Mg.

Hugo Milla Flores

 ALCOHOLES
¿Qué son?
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos,
en los que se sustituye un o más átomos de
hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
NOMENCLATURA

¿Cómo se nombran?
    Se nombran como los hidrocarburos de los que
proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando
con un número localizador, el más bajo posible, la
posición del grupo alcohólico. Según la posición del
carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.
 NOMENCLATURA

Los alcoholes se pueden nombrar de tres formas diferentes.

Nomenclatura Oficial (IUPAC):
RAÍZ + OL

Ejemplos:
CH3 – OH Metanol
CH3 – CH2 – OH Etanol
CH3 – CH – CH2 – CH3 2 - Butanol
OH
Otros grupos unidos a la cadena principal se indican también por medio de
números. Ejemplo:
CH3
CH3 – CH2 – C – CH3 2 METIL – 2 – BUTANOL
OH
 4-METIL-2-HEXANOL

1-BROMO-3-ISOBUTIL-4-HEPTANOL
Nomenclatura común
Palabra ALCOHOL + Radical ALQUILO + ICO
ALCOHOL METÍLICO

ALCOHOL ETÍLICO

ALCOHOL n-PROPÍLICO

ALCOHOL ISOPROPÍLICO

ALCOHOL n-BUTÍLICO

ALCOHOL SEC-BUTÍLICO
 PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:

 Estado físico (a 25 ºC)

 C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en agua
 C5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.
 Los demás, son sólidos insolubles en agua.
 La insolubilidad disminuye con el aumento del peso
molecular.
 Presentan entre sus moléculas enlace puente de hidrógeno,
donde los polioles, poseen mayor número de enlaces puentes
de hidrógenos
 Los polioles poseen mayor temperatura de ebullición que los
monoles con igual número de carbonos.
 Son menos denso que el agua; los monoles que son inferiores,
los polioles más densos.
Enlace de hidrógeno no hay enlace de hidrógeno
CLASIFICACIÓN

Podemos clasificar los alcoholes según dos criterios:

Según la posición del hidroxilo:
a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario
CH3 – CH2 – OH
b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.
CH3 – CH – CH3
OH
c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario
CH3
CH3 – C – CH3
OH
Según el número de hidroxilo:

• Monoalcohol o monol: Cuando presenta un hidroxilo

CH3 - CH2 – OH
• Dialcohol, diol o glicol: Cuando presenta dos
hidroxilos
CH2 – CH2
OH OH
• Trialcohol o triol: Cuando presenta tres hidroxilo.
CH2 – CH – CH2
OH OH OH
• Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o más
hidroxilos.
• Alcoholes de importancia.-
• ALCOHOL METÍLICO O METANOL (CH3-OH)
• Propiedades:
• Líquido incoloro de olor agradable si es puro.
• Muy soluble en agua.
• Altamente tóxico, provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o
aplica externamente.
• Usos:
• Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etílico haciéndolo no potable.
• Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su índice de octano es
mayor al de la gasolina, además de que es más seguro y más limpio, por
lo que contamina menos.
• Disolvente en la fabricación de barnices y pinturas.
• ALCOHOL ETÍLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)
• Propiedades:
• Líquido incoloro de olor característico.
• Sabor caústico y ardiente.
• Muy soluble en agua
• Arde con flama.
• Usos:
• * Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.
* Desinfectante y antiséptico.
* En la fabricación de bebidas alcohólicas
• Bebidas alcohólicas
• Las características de las bebidas alcohólicas dependen del
origen de los azúcares fermentados así como del proceso de
elaboración.
El etanol ingerido en exceso, provoca serios problemas: disminuye el
autocontrol, la capacidad intelectual, los reflejos y otros trastornos propios del
estado de ebriedad. Puede producir pérdida de la conciencia y finalmente
provocar la muerte
PROPANOTRIOL O GLICERINA.-
• Es un polialcohol, o sea que tiene más de un grupo –
OH en su estructura. Su fórmula es:
• CH2OH-CHOH-CH2OH
• Usos.-
• Fabricación de nitroglicerina y resinas..
• Agente edulcorante y humectante en confitería.
• En la elaboración de cosméticos, cremas y algunos
jabones.
• Lubricante en productos farmacéuticos.
ETILENGLICOL O GLICEROL.-
Es un diol, o sea que contiene dos grupos –OH en su
estructura. Su fórmula es:
 CH2OH-CH2OH
Es muy utilizado como anticongelante y en la
elaboración de una fibra sintética conocida como
dacrón.
REACCIONES QUIMICAS
DE
ALCOHOLES
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DEL GRUPO
HIDROXILO
2. Deshidratación de alcoholes
Los alcoholes realizan reacciones de Eliminación para dar
ALQUENOS, debido a que esta reacción se lleva a cabo con pérdida
de agua, se conoce como Deshidratación.
Los ROH 1° requieren mayor temperatura (180°C).
Para los ROH 2° y 3°, la deshidratación sigue el mecanismo E1 :

El grupo OH es protonado, se forma el carbocatión,

Luego un protón es eliminado para dar el Alqueno.

Si existe la posibilidad de formar más de un alqueno, se producirá el

más sustituido,el más estable ( regla de Saytzeff).
3. Formación de Alcóxidos.
Los Alcoholes reaccionan con los metales alcalinos como Li, Na, K …
y aún con los alcalino-térreos como Ca. El Hidrógeno del Hidroxilo es
reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso.
La sustancia que se forma es un alcóxido o alcoholato que en este
caso se denomina etanolato o etóxido de sodio

Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan

rápidamente con sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los
alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad
más moderada.
Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butílico, reaccionan
lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el
potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la reacción puede
completarse en un tiempo razonable.
4. Oxidación de Alcoholes
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios
se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma
cetonas.
Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos
Oxidación de Alcoholes primarios a Acidos
Carboxílicos
El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el
permanganato de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes
primarios a ácidos carboxílicos
Oxidación enérgica
Oxidación de alcoholes secundarios a
cetonas
Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es
posible la sobreoxidación a ácido carboxílico.
ALCOHOLES SECUNDARIOS
Ejemplos de Oxidación
5.Formación de Esteres
SÍNTESIS DE ALCOHOLES