Química orgánica

¿Qué es química
orgánica?

Química orgánica es
el estudio de
compuestos que
tienen el compuesto:
CARBONO!
 ¿QUE ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?
Pero tambien:

 Es la química de los compuestos que se encuentran en los

organismos vivos.

¿DE DONDE VIENE EL TERMINO

ORGÁNICO?

 Es termino orgánico significa literalmente “derivado de los

organismos vivos”
QUÍMICA ORGÁNICA EN LA VIDA DIARIA
MACROMOLECULA- BIOMOLECULAS
 II.4.6
Química orgánica

Elementos que se encuentran comúnmente en

compuestos orgánicos
 Las proteínas son macromoléculas formadas por cadenas lineales de
aminoácidos, las cuales desempeñan un papel fundamental para la vida.

 El ADN es un tipo de ácido nucleíco, contiene la información genética

usada en el desarrollo y el funcionamiento de los organismos
vivos conocidos y de algunos virus, siendo el responsable de su
transmisión hereditaria.
 11-cis-retinal  Sacarosa

 Cafeína  Nicotina
 Medicamentos

Acido acetilsalicílico
(Aspirina) Acetaminofén
(Paracetamol)

Ibuprofeno
“Avisan” al cerebro
y producen dolor (Advil)
 La penicilina

Penicilina G (bencilpenicilina)
(antibiótico natural)
Alexander Fleming
(1881-1955)

Ampicilina Amoxicilina Meticilina

(Sintética) (Sintética) (Sintética)
Historia química farmacéutica:

Antigüedad: observaciones empíricas,

uso de fármacos no elaborados (ej:
extractos de plantas)

Modernidad: desarrollo de numerosas

investigaciones experimentales sobre
el lugar y modo de acción del fármaco.
Uso del método científico.
 Emperador Yan
Historia química farmacéutica:

China: 5000 años atrás. Emperador Yan, se

le atribuye la identificación, de cientos de
plantas medicinales y venenosas
(probándolas consigo mismo), lo que fue
crucial para el desarrollo de la medicina
china.

Se le atribuye el uso del ascaridol con

propiedades antihelmínticas
(infestaciones de parásitos o lombrices)
Monoterpeno
biciclico
Historia química farmacéutica:

Hipócrates: uso de compuestos metálicos en

medicina.

Galeno (131-200 D.C): uso de productos de

origen vegetal como elementos esenciales en la
Hipócrates
recuperación de la salud.

Concepto de pureza en la preparación de las saless

metálicas y en la precisión al momento de clasificar
las plantas

Galeno
13 / 47
 Historia química farmacéutica:

Paracelso (1493-1541): inicio de la química

farmaceútica y la utilización de sales metálicas
frente al uso de las plantas para combatir
enfermedades como sífilis y bocio.

Uso del laúdano (tintura de morfina y opio)

para tratamiento del dolor (analgésico)
Paracelso
Theophrastus Bombast
von Hohenheim
(1493-1541) Sólo la dosis hace el veneno. La diferencia
entre un veneno y un fármaco es la dosis
administrada.

14 / 47
 Historia química farmacéutica:

Siglo XVII: quinina (proveniente del

árbol de la quina, usada para el
tratamiento de la malaria).
Quinina
Alcaloide Siglo XVIII: descubrimiento de la
digitalina por Withering desde
Digitalis purpurea (1741-1799) para
tratamiento de hidropesía (retención
líquidos) y en insuficiencia cardiaca.

Digitalina
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Esteroide
glicosilado
Historia química farmacéutica:
Siglo XIX: comienzo de la era de los fármacos
¡Todos anestésicos!

Óxido nitroso Éter etílico Cloroformo

(Davy, 1778- (Long, 1815- (Simpson, 1811-
1829) 1875)de la 1870)16 / 47
Gas de la risa Perdida
sensibilidad
Historia química farmacéutica:
Siglo XIX: comienzo de la era de los fármacos

Antipirina Carbamato
(Knorr, 1847) de isopenilo Veronal
(Dreser, (barbitúrico)
Infección
oído del 1889) (Fischer, Von
Fenazona
Mering 1903)
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grupo de Hipnótico
Somnolencia,
pirazolonas sueño Ansiolítico, sedante
Historia química farmacéutica:
Siglo XX: despliegue de fármacos sintéticos

Sulfanilamidas Penicilina
Aspirina (ácido
acetilsalicílico) (Prontosil) (Fleming, 1929)
(Hoffmann, (Gelmo, 1908) Antibiótico aislado de
1898) Penicilium notatum
Antibióticos
AINE
Historia química farmacéutica:
Siglo XX: y aun hay mas….

Heparina (1916): anticoagulante

Insulina (1921): tratamiento diabetes
Vitamina C (1918-1928): Szent- Gyorgi
Hormonas esteroideas (1934)
Vitamina D2 (1936)
Antihistamínicos (1937)

Edad de oro (1940 – 1960): nuevos fármacos

Pero apareció un gran

problema… 19 / 47
 Historia química farmacéutica:
Un ejemplo interesante: comportamiento dual en fármacos

(R,S) Metanfetamina y sus derivados

Efecto farmacológico: descongestión

nasal (estereoisómero S)

Efecto no deseado: droga adictiva (meth,

crystal, estereoisómero R)
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Historia química farmacéutica:
Siglo XX
Tragedia de la Talidomida (1958-1963)

Efecto esperado: sedante y calmante de

nauseas durante el embarazo

Consecuencia: bebés con focomelia

(malformaciones o ausencia de
extremidades)

¿Solución?
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 ¡separar los estereoisómeros R y S!
¿Solución? ¿Cómo?
(R: efecto sedante y S: efecto teratogénico)

Formas de separar estereoisómeros:

 Dicroismo circular

 Purificación (HPLC, recristalización,

cromatografía en columna,
destilación)

 Cromat. Quiral

 Polarimetría

 Resolución de mezclas racémicas

S R con Ácido tartárico (R,S) 22 / 47
Estructura y propiedades de
las moléculas Orgánicas
 Propiedad de onda del electrón
• Una onda estacionaria vibra en una posición fija.
• La función de onda, , describe matemáticamente
el tamaño, forma, orientación del electrón.
• Amplitud: puede ser positiva o negativa.
• Nodo: Punto en el cual la amplitud es cero.

_
+
+
–
 Interacciones de las ondas
• La combinación lineal de orbitales atómicos, da
origen a un orbital molecular.
 Si ocurre entre diferentes átomos se forma un enlace
 Para un mismo átomo es la hibridación.
• Los orbitales son aditivos, ya que son funciones
matemáticas.
• Cuando se adicionan dos ondas en fase, la
amplitud aumenta. (enlace)
• Cuando se adicionan dos ondas que no están en
fase, la amplitud puede cancelarse. (antienlace)
 Enlace “sigma” σ
• La densidad electrónica se encuentra localizada entre los
núcleos de los átomos.

• Un enlace de este tipo puede estar formado por las

siguientes combinaciones: s-s, p-p, s-p, u orbitales
hibridizados.

• El Orbital molecular (OM) de enlace es menor en energía

que los orbitales atómicos originales.

• El Orbital molecular (OM) de antienlace es mayor en

energía que los orbitales atómicos originales.
 Orbital molecular enlazante (s)

Traslape o superposicion de los dos orbitales sigma (s) para los

orbitales atomicos 1s, que sumados dan un 1 orbital molecular (OM)
Interferencia constructiva.
 Orbital molecular antienlazante (s* )

Traslape no efectivo ya que se forma un orbital molecular (OM) de

antienlace, ya que cuando dos orbitales atomicos 1s no se solapan se
da interferencia destructiva.
El H2: traslape orbitales s-s

=>
 Cl2: traslape p-p

Cuando hay un traslape de orbitales a lo

largo de un mismo eje se forma un enlace
sigma.
HCl: traslape s-p
 Enlace “pi” π
• Siempre se forman una vez existan orbital sigma ya
formados.
• El traslape se da de manera paralela o lateral entre
orbitales p que se combinan.
 Enlaces Sigma (s) y Pi (p)

Enlace simple 1 enlace sigma

Enlace doble 1 enlace sigma y 1 enlace pi

Enlace triple 1 enlace sigma y 2 enlaces pi

¿Cuantos enlaces s y p hay en la mólecula del ácido

acético (vinagre) CH3COOH?
O

H
enlaces s = 6 +1 = 7
H C C O H
enlaces p = 1
H
 Enlaces múltiples

Enlace doble Enlace triple

 Geometría Molecular

• Para explicar los modos y ángulos de enlace

se emplea el modelo de repulsion de pares
electronicos en la capa de valencia RPECV
(Teoria de orbital molecular).

• Los orbitales hibridos son más bajos en

energía debido a que los pares libres se
encuentran lo más apartados posibles.
Modelo de repulsión de los pares electrónicos de la
capa de valencia (RPECV):
Predicción de la geometría de las moléculas mediante la
repulsión electroestática de pares de electrones compartidos
y libres.
# de átomos # de pares
unidos al átomo libres en el Arreglo de los pares Geometría
Clase central átomo central de electrones molecular

AB2 2 0 lineal lineal

B B

10.1
0 pares de electrones libres en el átomo central

Cl Be Cl

2 átomos enlazados al átomo central

10.1
 RPECV
# de átomos # de pares Arreglo de
unidos al electrones
los pares de Geometría
átomo central libres en el
Clase átomo central electrones molecular

AB2 2 0 lineal lineal

triangular triangular
AB3 3 0 plana plana

10.1
10.1
 RPECV
# de átomos # de pares de Arreglo de
electrones libres los pares de Geometría
unidos al
en el átomo electrones molecular
Clase átomo central central
AB2 2 0 lineal lineal
triangular triangular
AB3 3 0
plana plana
AB4 4 0 tetrahédrica tetrahédrica

10.1
10.1
 RPECV
# de átomos # de
unidos al electrones Arreglo de los pares Geometría
Clase átomo central libres en el de electrones molecular
átomo central

AB2 2 0 lineal lineal

triangular triangular
AB3 3 0
plana plana
AB4 4 0 tetrahédrico tetrahédrico
triangular triangular
AB5 5 0
bipiramidal bipiramidal

10.1
10.1
 RPECV
# de pares
# de átomos libres en el Arreglo de los
pares de Geometría
pegados al átomo molecular
Clase átomo central central electrones

AB2 2 0 lineal lineal

triangular triangular
AB3 3 0 plano plano

AB4 4 0 tetrahédrico tetrahédrico

triangular triangular
AB5 5 0 bipiramidal bipiramidal

AB6 6 0 octahédrico octahédrico

Poniendo
Todo
junto

10.1
 Hibridación
Mezcla de 2 o más orbitales atómicos para formar nuevos
orbitales híbridos, los cuales tienen forma distinta a los
originales

1) Combinación de orbitales s y p de un mismo átomo.

2) Para cualquier elemento del segundo periodo de la tabla

(C. N, O), se debe inclur un orbital s en la mezcla.

3) El número de Orbitales que se combinan debe ser

equivalente al número de enlaces sigma y pares electrónicos
libres en el átomo

4) Los orbitales resultantes están separados uno del otro

cuando sea posible.
 Hibridación
5. El número de orbitales híbridos es igual al número de
orbítales puros usados en la hibridación
6. Los enlaces covalentes están formados por:
a. La superposición de orbitales híbridos con orbitales
atómicos.
b. La superposición de orbitales híbridos con orbitales
híbridos.
 Hibridación sp

• Interaccion de 2
orbitales, se forman 2
orbitales hibridos sp
• Geometría lineal
• Angulo de enlace:
180°
Formación de orbitales híbridos sp
 Hibridación sp

• Ejemplos: BeH2
BeCl2, acetileno y
alquinos en general
Acetileno: Molécula con hibridación
sp
Geometría de cada C: lineal
Ángulo de enlace: 180°
 Hibridación sp2

• Interaccion 3 orbitales
• Se forman 3 orbitales hibridos sp2
• Geometria trigonal planar
• Angulo de enlace: 120°
Formación de orbitales híbridos sp2

10.4
 Hibridación sp2
• Ejemplos: BF3, BH3, aldehidos y cetonas,
alquenos, benceno y sus derivados.
Etileno: Molécula con hibridación
sp2
Geometría de cada C: Trigonal Planar
Ángulo de enlace: 120 º
 Hibridación sp3

• Interactuan 4 orbitales, se forman 4 orbitales

hibridos sp3
• Los atomos poseen geometria tetrahedral
• Angulo de enlace: 109.5°
Formación de orbitales híbridos sp3

10.4
 Hibridación sp3

• Ejemplos: metano, etano, amoniaco, muchos

alcanos, agua.
• En metano: Geometría de cada C: Tetrahédrica,
angulo de enlace: 109.5º y 4 enlaces σ
 Hibridación sp3

:NH3

N
H
H H

Molécula con hibridación sp3

Geometría del N: Piramidal
3 enlaces σ y un par libre
 Hibridación sp3

Molécula con hibridación sp3

Geometría del O: Angular
2 enlaces σ y dos pares libres

Considere el dimetil éter CH3OCH3

Comparación de la repulsión entre pares de electrones:
a mas pares libres se acorta el ángulo de enlace.
 ¿Como predecir la hibridación del átomo central?
1. Escriba la estructura de Lewis de la molécula.
2. Cuente el número de pares de electrones libres y
el de átomos unidos al átomo central.
# de pares de
electrones libres
+ Hibridación Ejemplos
# átomos unidos
2 sp BeCl2

3 sp2 BF3

4 sp3 CH4, NH3, H2O

5 sp3d PCl5

6 sp3d2 SF6
10.4
 Ejercicios
• Prediga la hibridación, geometría, y ángulos de
enlace para cada átomo en las siguientes moléculas
• NH2NH2
• CH3-CC-CHO
O _
CH3 C CH2
 Ejercicios

Determine la hibridación de cada uno de los átomos de carbono

presentes en cada una de las siguientes moléculas y señale los tipos
de enlace que están formando
GRUPOS FUNCIONALES EN QUÍMICA ORGÁNICA

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Aromáticos

Nitro
 Ejercicios

Determine la hibridación de cada uno de los átomos de carbono

presentes en cada una de las siguientes moléculas y señale los
grupos funcionales

Atorvastaina