HETERÓSIDOS

Dra. Arilmí Gorriti Gutiérrez

2019
 HETERÓSIDOS

• Constituyentes químicos obtenidos por

condensación de uno o más azúcares
simples con una estructura no glucídica:
aglicón, aglucón o genina.

• CARACTERÍSTICA: unión hemiacétalica

del grupo reductor de un azúcar y el
hidroxilo de un constituyente químico no
azucarado.
 CONCEPTO DE HETERÓSIDOS
Constituyentes químicos sólidos, cristalizables, incoloros,
sabor amargo, solubles en solventes orgánicos
oxigenados, susceptibles a hidrolisis, obteniéndose:
azúcar y aglicón aglucón o genina variables. Poseen
actividad terapéutica por la naturaleza no glucídica del
aglicon.

TIPOS
1. Cianogenéticos: aglicon: ácido cianhídrico, se libera
por actividad enzimática, característica; muy tóxico
toxicidad
2. Heterósidos sulfurados: aglucón azufre. Actividad
rubefacientes y estimulantes.
.
• Los heterósidos oxigenados por hidrólisis producen
dos tipos de constituyentes químicos: azúcar y
aglicón, aglucon o genina variables.

• Por naturaleza de la parte no glucídica, el heterósido

posee características propias y actividad de acuerdo
al aglicon.

HETERÓSIDOS IMPORTANTES:
• Cianogenéticos: aglucón ácido cianhídrico, tóxico
mortal.
• Tioglucósidos o heterósidos sulfurados: azufre
forma parte del aglucón. Actividad estimulante y
rubefaciente.
HETERÓSIDOS CIANOGENETICOS

• Cianogénesis propiedad de algunos organismos

vivos generalmente vegetales de producir HCN

• CaracterÍstica: suceptibles a hidrolisis por

glucosidasas endógenas.

Familias Rosaceae, Poaceas, y Fabaceae

• Importancia: protección a tejidos jóvenes en

crecimiento activo
 ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

• Sedante e inhibidor del centro respiratorio.

• Actividad antiemética, antiespasmódica,
antigastrálgica en dosis bajas.

• Especies importantes: Rosaceae: laurel cerezo,

almendro amargo, albaricoque, melocotón, guindo.
Lináceae, lino, Caprifoliáceae: sauco.

TOXICIDAD
Venenos celulares a dosis elevadas.
 CONSEJO FARMACÉUTICO

Por suceptibilidad a hidrolisis debe evitarse su

consumo.
Debe desecarse la especie vegetal inmediatamente
después de la recolección.
 TOXICIDAD

• Responsables de Intoxicaciones mortales por HCN al

ingerir dosis altas en una sola dosis.
• Dosis mayores a 50 g de aceite de almendras amargas
pueden causar muerte a un adulto por parálisis de
centros nerviosos bulbares y respiratorio.
• Especies: laurel cerezo, almendro amargo, albaricoque,
melocotón, guindo (familia Rosáceae), lino (Lináceae),
saúco (Caprifoliaceae),.
• Efecto sedante e inhibidor del centro respiratorio.
• Actividad antiespasmódica, anti gastrálgica y antiemética.
 S-HETERÓSIDOS O HETERÓSIDOS
SULFURADOS

• Familia Brassicáceae:
Mostaza (sinigrosido, sinalbosido)
Coclearia (coclearósido)
Rábano (raphanosido)

• Estimulan epitelio renal: diuresis y secreción

gástrica.
• Vía tópica revulsivos
 CARACTERÍSTICAS

• Sólidos solubles en acetona, agua y alcohol.

• Insolubles en éter etílico y éter de petróleo.

• Reacción neutra, no son reductores.

• Susceptibles a hidrólisis por enzimas, ácidos y bases

diluidas.

Productos de hidrólisis: aglicón, aglucón o genina y

azúcar
Presentan formas isoméricas alfa y beta ojo
 FUNCIONES
• Biosintesis ligada al aglicon o genina

• Se forman en protoplasma de célula vegetal

• Las especies vegetales transforman el aglicón en

heterósidos para:

1. Disminuir toxicidad,
2. Proteger y regular el metabolismo en
especies vegetales
3. Almacen y solubilizan en vacuolas.
 I. CLASIFICACIÓN POR ORIGEN
DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS

CIANOGENÉTICOS

GLUCOSINOLATOS
 II. TIPO DE ENLACE AZÚCAR-AGLICÓN

O-HETERÓSIDOS
C-HETERÓSIDOS:

N- HETERÓSIDOS: S-HETERÓSIDOS

MACA
 III. NATURALEZA DEL AGLICÓN

FENOLES
TERPENOS

SIMPLES CONDENSADOS ESTEROIDES

FLAVONOIDES
IRIDOIDES
CUMARINAS
LACTONAS
ANTRAQUINONAS SESQUITERPÉNICAS

TANINOS
 HETERÓSIDOS
CIANOGENÉTICOS
 ORIGEN HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICOS

BIOSÍNTESIS

Heterósido cianogenético
LAUREL CEREZO

ORIGEN BIOLÓGICO
• Prunus laurocerasus L ROSACEAE
• DESCRIPCIÓN BOTÁNICA
Árbol de hojas grandes enteras
ovaladas, ápice oval acuminado,
coriáceas, lustrosas, verde oscuro en
haz.
Fruto baya .
DROGA: hojas frescas
CARACTERISTICAS DE HETERÓSIDOS
CIANOGENÉTICOS

• Sensibles a hidrólisis enzimática.

• Droga triturada desprende CNH
• Hidrólisis: lenta en agua fría, se incrementa por
calor.
• Mayor y mejor extracción con ácidos débiles.
 RECONOCIMIENTO DE HETEROSIDOS
CIANOGENÉTICOS

FUNDAMENTO:
• CNH y picrato de sodio: forman isopurpurato
de sodio: rojo ladrillo.
• Colocar droga seca y triturada en tubo de
prueba, agregar agua.
• Antes de cerrar tubo, colocar papel de filtro
embebido en solución saturada de picrato de
sodio, tapar, calentar de 30 a 40 minutos: por
hidrólisis enzimática: se desprende HCN que
reacciona con picrato de sodio: papel de filtro
coloración rojo ladrillo: positivo.
COMPOSICIÓN QUÍMICA

Enzimas, prunasósido y taninos.

 ACTIVIDAD TERAPÉUTICA

Antiespasmódico y antipruriginoso: sólo por

aplicación tópica.

Uso: aromatizante.

CONSEJO FARMACÉUTICO
Muy tóxico, produce neuropatías.
 CONSEJO FARMACÉUTICO

• No utilizar drogas que desprendan ácido

cianhídrico: producen hipoxia: asfixia de tejidos.

• Mecanismo de actividad: HCN actúa sobre

citocromo oxidasa que se combina con hierro
impidiendo se libere oxígeno.

• Problemática: sangre no coagula y adquiere

coloración rojo brillante.
 CLASIFICACIÓN
I. DERIVADOS DE FENIL ALANINA

PRUNASÓSIDO
Laurel cerezo. Prunus laurocerasus
(Rosaceae). Droga: hojas

AMIGDALÓSIDO
Almendras amargas. Prunus amygdalus
(Rosaceae ).
Droga: semillas

SAMBUNIGRÓSIDO

Sauco. Sambucus nigra (Caprifoliaceae).

Droga: flores y frutos
CARACTERÍSTICAS DE HETERÓSIDOS
CIANOGENÉTICOS

Derivan de aminoácidos susceptibles a

hidrolisis: azúcar + cianhidrina que libera
ácido cianhídrico.
Las enzimas se encuentran en compartimentos
celulares diferentes a los heterósidos, por
daño y/o rotura, la enzima hidroliza el
heterósido cianogenético y libera el aglicón,
aglucón o genina: ácido cianhídrico.
GLUCOSINOLATOS
 GLUCOSINOLATOS

FORMULA DE GLUCOSINOLATOS
Azúcar S
ISOTIOCIANATO S
Mirosinasa +
C NH MIROSINASA
Azúcar + HSO 4-K + R C
N
+
R O SO3-X ISOTIOCIANATO

GLUCOSINOLATO
DISTRIBUCIÓN
CARÁCTERISTICAS • Brassicaceae
• Capparidaceae
• Heterósidos azufrados, • Cruciferaceae
aniónicos, responsables de • Resedaceae
aromas fuertes. • Tropeolaceae
• Liliaceae
 FUNCIONES

• Susceptibles a hidrólisis por mirosinasas o tioglucosidasas:

isotiocianatos, nitrilos, sulfuranos y tiocianatos,

• La hidrólisis de glucosinolatos, se produce por daño mecánico

o rotura de tejido vegetal. La tioglucosidasa o mirosinasa,
contactan con sustrato y liberan glucosa bisulfato y aglicona.

• Las diferentes rutas de biosíntesis se inician con elongación

de la cadena de aminoácidos en tres etapas: 1. Alargamiento
de cadena del aminoácido. 2. Estructura del núcleo y 3.
Modificación secundaria del glucosinolato

• Los glucosinolatos se almacenan en vacuolas y transportan por

floema. Poseen capacidad de coordinar su síntesis y protegen
al tioglicósido.
 GLUCOSINOLATOS DE INTERÉS
FARMACOGNÓSTICO

•Tirosina: p-hidroxibencil glucosinolato: SINALBINA

(mostaza blanca)
•Fenilalanina: bencil glucosinolato: GLUCOTROPEOLINA
(mastuerzo)
•Triptófano: 3 indolil metil glucosinolato: GLUCOBRASICINA
(rábano negro)
•Homometionina: alil glucosinolato: SINÍGROSIDO (mostaza
negra)
•Homofenilalanina: fenetil gluucosinolato:
GLUCONASTURTINA (berro)

CARACTERÍSTICA: Las enzimas hidrolíticas tio-

glucosidasas, liberan isotiocianatos (geninas) a pH neutro.
 ACTIVIDAD TERAPÉUTICA

• Protección: inhiben sustancias cancerígenas al

producir enzima: glutation S transferasa

• ConsumIr 300 g. de col de Bruselas 3 semanas,

incrementa la glutation S transferasa que disminuye la
concentración urinaria de marcador negativo que
degrada el ADN

• Antibacteriana, antifúngica, colerética, expectorante,

mucolítica y rubefaciente.
 TOXICIDAD

El consumo abundante de Brassicaceae, puede

producir hipo funcionamiento tiroideo: bocio,
aborto y/o muerte de fetos en útero.
 IMPORTANCIA DE GLUCOSINOLATOS

• La Interacción de isotiocianatos e índoles del

metabolismo de carcinógenos: inhiben pro cancerígenos
e inducen formar enzimas tipo glutatión +5 transferasa
que detoxifica metabolitos electrofílicos susceptibles de
alterar las estructuras de ácidos nucleicos.
• Efecto protector frente a sustancias cancerígenas: brócoli,
col y coliflor, especialmente col de Bruselas que
incrementa la glutatión5+transferasa y disminuye la
concentración urinaria de marcadores de degradación.
 MACA

ORIGEN BIOLÓGICO:
Especies:
• Lepidium meyenii W.
• Lepidium peruvianum
• Lepidium gelidum
Variedades: amarilla, negra y roja.
Familia . Brassicaceae

DISTRIBUCIÓN
Junín, Pasco y Puno. Altitud 4450 msnm.
DESCRIPCIÓN BOTÁNICA

• Herbácea bianual, raíz

ensanchada, no tuberosa
(hipocotilo), de 2 a 3 cm
diámetro, tallo corto y
decumbente de hasta 20 cm.
• Hojas agrupadas en roseta
basal, caulinares. Flores en
racimo central y terminal. Fruto
silicua con dos semillas
ovoides grises.
• DROGA: hipocotilo.
VARIEDADES Y ACTIVIDAD
FARMACOLOGICA
 ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

MACA AMARILLA
Incrementa fertilidad, elimina síntomas
de menopausia.
Mejora el ánimo en hombres y mujeres.
Incrementa y mejora libido

MACA ROJA
Equilibrio hormonal
Promueve libido
Provee aminoácidos
Evita estrés y depresión
 MACA ROJA

•.
• Reduce tamaño de próstata en hiperplasia benigna
de próstata, trastornos urinarios y disfunción
sexual.
• Disminuye riesgo de osteoporosis: en mujeres
menopáusicas: incrementa densidad osea y
previene su pérdida.
• ‘Estudios Perú China han comprobado que
normaliza el funcionamiento del sistema endocrino,
recupera equilibrio hormonal e incrementa
estrógenos y testosterona.
 MACA NEGRA
Analgésico, promueve memoria, refuerza sistema inmune.

Mejor el ánimo, digestión, fertilidad y libido.

Mejora calidad de sueño

 DIFERENCIAS EN ACTIVIDAD DE
MACA NEGRA Y MACA ROJA

• MACA NEGRA: aprendizaje, memoria, control

de glucosa, resistencia física, incrementa
número espermatozoides

• MACA ROJA: hiperplasia benigna de próstata

y osteoporosis.
• No se precisa el mecanismo de actividad de
maca; su efecto sería post receptor y no a
través de cambios hormonales.
 ACTIVIDAD DE MACA NEGRA Y MACA ROJA

• En osteoporosis e hiperplasia de próstata, actuarían

como moduladores selectivos del receptor β de
estrógenos.

• Problemática de ingreso a mercado europeo: su

contenido en alcaloides.

• Se necesita evaluar las fracciones con y sin

alcaloides para conocer ambas actividad biológica.

• Es necesario desarrollar ensayos clínicos para

verificar en humanos, las propiedades biológicas de
maca.
 TOXICIDAD

• Los extractos acuoso y metanólico de maca amarilla, negra y

roja no presentan hepatotoxicidad in vitro.
• En ratas:, las diferentes variedades de maca no mostraron
toxicidad aguda ni efectos adversos a dosis de 1 g/kg de peso
corporal. La histología hepática fue similar al grupo control .
• En ratones la DL50 fue mayor a 15 g maca/kg sin alteraciones
histopatológicas en hígado, páncreas, bazo, testículos y
ovarios
• Maca reduce presión arterial diastólica y sistólica por alto
contenido en potasio.
• Estudios experimentales de maca en animales con
hipercolesterolemia: protegió de daño hepático y no
presentaron toxicidad.
 VARIEDADES Y TOXICIDAD

• Las variedades dependen del color de hipocotilo.

• Se han demostrado diferencias en efecto de variedades negra,
roja y amarilla.
• Maca negra: mejores resultados en espermatogénesis, fatiga y
memoria.
• Maca roja: revierte hiperplasia benigna de próstata y
osteoporosis inducidas experimentalmente.
• Maca amarilla reduce los niveles de glucosa y presión arterial .
• TOXICIDAD
• Estudios experimentales demostraron: que su consumo a corto y
largo plazo, no registró toxicidad in vivo e in vitro.
 MACA Y ANTIENVEJECIMIENTO

Un estudio -en pobladores residentes a 4100

msnm- encuestó a consumidores
tradicionales de maca. El puntaje de salud en
base a un cuestionario validado, mantuvo
sin diferencias a consumidores de 40 a 75
años. La población que no la consumía,
disminuyó con incremento de la edad.
 COMPOSICIÓN QUÍMICA

Bencil glucosinolato

• Glucosinolatos: bencil glucosinolato, bencil

isotiocianato, N-metoxi bencil-isotiocianato, para-metoxi
bencil isotiociananto.

• Ácidos grasos poliinsaturados, esteroles y aminoácidos.

 CONSEJO FARMACEUTICO

• Maca posee potasio, personas con

insuficiencia renal, no deben consumir
alimentos ricos en potasio.

• En gestantes se recomienda no consumir

maca, no obstante que en estudios
toxicológicos no se han reportado problemas.
 ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

Enzima glutation S transferasa: inhibe

sustancias cancerígenas.

Antidepresivo, antioxidante, artritis mejora

función tiroidea y disminuye presión arterial,
reuma, espermatogénesis, estimulante de
libido, inmunomodulador, nutriente y
revitalizante.

Ansiedad, antidepresiva
 TOXICIDAD

• Estudios in vivo e in vitro señalan ausencia de

toxicidad
 MOSTAZA
ORIGEN BIOLÓGICO
• Brassica nigra
• Brassica alba
• Brassica juncea
• Familia: Cruciferaceae

DESCRIPCIÓN BOTÁNICA
Planta anual, herbácea, hojas simples
no estipuladas, dentadas, flores
amarillas en racimos terminales,
tetrámeras.
DROGA: semillas, esféricas de 1-2
mm carecen de endospermo,
superficie reticulada, olor fuerte,
picante y lacrimógeno al triturarse.
 MOSTAZA

COMPOSICIÓN QUÍMICA
Glúcidos, lípidos, proteínas y alilglucosinolatos
MASTUERZO

ORIGEN BIOLÓGICO
Tropaeolum majus
Tropeolaceae

DESCRIPCIÓN
Especie vivaz de hojas redondeadas.
Flores terminales solitarias con
colores , amarillo, anaranjado y
rojo.

DROGA
Flores y hojas
 COMPOSICIÓN QUÍMICA

Glucotropeolina o bencil glucosinolato.

TOXICIDAD
En mamíferos puede inducir: hipotiroidismo y bocio por
actividad anti tiroidea de isotiocianatos e Inducir
abortos.
Aplicado en piel por tiempo prolongado: provoca úlceras
de difícil cicatrización.
ESPECIES VEGETALES CON
CONSTITUYENTES
QUÍMICOS AZUFRADOS O
TIOSULFONATOS
(NO SON HETERÓSIDOS)
AJO

•ORIGEN BIOLOGICO

Allium sativum L
LILIACEAE

•DESCRIPCIÓN

Planta vivaz de flores

blanquecinas o rojizas.
Característica: bulbo
formado por segmentos.

•DROGA: bulbo
 ANTECEDENTES

Especie conocida desde la edad media en

culturas mediterráneas para combatir pestes.

Hoy se cultiva y utiliza en todo el mundo.

 ORIGEN BIOSINTÉTICO
+
O NH2
O-
Aliinasa
+ +
2 S S CH2
H2C S
H2C COOH

Sulfoxido de cisteina Aliícina

INODORO

O-
+
O- S S CH2
+ + H2C S
S CH2 O trans-Ajoeno
H3C S
Polimerización
-O
Aliícina
+
S S S

cis-Ajoeno
H2C CH2
 COMPOSICIÓN QUÍMICA
•Aliina: (sulfoxido S alil cisteina), alicina: (diatilil
tiosulfonato) productos de auto condensación e y z
ajoenos, fructosanas y vitaminas.
•Por destilación acuosa se obtiene disulfuro de dialílo

Aliina
 ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

Antiagregante plaquetario
• Antimicrobiano
• Antioxidante
• Antitumoral
• Diurético
• Hipolipemiante
• Hipotensor
 AJOENO
Antiviral
Antimicrobiano Herpes simple I y II Antitumoral
Influenza B
ALICINA:
Bacteriostática
• E. coli
• S. aureus
• S. pyogenes
• Enterococcus

Antifúngica:
• Candida albicans

Antiparasitaria
• Entamoeba histolítica
• Giardia lambia AJOENO
• Leismania major
• Fibrinógeno Anticolesterolémico
Antiagregante • Mediador
plaquetario plaquetario
 MECANISMO DE ACTIVIDAD

• La actividad quimio preventiva de isotiocianatos,

modifican metabolismo carcinógeno Fase I y
Fase II e incrementan la excreción de
carcinógenos, disminuyendo interacción
carcinógenos-ADN.

• Numerosos estudios han comprobado y

reportado, que los isotiocianatos, inhiben
tumorogénesis por exposición a carcinógenos.
 CONSEJO FARMACÉUTICO

• No ingerir ajos y warfarina: ambas poseen actividad

anticoagulante oral.

• No ingerir preparados con ajos, diez días antes de

una intervención quirúrgica.

• .Efecto adverso en humanos: dermatitis e irritación

del tracto gastrointestinal.

• Recordar que olor del ajo, se difunde por aliento y piel.

 EFECTOS ADVERSOS

• Incrementan los efectos anticoagulantes tipo heparina o

warfarina y antiagregantes plaquetarios.

• No consumir 10 días antes de una intervención

quirúrgica: interaccionan con inhibidores de proteasa y
reducen su efectividad.

• En enfermos con sida los retrovirales y preparados de

ajo, disminuyen el colesterol, que se incrementa como
efecto secundario..
 ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA

• Numerosos estudios en humanos comprobaron

que los ajos: inhiben nitrosaminas: que se
forman en la digestión y dañan células sanas.

• Los compuestos azufrados, reducen colesterol

e hipertensión (factores de riesgo en patología
cardiovascular).
 MECANISMO DE ACTIVIDAD

• Las especies vegetales transforman el aglicón en

heterósido para disminuir y protegerse de toxicidad.

• Los compuestos azufrados, reducen colesterol e

hipertensión (factores de riesgo en patología
cardiovascular)

• La actividad quimio preventiva de isotiocianatos,

incrementa la excreción de carcinógenos y
disminuyen interacción carcinógenos-ADN.
• Se ha comprobado que los isotiocianatos, inhiben la
tumorogénesis por exposición a carcinógenos.
 CONSEJO FARMACÉUTICO

• No ingerir ajos y warfarina juntos, ambos poseen

propiedades anticoagulantes por vía oral.

• No ingerir preparados con ajos, diez días antes de

una intervención quirúrgica

La actividad quimio preventiva de isotiocíanatos,

incrementan la excreción de carcinógenos y
disminuyen la interacción carcinógenos-ADN
GRACIAS