Fundamentos de Química

Docente: Carolina Moura

Quando tivermos dois ou mais compostos diferentes com a mesma
fórmula molecular (mesmo conjunto de átomos), mas com fórmula
estrutural diferente, vamos definir como sendo um fenômeno de
isomeria.

Omar mora com seu amor em Roma, na rua do Ramo nr. 12.
 Isômeros
Substância com a mesma fórmula molecular que apresentam
propriedade químicas e físicas diferentes
Na química, temos dois tipos de isomeria:

 ISOMERIA PLANA: quando se observa o fenômeno de isomeria

através da fórmula estrutural plana.

ISOMERIA ESPACIAL: quando é necessário visualizar o arranjo de

átomos no espaço para se observar o fenômeno isomérico.
 Isomeria plana
Isômeros que diferem na ordem em que seus átomos estão
conectados. Eles são ditos terem uma conectividade diferente.

Os isômeros constitucionais podem ser subdivididos em:

a) Isomeria de Função;
b) Isomeria de Cadeia;
c) Isomeria de posição;
d) Isomeria de Compensação ou Metameria;
 Isomeria de Função
A diferença entre os isômeros está no grupo funcional.
 Isomeria de Cadeia
A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia carbônica.
 ISOMERIA DE POSIÇÃO
Os compostos pertencem à mesma função e diferem na posição
do grupo de átomos, na posição de uma insaturação (dupla ou
tripla ligação) ou na posição de uma ramificação
 Metameria
• É um tipo especial de isomeria plana em que os compostos diferem
quanto a posição de um heteroátomo, é também conhecida como
isomeria de compensação
 Isomeria espacial
É aquela em que os isômeros possuem a mesma fórmula estrutural
plana;

• São reconhecidos, identificados e diferenciados por suas fórmulas

estruturais espaciais;

• A isomeria espacial divide-se em:

Isomeria geométrica;
Isomeria óptica;
 ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS – TRANS

Os átomos podem dispor-se no espaço de duas maneiras diferentes

sem mudar as ligações entre si;
A isomeria geométrica ocorre devido à diferente disposição
espacial dos átomos em cadeias insaturadas ou cíclicas.
No sistema E-Z são examinados os grupos ligados a cada átomo
de carbono da dupla ligação e colocados em ordem de
prioridade. - Os átomos de maior número atômico têm maior
prioridade.

Ordem decrescente de prioridade:

I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H

Se os grupos de maior prioridade em cada carbono
estiverem do mesmo lado de um plano imaginário passando
por esses carbonos, a geometria dessa dupla ligação será
designada pela letra Z (do alemão Zusammen, “juntos”).

Se os grupos de maior prioridade em cada carbono

estiverem em lados opostos da dupla ligação, a geometria da
ligação será designada pela letra E (do alemão Entgegen,
“opostos”).
 ISOMERIA ÓTICA
Ocorre em moléculas que não apresentam plano de simetria
(moléculas assimétricas).
Só ocorre em moléculas quirais.

O termo quiral se refere a ausência de simetria (assimétrico)

Para ocorrer a quiralidade em uma molécula ela deve ter um ou

mais carbonos assimétricos

Carbono assimétrico é um carbono que está ligado a quatro

grupos diferentes.
Existem duas classes de isômeros ópticos:
• Enantiômeros: estereoisômeros que são imagens especulares
um do outro, que não se superpõem.

• Diastereômeros: estereoisômeros que não são imagens

especulares um do outro e que não se superpõem.
 Enantiômeros
Apesar de muito parecidos os enantiômeros podem apresentar
várias propriedades, como cheiro, sabor, propriedades biológicas e
químicas, completamente diferentes.

Os enantiômeros só exibem comportamento diferente quando

interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada.
 DIASTEREÔMEROS
Possuem propriedades físicas e químicas diferentes, portanto
podem ser facilmente separados por métodos físicos
tradicionais.
 Projeção de Fischer
Nessa projeção, as linhas na horizontal representam grupos que
estão na frente do plano do papel e as linhas na vertical, os
grupos que estão atrás do plano.
Isômeros óticos desviam o plano de vibração da luz polarizada.

Um dos enantiômeros desvia o plano da luz polarizada no sentido

horário e o outro no anti-horário.
 Talidomida
A talidomida é um fármaco que passou a ser comercializado bastante na Europa,
nas décadas de 50 e 60, como sedativo para aliviar náuseas em mulheres grávidas.

A talidomida possui dois isômeros espaciais ou estereoisômeros, que são mais bem
chamados de enantiômeros, visto que são a imagem especular um do outro:
 Talidomida
Essa diferença na conformação espacial dos átomos acaba por resultar em
diferentes propriedades biológicas, ou seja, diferentes atividades exercidas em
um organismo vivo. Com o tempo, descobriu-se que somente o isômero
dextrogiro ou (R) era responsável pelas propriedades analgésicas,
sedativas e antessentires, enquanto a talidomida levogira (S)é teratogênica,
isto é, provoca mutações no feto.

Por essa razão, durante as décadas mencionadas nasceram cerca de 12 mil

crianças com má formação. Entre os efeitos colaterais que a talidomida pode
causar nos fetos estão: desenvolvimento incompleto ou defeituoso dos membros,
malformação no coração (como a ausência de aurículas), intestino, útero e
vesícula biliar; efeitos nos músculos dos olhos e da face, surdez, defeitos na tíbia
e no fêmur, além de, como a imagem a seguir mostra, polegar com três juntas:
 Talidomida
Entre os efeitos colaterais que a talidomida pode causar nos
fetos estão: desenvolvimento incompleto ou defeituoso dos
membros, malformação no coração (como a ausência de
aurículas), intestino, útero e vesícula biliar; efeitos nos
músculos dos olhos e da face, surdez, defeitos na tíbia e no
fêmur, além de, polegar com três juntas:
Talidomida
Talidomida