Propeno
C 4H 8 CH2CHCH2CH3 1-Buteno
C 4H 8 CH3CHCHCH3 2-Buteno
C5H10 CH2CHCH2CH2CH3 1-Penteno
C6H12 CH2CH (CH2)3CH3 1-Hexeno
C7H14 CH2CH (CH2)4CH3 1-Hepteno
C8H16 CH2CH (CH2)5CH3 1-Octeno
C9H18 CH2CH (CH2)6CH3 1-Noneno
C10H20 CH2CH (CH2)7CH3 1-Deceno

Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion

 Alquenos

A los compuestos que presentan dos dobles ligaduras se les

denomina dienos.

Fórmula
Fórmula Estructural Abreviada Nombre
Molecular
Fórmula Fórmula Estructural Nombre
Molecular
C2H6 CH2CH2 Eteno
C3H8 CH2CCH2 Propadieno
C4H10 CH2CCHCH3 1,2-Butadieno
C4H10 CH2CHCHCH2 1,3-Butadieno

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 Alquenos

Los dobles enlaces carbono-carbono no pueden rotar y muchos

alquenos muestran isomería geométrica (cis-trans). Los siguientes
ejemplos son isómeros cis-trans de algunos alquenos sencillos

H3C CH3 H3C H

H3C CH3
C C C C
CH3
H3C
H H H CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno cis-2-hexeno trans-2-hexeno

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 Alquenos
Los cicloalquenos también son hidrocarburos muy comunes. A
menos que el anillo sea muy grande, los cicloalquenos adoptan
siempre la disposición cis, el cual generalmente se omite en el
nombre. En un anillo grande, puede existir un enlace doble con
disposición trans, dando lugar a un trans-cicloalqueno.

ciclopenteno ciclohexeno trans-ciclodeceno

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 Propiedades y aplicaciones más
importantes de los alquenos

Debido a que el doble enlace carbono-carbono se convierte fácilmente en

otros grupos funcionales, los alquenos son intermediarios importantes para la
síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, pesticidas y otros productos
químicos importantes. El etileno es el compuesto orgánico que más se
produce, alrededor de 72 millones de TM por año en todo el mundo.

La mayor parte del etileno se polimeriza para obtener unas 40 millones de TM

de polietileno al año. El etileno restante se utiliza para sintetizar una amplia
variedad de compuestos orgánicos, incluyendo etanol, ácido acético,
etilenglicol y cloruro de vinilo.

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 Aplicaciones de los alquenos
Derivados del etileno

H H O O
oxidación
El etileno y el propileno . C C . H3C
acetaldehído
C H3C C
ácido acético
son las sustancias H H H OH
n
orgánicas con mayor

oxidación
polietileno
polimerización
volumen industrial;
pueden ser usados para O
O2
H H
Cl2
CH2 Cl
sintetizar una amplia H2C CH2 Ag catalizador
C C
Cl CH2

variedad de óxido de etileno

H
etileno
H dicloruro de etileno

compuestos útiles. H+ H2O

NaOH
H2 O catalizador

H Cl
CH2 OH
HO CH2 H3C CH2 C C
etilenglicol OH H H
etanol
cloruro de vinilo

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 Aplicaciones de los alquenos
Derivados del propileno

El etileno y el propileno
son las sustancias H H3C

orgánicas con mayor O

O2
H CH3
polimerización
. C C .

volumen industrial; H2C CH Ag catalizador

C C H H

pueden ser usados para CH3 H H n

óxido de polipropileno polipropileno
propileno

sintetizar una amplia H+ H2O

variedad de H2 O catalizador

compuestos útiles. CH2 OH

CH3 CH3
HO HC H3C HC O2 H3C C
propilenglicol CH3 OH catalizador O
alcohol isopropílico
acetona

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El etileno también sirve como hormona para las plantas,
acelerando el proceso de maduración de la fruta; por ejemplo,
los tomates se cosechan y se almacenas verdes, y se someten
a una atmósfera que contiene etileno para conseguir que se
maduren y se vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta.

De propileno se producen unos 40 millones de TM por año en

todo el mundo, de los cuales parte se utilizan para fabricar
unos 18 millones de TM de polipropileno, y el resto se utiliza
para obtener propilenglicol, acetona, alcohol isopropílico y
otros productos químicos orgánicos importantes.

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 Nomenclatura IUPAC de Alquenos
Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alquenos

Observa la estructura y trata de encontrar la cadena continua más larga de átomos de

carbono que contenga el doble enlace

CH3
CH3
H3C
CH3 CH3
H3C
CH3

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 Nomenclatura IUPAC de Alquenos
Procedimiento para asignar nombre IUPAC a alquenos

Marca la cadena seleccionada para que te puedas guiar al determinar su nombre

CH3

CH3
H3C
CH3 CH3
H3C
CH3
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 Nomenclatura IUPAC de Alquenos
Numérala comenzando por el extremo al que se encuentre
más próximo el enlace doble

de este lado CH3

14
6 11 CH3
5 7 9 13
8 10 12
H3C
2
3 4 CH3 CH3
H3C
1
CH3
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 Nomenclatura IUPAC de Alquenos

propil
etil

CH3
Identifica y
nombra las 6 11 CH3
5 9 13
cadenas 7 8 10 12 14
laterales o
H3C
ramificaciones 2
CH3
3 4 CH3
H3C 1
CH3

metil

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 Nomenclatura IUPAC de Alquenos

Siempre escribe al
Escribe el nombre del final el nombre de la
compuesto ordenando propil cadena principal, el
alfabéticamente todas etil cual es igual al del
las cadenas laterales, alcano con el
utiliza los prefijos mismo número de
CH3
apropiados para átomos de carbono
grupos iguales y 6 9 11 13 CH3 pero con la
5 7 8 10 12
siempre usa un número H3C 14
terminación eno,
por cada uno de ellos 2 precedido por el
3 4 CH3 CH3
(número localizador) número menor de
H3C 1
los asignados a los
5-etil-3,7,13-trimetil-6- CH3 átomos de carbono
propil-5-tetradeceno unidos por el enlace
metil doble.

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 Nomenclatura IUPAC de Alquenos
Procedimiento para dibujar fórmula estructural de alquenos
ramificados

8-butil-10-terbutil-3-ciclopropil-4,7-dietil-14-metil-6-pentadeceno
Observa el nombre de la cadena principal y dibuja esa cantidad de átomos
de carbono, en este caso 15.

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

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 Nomenclatura IUPAC de Alquenos

Numera la cadena principal comenzando por cualquier extremo y

adiciona el doble enlace donde se indica, aquí: entre los carbonos
6 y 7.

2 4 6 8 10 12 14
CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2
H3C CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
1 3 5 7 9 11 13 15

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 Nomenclatura IUPAC de Alquenos

Adiciona cada uno de los grupos alquilo mencionados en el

nombre. Coloca primero el grupo butil en el carbono 8

H3C CH2 butil

CH2 CH2
2 4 10 12 14
6 8
CH2 CH2 5 CH 7 CH CH2 CH2 CH2
H3C CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
1 3 9 11 13 15

Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion

Nomenclatura IUPAC de Alquenos

Coloca el grupo terbutil en el carbono 10

butil
CH3 terbutil
H3C CH2
CH2 CH2 H3C C CH3
2 4 12 14
6 8 10
CH2 CH2 5 CH 7 CH CH CH2 CH2
H3C CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
1 3 9 11 13 15

Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion

Nomenclatura IUPAC de Alquenos

Coloca el grupo ciclopropil en el carbono 3

butil
CH3 terbutil
H3C CH2
CH2 CH2 H3C C CH3
2 4 6 12 14
8 10
CH2 3 CH2 5 CH 7 CH CH CH2 CH2
H3C CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
1 9 11 13 15
CH
ciclopropil
H2C CH2

Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion

Nomenclatura IUPAC de Alquenos

Coloca los grupos etil en los carbonos 4 y 7

butil
CH3 terbutil
etil H3C H3C CH2
CH2 CH2 CH2 H3C C CH3
2 6 12 14
4 8 10
CH2 3 CH 5 CH 7 CH CH CH2 CH2
H3C CH CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
1 9 11 13 15
CH CH2
ciclopropil H3C etil
H2C CH2

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 Nomenclatura IUPAC de Alquenos

Finalmente coloca el
grupo metil en el
carbono 14 butil
CH3 terbutil
Siempre verifica que etil H3C H3C CH2
cada átomo de 2
CH2 CH2 CH2 H3C C CH3 CH3 metil
4 6 8 10 12 14
carbono esté CH2 3 CH 5 CH 7 CH CH CH2 CH
H3C CH CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
formando cuatro 1 9 11 13 15
enlaces; adiciona un CH CH2
ciclopropil H3C etil
átomo de hidrógeno H2C CH2

por cada enlace que le

falte. Imagen tomada de: http://qorganica.ugr.es/pages/innovacion