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Presentado por:
Andrés Felipe Estúpiñan
Mateo Suarez
• Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al
alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde
X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede
obtener a partir de un alcohol R'OH.
• RO- + R'X → ROR' + X-
CARACTERÍSTICAS
• Debido a que el ángulo del enlace C – O – C no es de 180º, los momentos dipolares
de los dos enlaces C – O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un
pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).
• Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los
éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y
mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros.
• Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullición del n-heptano (98ºC), el metil n-
pentil éter (100ºC) y el alcohol hexílico (157ºC). Los puentes de hidrógeno que
mantienen firmemente unidas las moléculas de alcoholes no son posibles para los
éteres, pues éstos sólo tienen
CLASIFICACIÓN
• Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:
• Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).
• Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
• Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico). Los éteres se llaman simétricos
cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos.
• Los éteres e llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos ,si
son distintos.
NOMENCLATURA
• Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación los nombres de los radicales,
en orden alfabético y el segundo terminado en “ÍLICO”. También es correcto
nombrar los radicales en orden de complejidad.
• CH3OCH3 Éter dimetílico
• UIPAQ: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más pequeño que los
origina y a continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al
radical de mayor tamaño)
• CH3OCH3 Metoximetano
POLARIDAD DE LOS ÉTERES
• Debido a que el ángulo C-O-C no es de 180º, los m de los dos enlaces C-O no se anulan, por lo que
presentan un pequeño m.
• Esta débil polaridad no afecta a los P.eb. de los éteres que son similares a los de los alcanos de Pm
comparables y muchos más bajos que los de los alcoholes isómeros donde se dan puentes de
hidrógeno.
• Presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes que puede atribuirse a la
formación de puentes de hidrógeno con el disolvente.
PROPIEDADES FÍSICAS
• Al igual que los alcoholes, los éteres tienen casi la misma geometría que la del agua.
• Los enlaces R-O-R’ tienen un ángulo de enlace aproximadamente tetraédrico, y el
átomo de hidrogeno tiene hibridación sp3.
• Los P.E de los éteres son con frecuencia un poco mas altos que los puntos de
ebullición de los alcanos equiparables.
• Los éteres son relativamente estables y no reactivos en varios aspectos, pero algunos
éteres reaccionan lentamente con el oxigeno del aire para dar peróxidos,
compuestos que contienen un enlace O-O. Los peróxidos de éteres con baja masa
molecular, como el éter diisopropilico y el THF, son explosivos y extremamente
peligrosos, aun en cantidades pequeñas. Los éteres son muy útiles como disolventes
en el laboratorio, pero siempre deben utilizarse con cuidado y no almacenarse por
largos periodos.
PROPIEDADES FÍSICAS
(REALMENTE UNA APLICACIÓN)
• El dietil éter o éter etílico (P.E. 35°C) es frecuentemente empleado
como:
solvente de extracción, o como desengrasante. Su bajo punto de
ebullición permite que pueda eliminarse con facilidad. Sin embargo es
altamente inflamable y sus vapores forman mezclas explosivas con el
aire. No debe haber ninguna llama en el laboratorio o ambiente donde
se utilice. Se lo ha empleado además como anestésico, pero
actualmente se encuentra fuera de uso sobre todo por sus efectos
colaterales indeseados (es irritante para pacientes sensibles). Se
utiliza también para anestesiar garrapatas antes de extraerlas de un
cuerpo vivo, debido a que al relajarse no mantienen su boca debajo de
la piel.
PUNTOS DE
FUSION,EBULLICION,SOLUBILIDAD.
PUNTO DE EBULLICIÓN
• Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta
la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en
reacciones orgánicas.
•
• En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos
muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un
éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se
evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un
reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
• Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los
epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por
ácido o apertura mediante nucleófilo.
• Éteres no aromáticos:
• Los Éteres de la celulosa: el alquil, alquihidroxialquil, y carboxialquil.
USOS
• Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
• Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
• - Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes
y alcaloides).
• Combustible inicial de motores Diésel.
• Fuertes pegamentos
• Desinflamatorio abdominal para despues del parto, exclusivamente uso externo.
• Es llamado la medicina antigua porque en la antiguedad se usaba como anestesico,
debido a que no existian los metodos de anestesia moderna.
ANETOL
• El anetol es un compuesto orgánico de fórmula molecular C10H22O, derivado del
fenilpropeno. Presenta un olor característico del aceite de anís y un sabor dulce.
Naturalmente se encuentra en algunos aceites esenciales.
• Los aceites esenciales son líquidos a temperatura ambiente, siendo los responsables
del olor de las plantas.
• Se encuentran principalmente en plantas de la familia de las labiadas (menta,
lavanda, tomillo y romero) y las umbelíferas (anís e hinojo); de estas últimas se
extrae, por arrastre de vapor, el anetol.
PROPIEDADES
• Nombres • Punto de Ignición
• El anetol, así como las plantas que presentan un alto contenido del compuesto, se
emplea como saborizante en muchos alimentos, bebidas y confiterías, por lo
agradable de su sabor dulce. Se utiliza en bebidas alcohólicas como el ouzo, raki y
Pernoud.
• En general los éteres de glicol se absorben por ingestión, inhalación y por la piel. Se
eliminan rápidamente. Suelen ser irritantes cutáneos, respiratorios y oculares. Solo
para algunos está documentada la toxicidad humana.
APLICACIONES Y USOS
• Método de obtención
• El eter sulfúrico se puede obtener como subproducto en la producción de etanol a
través de la hidratación en fase vapor de etileno, utilizando ácido fosfórico como
catalizador. O por la deshidratación de etanol con ácido sulfúrico a 140 oC
REFERENCIAS
• Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10th edition.). Wiley Plus.
• Drugbank. (2017). Anethole trithione. Recuperado de: drugbank.ca
• Be Kind Botanicals. (2017). Fennel & other essential oils with (E)-anethole. Recuperado de:
bkbotanicals.com
• Chemical Book. (2017). trans-Anethole. Recuperado de: chemicalbook.com
• PubChem. (2019). Anethole. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
• Wikipedia. (2019). Anethole. Recuperado de: en.wikipedia.org
• María E. Carretero. (s.f.). Plantas medicinales con aceite esencial rico en anetol. [PDF]. Recuperado
de: botplusweb.portalfarma.com
• Admin. (21 de octubre de 2018). What is anethole? Trusted Health Products.
• Recuperado de: trustedhealthproducts.com
• http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/04/usos-eter-etilico-como-
anehttps://www.quimicaorganica.org/eteres.html
• https://es.slideshare.net/JoseBalcazar4/eteres-65744836
• https://es.slideshare.net/ronny2702/eteres-16492387
• https://es.slideshare.net/bricatoru/propiedades-de-los-teres
• https://www.caracteristicass.de/eteres/
• https://quimica.laguia2000.com/propiedades/5207
• https://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)
• https://es.wikipedia.org/wiki/Guayacol_(Química
• https://www.pochteca.com.mx/productosmp/eteres-de-glicol/
• http://desengrase.inssbt.es/disoluciones/eteres-de-glicol.html
• https://www.hogarsintoxicos.org/es/content/eteres-glicol-basados-etileno