LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

NOMENCLATURA IUPAC

JUAN DAVID GUAMIALAMAG PORTILLA

NEDER STEVEN RINCÓN HENAO
 ALDEHIDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula general RCHO. R
representa una cadena alifática o aromática; C al carbono; O al oxígeno y H al
hidrógeno. Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo al igual que las cetonas y
los ácidos carboxílicos, por lo que a los aldehídos se les denominan también como
compuestos carbonílicos.

Al ser compuestos polares sus puntos de fusión son mayores que los de los compuestos
no polares. Las moléculas de aldehídos no son capaces de unirse
intermolecularmente mediante puentes de hidrógeno, por tener sólo átomos de
carbono unidos a átomos de hidrógeno.
Debido a lo anterior, los aldehídos tienen puntos de ebullición inferiores a los alcoholes
y ácidos carboxílicos
 NOMENCLATURA DE LOS ALDEHIDOS
 Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente
por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el
extremo de la cadena

2,2-dimetil-butanal 2,2,4-trimetil
 Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial

butanodial pentanodial
Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el
prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
 NOMENCLATURA DE LOS ALDEHIDOS
 El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil
cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

 Cuando hay un sustituyente, como un radical alquílico, un doble o triple enlace, o un

halógeno, se enumeran los carbonos de la cadena principal dándole al –CHO el
número 1. Así, el aldehído B se llama: 3-yodohexanal
NOMENCLATURA DE LOS ALDEHIDOS
 Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo- o formil.
 Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono
del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo
funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.
 CETONAS
Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-CO). Son
compuestos simples en los que el carbono del grupo carbonilo está unido a dos
átomos de carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Su fórmula general es:

Las cetonas, como la mayoría de los aldehídos, son moléculas líquidas y presentan
una serie de propiedades físicas y químicas que varían dependiendo de la longitud
de sus cadenas.
presentan puntos de ebullición más altos que los alquenos y éteres, pero más bajos
que los alcoholes de su mismo peso molecular. El punto de ebullición de una cetona
aumenta según se incrementa el tamaño de la molécula.
 NOMENCLATURA DE LAS CETONAS
 Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el
localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o
grupos funcionales como -OH o C=C.

 Si existen varios grupos carbonilo, se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra...) y los
localizadores:
NOMENCLATURA DE LAS CETONAS
Cetonas como sustituyentes
 Si el Grupo Carbonilo está en presencia de otros Grupos Funcionales de mayor
prioridad (Ácidos Carboxílicos, Ésteres, Halogenuros, Amidas o Aldehídos), se emplea
el prefijo "oxo-“

 4-Oxopentanal 3-Oxociclohexanocarbaldehído

3-Oxobutana 2-Oxobutanodial
 NOMENCLATURA DE LAS CETONAS
 Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del
carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona
 ACIDOS CARBOCILICOS
El ácido carboxílico es una clase de compuestos orgánicos que se caracterizan por la
presencia del grupo carboxilo (-COOH) en ellos. La fórmula general para los ácidos
carboxílicos es R – COOH donde R se refiere al resto de la molécula. Su fórmula general
es:

Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan
hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno
carbonílico. La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del
hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5
dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOCILICOS
 Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena
hidrocarbonada más larga que contenga al grupo principal el cual recibirá la
localización más baja (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posición
terminal). Se antepone la palabra ácido seguido de los sustituyentes con sus
localizadores por orden alfabético. nombre de la cadena carbonada y terminación en
–oico.

 Si hay alguna instauración (doble o triple enlace) la cadena principal sería la que
contiene el grupo –COOH y la instauración.
 NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOCILICOS
 Los ácidos carboxílicos tienen prioridad sobre el resto de grupos funcionales, que pasan a
nombrarse como sustituyentes

Ácido 3-hidroxipropanoico Ácido 5-metoxi-3-oxopentanoico

NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOCILICOS
Grupo carboxílico unido a un ciclo
 Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en -carboxílico
precedido de la palabra ácido.
 HALUROS DE ACILO
Los haluros de acilo son sustancias orgánicas que pueden ser considerados como el
resultado de sustituir el grupo –OH de los ácidos carboxílicos por un halógeno –x. Su
nombre se deriva del grupo acilo y haluro por el halógeno que se encuentra unido al
grupo acilo. Se caracterizan por tener el grupo "alcanoilo" -COX donde X puede ser
cualquier halógeno. Su fórmula general es:

Los haluros de acilo se convierten en ÁCIDOS CARBOXÍLICOS con el mero contacto con
humedad. Por tanto, hay que almacenarlos en atmósfera seca e inerte (nitrógeno o
argon seco)
NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ACILO
 La IUPAC nombra los haluros de acilo reemplazando la terminación -oico del
ácido con igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra
ácido por el halógeno correspondiente, nombrado como sal.
 NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ACILO
 Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional.
La numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro.

Cloruro de 3-metilhex-3-enoilo Bromuro de 4-cloro-3-metilpentanoilo

 Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas,
nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo tienen prioridad
sobre él los ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres.

Cloruro de 4-hidroxi-3-metilpentanoilo Bromuro 2-bromo-5-oxoheptanoilo

 NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ACILO
 Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido carboxílico, anhídrido,
éster), el haluro se nombra como: halógenocarbonilo.

Ácido 5-clorocarbonilhexanoico Ácido 4-bromocarbonilbutanoico

 Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
nombra como: halogenuro de ....carbonilo

Cloruro de ciclohexanocarbonilo Bromuro de 3-metilciclopentanocarbonilo

 ANHIDRIDOS
Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos
orgánicos cuya fórmula general es (RCO)2O. Formalmente son productos
de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una, si ocurre de
forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis)
vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida.

Anhídridos de ácido simétricos y anhídridos de ácido mixtos son respectivamente aquellos

donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.
 SINTESIS GENERAL DE ANHIDRIDOS
Los otros anhídridos se
prepararan por medio de métodos
menos especiales. El método más
general para la preparación de
anhídridos es la reacción de un
cloruro de ácido con un ácido
carboxílico o una sal de
carboxilato.
Algunos anhídridos cíclicos se preparan sólo
calentando el diácido correspondiente. En
ocasiones se adiciona un agente
deshidratante, como el cloruro de acetilo o el
anhídrido acético, para acelerar esta
reacción. Debido a que los anhídridos cíclicos
con cinco y seis miembros son muy estables, el
equilibrio favorece a los productos cíclicos.
 NOMENCLATURA DE LOS ANHIDRIDOS
 La condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos
simétricos, que se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido.

Anhídrido etanoico Anhídrido propanoico

 Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran
citando alfabéticamente los ácidos.

Anhídrido etanoico propanoico Anhídrido benzoico metacoico

 NOMENCLATURA DE LOS ANHIDRIDOS
 Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando
la palabra ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.

Anhídrido pentanodioico Anhídrido butenodioico

 ÉSTERES.
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados
de petróleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o
más protones son sustituidos por grupos orgánicos
alquilo(simbolizados por R’). Se caracterizan por tener el grupo
"ester" -COOR donde R y R' pueden ser iguales o diferentes. La
mayoría de los ésteres tienen aromas muy agradables y se
utilizan en fragancias.

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por

ejemplo, si el ácido es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como
etanoato o acetato. Principalmente resultante de la condensación de un ácido
carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación. Un éster cíclico es
una lactona.
NOMENCLATURA DE LOS ESTERES
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como
aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de
enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad
de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en
más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las
limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los
alcoholes o ácidos de los que derivan.
 NOMENCLATURA DE LOS ESTERES
 Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con
el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Propanato de etilo Butanonato de metilo

 Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y
haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

3-Hidroxibutanoato de metilo 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo

 NOMENCLATURA DE LOS ESTERES
 Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil…)

Ácido 5-metoxicarbonilpentanoico Ácido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico

 Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Bencenocarboxilato de metilo 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo

 AMIDAS
Una amida es un compuesto de un ácido carboxílico y amoniaco o una amina. Un
ácido reacciona con una amina para formar una sal, el carboxilato de amonio.
Cuando esta sal se calienta arriba de 100 ºC, el agua se libera y resulta una amida.

La estructura de una amida sencilla muestra un par de electrones no enlazados en el átomo de

nitrógeno. Sin embargo, a diferencia de las aminas, las amidas sólo son poco básicas y
consideramos al grupo funcional amida como neutro.

Las amidas son importantes componentes en los productos farmacológicos, ya que este grupo
es la parte central de varios productos biológicos y farmacéuticos y es el punto de partida para
la obtención de productos naturales
 AMIDAS
A una amida de la forma R-CO-NH2 se llama amida primaria debido a que sólo tiene un átomo
de carbono enlazado al átomo de nitrógeno de ésta. A una amida con un grupo alquilo en el
átomo de nitrógeno (R-CO-NHR’) se le llama amida secundaria o amida N-sustituida. A las amidas
con dos grupos alquilo en el átomo de nitrógeno de la amida
(R-CO-NR2) se les llama amidas terciarias o amidas N,N-disustituidas

Métodos para la preparación de amidas

• Síntesis de amidas por medio de compuestos catalizadores
• Síntesis de amidas en fase solidas
• Síntesis de amidas utilizando silícica gel como soporte
• Síntesis de amidas asistida por microondas (SAM)
• Síntesis de citramidas
 NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
 Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la
terminación -oico del ácido por -amida.

 N-Metilpropanamida N,N-DimetilbutanamidaLas amidas son

grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

3-Hidroxibutanamida 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida
 NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
 Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se
nombran como carbamoíl...

Ácido 5-carbomoilpentanoico Ácido 5-Bromo-4-carbamoilheptanoico

 Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

Bencenocarboxamida 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida
 AMINAS
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del
amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno.
El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre,
de manera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones
no enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada.

El grupo funcional característico de las aminas se denomina “Grupo amino” y se

escribe como -NH2 , así, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias
de acuerdo con el número de grupos orgánicos enlazados al nitrógeno
NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
 Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

 Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
 NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
 Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la
molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N’.

N,N-Dimetilpentanamina N,N’-Dimetilpentano-1,5-diamina
 Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor
parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados,
carbonilos, alcoholes)

6-Aminoheptan-2-ona 4-Aminociclohexanocarboxilato de metilo

 SALES DE AMINAS
La protonación de una amina produce una sal de amina. La sal de amina está
compuesta por dos tipos de iones: el catión de la amina protonada (un ion amonio) y el
anión derivado del ácido.
 Las sales de aminas sencillas se conocen como sales de amonio sustituidas. Las sales
de aminas complejas usan los nombres de la amina y del ácido que la conforman. Las
sales de aminas sencillas se nombran como sales de amonio sustituidas.

Yoduro de tetrametilamonio sulfato acido de trimetilamonio

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
 Fox, M.A. y Whitesell, J.K. Química Orgánica, Pearson Educación, Mexico, 2000
 Yurcanis,B., Paula.(2008). Química Orgánica. (5ª. Ed.) México: Pearson
 https://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/nomenclatura-compuestos-
orgc3a1nicos.pdf
 L.G. Wade, Jr. (2011). Química Orgánica. (7ª, Ed.) México: Perason