Química Orgánica

• Propiedades del Carbono.

 Aprendizajes esperados

• Conocer los tipos de compuestos orgánicos.

• Clasificar los distintos hidrocarburos.

Pregunta oficial PSU

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2017

1. Química del carbono
2. Hidrocarburos
1. Química del carbono

Base elemental de las moléculas orgánicas

Átomo de gran estabilidad, con

electronegatividad intermedia.

Presenta configuración
electrónica basal
1s2 2s2 2p2
1. Química del carbono

El carbono presenta diversas características, tales como:

• Electronegatividad intermedia (forma enlace covalente tanto con metales como

con no metales).
• Posibilidad de unirse con otros átomos de carbono formando cadenas.
• Tamaño pequeño, lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples.
• Elemento tetravalente.
• Presenta hibridación.

s p  s px py pz
2 2 hibridación
400 kJ / mol
 1. Química del carbono
1.1 Hibridación del carbono

Explica cómo el átomo de carbono forma

cuatro enlaces tetraédricos equivalentes.

Esto se logra, gracias a que puede dejar

cuatro electrones desapareados.

Entonces, la hibridación de los orbitales

es una “mezcla” singular del orbital s
esférico y de los orbitales p elípticos.
 1. Química del carbono
1.1 Hibridación del carbono

Se combina un orbital s Generando cuatro orbitales

sp3
con tres orbitales p. electrónicos iguales “sp3”.

Distancia C-C es 1,54 A°.

Ángulo Tipos de enlace Geometría

109,5° 4 enlaces sigma (σ) Tetraédrica
 1. Química del carbono
1.1 Hibridación del carbono

Se combina un orbital s Generando tres orbitales

sp2
con dos orbitales p. hibridados iguales “sp2”, más
un cuarto orbital p.

Distancia C=C es 1,34 A°.

Ángulo Tipos de enlace Geometría

120° 3 enlaces sigma (σ) y 1 enlace pi (π) Plana trigonal
 1. Química del carbono
1.1 Hibridación del carbono

Generando dos orbitales

sp Se combina un orbital s hibridados iguales “sp”, más
con un orbital p. dos orbitales p.

Distancia CΞC es 1,21 A°.

Ángulo Tipos de enlace Geometría

180° 2 enlaces sigma (σ) y 2 enlaces pi (π) Lineal
Ejercitación

La tetravalencia del carbono nos indica que, para completar su octeto, este
elemento necesita

A) 2 electrones.
B) 3 electrones.
C) 4 electrones.
D) 5 electrones.
E) 6 electrones.

C
Comprensión
 2. Hidrocarburos

Compuestos orgánicos constituidos únicamente por átomos de carbono e

hidrógeno. Gracias a la capacidad del carbono para formar cadenas y ciclos, es
posible la existencia de gran una cantidad de hidrocarburos.
 2. Hidrocarburos

Los alifáticos o acíclicos pueden ser:

Tipo de hidrocarburo Enlace Fórmula Hibridación Ejemplo
según tipo de enlace general del carbono
Alcanos
Saturados Simple CnH2n+2 sp3 Metano
(parafinas)
Alquenos
Doble CnH2n sp2 Etileno
(olefinas)
Insaturados
Alquinos Acetileno
Triple CnH2n–2 sp
(acetilenos)

Cicloalcanos
CnH2n

Cicloalquenos
CnH2n-2
 2. Hidrocarburos

Hidrocarburos aromáticos

Compuestos cíclicos caracterizados por la presencia de electrones deslocalizados.

Forman enlaces estables más cortos que los enlaces simples, pero más largos que
los enlaces dobles (carbonos con hibridación sp2).
Incluyen al benceno y sus derivados.
Pregunta HPC
A continuación se muestra la representación gráfica de algunas moléculas de hidrocarburos.

Sabiendo que las esferas más oscuras corresponden a átomos de carbono y las más claras
a átomos de hidrógeno, ¿qué podemos concluir con respecto a los hidrocarburos?

I) La cantidad de hidrógenos está determinada por los enlaces que presentan los carbonos.
II) Los hidrocarburos compuestos por dos átomos de carbono pueden diferir entre sí en la
forma espacial.
III) Poseen dos átomos de hidrógeno por cada átomo de carbono.

A) Solo I D) Solo I y II Habilidad de Pensamiento

B) Solo II E) I, II y III Científico: Procesamiento e
C) Solo III D interpretación
formulación de
de datos y
explicaciones,
apoyándose en los conceptos y
Comprensión modelos teóricos.
3. Fuentes naturales de obtención de
carbono

Formas alotrópicas del carbono

Difieren en la forma en que los átomos de carbono se enlazan entre sí y con

ello presentan distintas propiedades físicas y químicas.

Grafito
sp2 - sp2 Diamante
sp3 - sp3

Nanotubo
Fullereno
sp2 - sp2
sp2 - sp2
3. Fuentes naturales de obtención de
carbono

Combustibles fósiles

Materias primas con gran contenido energético, formadas a lo largo de millones

de años a partir de la descomposición de restos orgánicos animales y
vegetales.

Son recursos no renovables. Los más importantes son el carbón mineral, el

petróleo y el gas natural.
3. Fuentes naturales de obtención de
carbono
Roca sedimentaria de color negro, muy
Mineral rica en carbono. Se formó por
descomposición de restos vegetales.

Carbón
Material combustible sólido, frágil y
poroso con un alto contenido en carbono.
Vegetal Se produce por pirólisis de residuos
vegetales.

Mezcla de gases ligeros que se encuentra generalmente

Gas
en los yacimientos de petróleo. Compuesto principalmente
Natural
por metano (CH4).

Mezcla de hidrocarburos con pequeñas cantidades de

Petróleo oxígeno, azufre, nitrógeno y trazas de algunos metales.
Líquido viscoso, oscuro y de menor densidad que el
agua.
Ejercitación

¿Qué tienen en común el carbón, el petróleo y el gas natural?

I) El carbono es uno de sus componentes principales.

II) Proceden de la transformación de organismos muertos.
III) Tienen propiedades físicas similares.

A) Solo I D) Solo I y III

B) Solo II E) I, II y III
C) Solo I y II
C
Comprensión
 4. Petróleo
4.1 Refinación
La refinación del petróleo es un proceso que incluye el fraccionamiento y
transformaciones químicas del petróleo para producir derivados comercializables.

Refinación de petróleo

Fraccionamiento Conversión

Destilación Cracking Isomerización

térmico y y alquilación.
catalítico.

Mezclado
 4. Petróleo
4.2 Destilación fraccionada

Busca separar productos en base a distintos puntos de ebullición. El grado de

separación de los componentes del petróleo esta estrechamente ligado al punto de
ebullición de cada compuesto.

Nº de átomos Fracción
de carbono
C1 – C4 Gas combustible.
C5 – C12 Gasolina, combustible de
automóviles.
C12 – C16 Keroseno o parafina líquida.
C15 – C18 Gasoil o fuel oil. Combustible
de calderas o plantas
termoeléctricas. Diesel.
C18 – C20 Aceites lubricantes.
C20 o más Parafina, ceras, asfalto o
bitumen.
 4. Petróleo
4.3 Conversión del petróleo

Cracking

Isomerización

Alquilación
Ejercitación Ejercicio 22
“guía del alumno”

El proceso de destilación fraccionada se basa en

A) los puntos de ebullición de los componentes de la mezcla.

B) los puntos de fusión de los componentes de la mezcla.
C) la densidad de los componentes de la mezcla.
D) la concentración de compuestos aromáticos existentes.
E) la concentración de hidrocarburos saturados.

A
Reconocimiento
Pregunta oficial PSU

E
Comprensión

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química 2016

Síntesis de la clase
sp3 sp2 sp

Elemento de
electronegatividad Capaz de hibridar
intermedia. electrones.

Carbono Hidrógeno

Hidrocarburos

Alifáticos Alicíclicos Aromáticos

Alcanos Alquenos Alquinos