Ing.

Miguel Vera
HIDROGENACION

1 Ing. Miguel Vera

Ing. Miguel Vera
2
 CONCEPTO
 En la industria de los aceites, la hidrogenación es un
proceso químico mediante el cual los aceites se
transforman en grasas sólidas mediante la adición de

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hidrógeno a altas presiones y temperaturas, y en
presencia de un catalizador.
 El tipo de catálisis más importante en la industria y la
que predomina en la hidrogenación de las grasas es la
heterogénea, (en este caso gas/sólido/líquido).
 La hidrogenación es normalmente catalizada con
metales como níquel, cobre, platino o paladio, donde los
enlaces olefínicos son saturados con el fin de modificar
las propiedades fisicoquímicas del sustrato.
 Desde principios del siglo XX, y aún en la actualidad, es
el método más utilizado para aumentar el punto de 3
fusión a grasas alimentarias.
 OBJETIVO
La hidrogenación de aceites en la industria
alimentaria tiene los siguientes objetivos:
 Aumentar el punto de fusión del producto final,
transformando aceites en grasas.

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 Aumentar la estabilidad oxidativa del producto final,
eliminando los ácidos :
 linoleico (octadecadiénico); C17H31COOH
 linolénico , (octadecatriénico); C17H29COOH

principales responsables del deterioro del producto

por oxidación.

4
 TIPOS DE HIDROGENACIÓN
Existen dos tipos de hidrogenación, la completa y la parcial.
 En la hidrogenación parcial, la reacción se corta al
alcanzar la curva de sólidos deseada. El índice de yodo
(IY) final es variable según la aplicación, pero suele estar
entre 50 y 100. El producto final contiene usualmente

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grandes cantidades de ácidos grasos trans.
 En la hidrogenación completa, el objetivo final es la
saturación de todas las moléculas de aceite, por lo que la
reacción se alarga hasta conseguir ese objetivo. El
producto resultante es una grasa con un índice de yodo
(IY) cercano a 0 y un punto de fusión muy elevado. Por sí
misma, esta grasa no es adecuada para el consumo (es
demasiado sólida y desagradable), pero puede combinarse
con otros procesos, como la interesterificación para lograr
una curva de sólidos adecuada para su consumo. La
grasa totalmente hidrogenada está formada únicamente
5
por ácidos grasos saturados y, por tanto, no contiene
grasas trans.
 TIPOS DE HIDROGENACIÓN
 Aceite de palma = 50 - 55
 Sebo de cerdo = 40 - 55

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 Aceite de oliva = 75 - 95

 Aceite de soja = 125 - 140

 Aceite de linaza = 170 - 190

 Aceite de pescado = 130 - 200

6
 REACTOR (CONVERTIDOR)
 La reacción de hidrogenación se lleva a
cabo en REACTORES (autoclaves) a
presión y agitados. Normalmente se usan
procesos por cargas (lotes) en lugar de
procesos continuos, puesto que eso
beneficia la versatilidad de la instalación.

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 Los reactores están provistos de las
siguientes líneas : vacío, calentamiento-
enfriamiento e hidrógeno.
 Los reactores cuentan con medidores de
presión y temperatura con sus respectivos
controladores
 La instalación se completa con los filtros
para retirar el catalizador usado,
normalmente filtros de placas verticales o
de tipo prensa.
7
 REACCION
 Hidrogenación: en condiciones adecuadas y en presencia
de un catalizador, es posible adicionar una mol de
hidrógeno por cada doble ligadura presente en las
cadenas de los ácidos grasos constituyentes del glicérido,
hasta saturarlo totalmente:

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 HC = CH  + H2   H2C – CH2

 Para que pueda ocurrir la adición de una molécula de H2

a un doble enlace carbono-carbono, debe romperse un
enlace de éste último y un enlace en la molécula de H2,
para lo cual es necesario una energía de activación muy
grande. Por consiguiente , la velocidad de reacción será
muy lenta, y es posible inferir que sin la presencia de un
catalizador capaz de bajar esta energía de activación, la
reacción no será posible realizarla en condiciones
ventajosas desde el punto de vista comercial. 8
 REACCION
 Para cada tipo de aceite existe una relación
entre el número de yodo y el índice de
refracción, , que depende del peso molecular
de sus ácidos grasos.

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 El hecho de que los catalizadores que se usan
normalmente sean sólidos hace que se trate de
un proceso catalítico heterogéneo, en
presencia de tres fases: gaseosa (hidrógeno),
líquida (aceite) y sólida (catalizador).
 La velocidad de reacción observada dependerá
no solamente de la velocidad de las etapas
químicas, sino también, en general, de las
9
físicas tales como difusión y adsorción de
reactivos y productos
 ORDEN Y VELOCIDAD DE REACCION
A pesar de la complejidad del sistema
reaccionante, que incluye etapas físicas y
químicas, se ha llegado a establecer que la

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cinética puede expresarse por el
decrecimiento del índice de yodo ( I )
según una expresión de primer orden:
dI/dt = - k’.I

 k’es una pseudoconstante cinética,

depende de la temperatura, presión y
concentración del catalizador.
10
 CALOR DE REACCION

 Lahidrogenación es una reacción

exotérmica. Se ha determinado

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que el calor de la reacción para la
mayoría de los aceites vegetales
es de unas 25 kcal/gmol H2, valor
que no difiere mucho del
correspondiente a otros
hidrocarburos alifáticos no
saturados. 11
 PARAMETROS DE CONTROL
TEMPERATURA
 La reacción se puede llevar a cabo a partir de 110 °C. La
exotermicidad de la reacción hace aumentar la temperatura
del aceite, que no debe superar en ningún caso los 210 °C,
puesto que a partir de esas temperaturas se forman

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compuestos nocivos e indeseables, cómo hidrocarburos
aromáticos policíclicos. Es por ello que se debe refrigerar el
aceite, siendo este el factor limitante de la velocidad de
reacción.
 Efecto de la temperatura: La hidrogenación catalítica, como
otras reacciones químicas, se acelera al aumentar la
temperatura. El aumento de temperatura influye
desfavorablemente en el equilibrio, por lo que normalmente
existe un rango óptimo de temperaturas de operación. La
selectividad de hidrogenación mejora al aumentar la
12
temperatura.
 PARAMETROS DE CONTROL
PRESION
 El aumento de la presión hace subir la velocidad de
reacción. Se trabaja a las presiones más altas que
sean viables económicamente, usualmente en torno a
5 bar. ( 1Atm = 1.013Bar = 760Torr = 760mmHg )

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 Efecto de la presión: Se ha encontrado una
proporcionalidad aproximada entre la velocidad de
reacción y la presión absoluta de hidrógeno. Esto se
debe fundamentalmente al aumento de la solubilidad
del hidrógeno, que sigue la ley de Henry. A pesar de
que el equilibrio de hidrogenación se ve favorecido
por un aumento de la presión, este aumento, por
arriba de 10 atm, disminuye la selectividad e inhibe la 13

isomerización.
 PARAMETROS DE CONTROL
CATALITICO
 Normalmente se utiliza níquel soportado en
una base de sílice. Es un catalizador poroso, el
cual se adquiere recubierto en grasa para su
protección. El catalizador suele tener un 20%

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en peso de Ni, utilizándose una dosificación
en torno al 0,1% en peso.
 El catalizador consiste en pequeños cristales
de níquel soportados por un óxido inorgánico,
normalmente sílice o alúmina.
 Tras la reacción, se filtra el catalizador y se
eliminan todas las trazas de níquel residual
después del refinado, hasta conseguir un nivel
14
de 0,1 mg/kg o inferior.
 PARAMETROS DE CONTROL
CATALITICO
 El níquel es de los más utilizados por su bajo costo
pero se considera que es tóxico además de no
selectivo para evitar reacciones de isomerización que

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producen aceites que contienen dobles enlaces con
configuración trans, en entredicho por los riesgos a la
salud.

 El paladio por otro lado, es selectivo en conservar la

configuración de dobles enlaces no obstante su alto
costo.
Catalizador Índice de yodo % de trans
Ni 94 35.0
15
Pd 90 6.5
 PARAMETROS DE CONTROL
CATALITICO

 El catalizador comercial para producción de margarina,

consistente en pequeñas partículas de níquel poroso
disperso en un hidrogenado sólido de aceite (pastillas o

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perlas), para facilitar su manejo, dosificación, y
disminuír el riesgo de autoignición.
 El catalizador pierde actividad normalmente durante su
uso, debido a distintos compuestos envenenantes
(compuestos de azufre, jabones, fosfátidos, etc.)
presentes en el hidrógeno o aceite.
 Es práctica corriente en la hidrogenación industrial
desechar una parte del catalizador usado y cambiarlo
por fresco (sin uso), hasta llegar a una mezcla catalítica
16
de “equilibrio”.
 PARAMETROS DE CONTROL
CATALITICO

Efecto de la concentración del

catalizador:
La velocidad de reacción generalmente

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aumenta con la concentración de
catalizador hasta un cierto valor, en el
cual ya no depende de la cantidad de
catalizador presente debido a que la
etapa física de transferencia de masa
gas/líquido es la resistencia que controla
la velocidad del proceso. 17
 PARAMETROS DE CONTROL
AGITACIÓN
Efecto de la agitación:
 La agitación tiene como objetivo :

 Favorecer la dispersión y disolución del

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hidrógeno en la fase líquida.
 Mantener el catalizador sólido en suspensión
homogénea.
 Mejorar el coeficiente de transferencia de calor.
 Evita la presencia de puntos de
recalentamiento.
 El aumento de la agitación aumenta la velocidad de
reacción hasta un cierto punto en el que la
resistencia a la transferencia de masa gas/líquido 18

deja de ser un factor importante.

 ISOMERIZACIÓN Y SELECTIVIDAD
Durante la hidrogenación ocurren cambios químicos importantes:
 Saturación de una porción determinada de las dobles ligaduras
 Isomerización geométrica cis-trans de otra parte de dichos
ácidos

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 La isomerización posicional de dichas insaturaciones

19
Transformación del ácido oleico por hidrogenación. (1) Isomeración geometrica,
(2) saturación y (3) isomeración posicional.
 ISOMERIZACIÓN Y SELECTIVIDAD
 Un esquema muy simplificado de la hidrogenación de un aceite
vegetal es el siguiente:
k1 k2 k3
[linolénico]  [linoleico]  [oleico]  [esteárico]
18:3 18:2 18:1 18:0

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 La hidrogenación produce una mezcla de productos muy compleja a
causa de las numerosas reacciones simultáneas que pueden
ocurrir.
 No solamente se saturan los enlaces dobles, sino que puede
verificarse la isomerización geométrica o posicional de los mismos.
 Desde este punto de vista, es importante lograr una selectividad,
mediante una adecuada selección de las condiciones operativas y
del catalizador, que favorezca la hidrogenación parcial de los restos
ácidos poliinsaturados antes que la de los restos ácidos
monoinsaturados, así como la minimización de la isomerización
cis  trans, para obtener productos (margarinas y otros 20

hidrogenados alimenticios) de buena calidad.

 ISOMERIZACIÓN Y SELECTIVIDAD
k3 k2 k1
[linolénico]  [linoleico]  [oleico]  [esteárico]
18:3 18:2 18:1 18:0
- K3, K2 y K1 son las constantes de velocidad de reacción de
los ácidos linolénico, linoleico y oleico respectivamente.

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- En casi todas las hidrogenaciones, el ácido linolénico se
transforma en compuestos menos saturados.
- Dependiendo de las condiciones de reacción, puede
cambiar considerablemente el llamado Cociente de
Selectividad (K2/K1); así, con catalizadores de níquel,
varía de aproximadamente 10 a bajas temperaturas, a 50
ó 100 a altas temperaturas.
- Un cociente de selectividad elevado supone que se forma
relativamente poco ácido saturado, y que los ácidos
grasos monoinsaturados son el principal producto de 21
reacción.
ISOMERIZACIÓN Y SELECTIVIDAD

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22
ISOMERIZACIÓN Y SELECTIVIDAD

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- mas insaturacion, menor PF 23
- PF cis < PF trans < PF saturad
 ISOMERIZACIÓN Y SELECTIVIDAD
HIDROGENACIÓN SELECTIVA
La hidrogenación selectiva es una práctica

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convencional en la industria de las grasas y
aceites, que busca mejorar la estabilidad
química del producto final para prevenir su
oxidación y aumentar su utilidad convirtiéndolo
en una materia prima semi-sólida para
posteriores aplicaciones industriales que
requieren las propiedades plásticas específicas
como es la fabricación de margarinas, grasas
comestibles, grasas para freír, grasas para
24
pastelería.
ISOMERIZACIÓN Y SELECTIVIDAD

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25
 OPERACIONES ANEXAS A LA
HIDROGENACION
FILTRACIÓN CATALÍTICA
 El aceite es bombeado a filtro a presión que deja trazas

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de catalizador (3-5 ppm).
 Tratamiento posterior: Para eliminar los últimos
vestigios de catalizador, se añade pequeñas
cantidades de ácido cítrico y coadyuvante de filtración
o tierra de infusorios. El ácido cítrico reacciona con
restos de níquel formando complejo insoluble de citrato
de níquel que precipita con el coadyuvante de filtración.
 Filtración final y enfriado: El aceite se bombea hacia
filtro de acabado que extrae el complejo citrato de
níquel. Luego se enfría por intercambiador de calor a
placas 26
 OPERACIONES ANEXAS A LA
HIDROGENACION

 RECICLAJE DE HIDRÓGENO: El hidrógeno

excedente acumulado en la parte superior del

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convertidor se hace circular por el separador y
enfriador de gas, y luego comprimido por medio de
bomba e inyectado de nuevo del fondo del
convertidor.
 RECUPERACIÓN TÉRMICA: El aceite
hidrogenado se descarga al enfriador y luego se
filtra. El enfriador es un intercambiador de calor
espiral regenerativo que emplea el contenido
térmico del aceite procesado para calentar la
calentar la próxima partida. 27
 APLICACIÓN INDUSTRIAL
 Los productos comerciales más importantes de la
hidrogenación de aceites y grasas son el ácido
esteárico (estearina), la manteca vegetal (margarina)

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y otros hidrogenados de utilización alimentaria.
 Las estearinas son productos totalmente saturados, y
se utilizan como materia prima en la industria de los
plásticos, cosméticos y pinturas.
 En la elaboración de estearinas, tanto la selectividad
de hidrogenación como la isomerización son de poca
importancia.
 Para la producción de hidrogenados alimenticios, la
calidad del producto final requerida exige un control
28
estricto de dichos parámetros.
TECNOLOGÍAS DE MODIFICACIÓN DE GRASA
Aparte de la hidrogenación, existen otras dos importantes
tecnologías de modificación de grasas.
 LA INTERESTERIFICACIÓN, el reordenamiento al
azar de los ácidos grasos en la molécula del

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triglicérido, bajo la influencia de un catalizador
moderadamente alcalino. Esto modifica el
comportamiento de la grasa frente a la fusión, sin que
cambie la naturaleza de sus ácidos grasos.
 EL FRACCIONAMIENTO, la separación controlada de
las fracciones de aceite/grasa a temperaturas bajas
(fraccionamiento en seco) los disolventes
(fraccionamiento con disolventes). En este proceso no
se dan cambios en la naturaleza química de los ácidos
grasos. El aceite de palma se fracciona en palmoleína 29

y palmestearina.
 LA INTERESTERIFICACIÓN
 La Interesterificación es un proceso donde hay
un intercambio de posición de ácidos grasos
entre los triglicéridos, y puede sustituir a la

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hidrogenación, dando a las grasas funcionalidad
y puntos de fusión específicos.

30
 LA INTERESTERIFICACIÓN
 La Interesterificación puede definirse como la reacción
mediante la cual los Triglicéridos que forman las grasas o
aceites se combinan con ácidos grasos libres (acidólisis),
alcoholes (alcohólisis) u otros ésteres (transesterificación).

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 Entre los tres tipos de interesterificación enunciados, el más
utilizado en la industria de grasas y aceites es el de
transesterificación, ya que generalmente la interesterificación
se aplica a una mezcla de dos o más aceites cuyas
características físicoquímicas son marcadamente diferentes.
 Cabe destacar que el proceso de interesterificación sólo
produce una recombinación entre los Ácidos grasos que
componen a los Trigliceridos, por lo cual la composición
porcentual de los Ácidos Grasos permanece idéntica a la de
la mezcla original, pero como consecuencia del
reordenamiento que se produce las propiedades físicas se 31
modifican.
LA INTERESTERIFICACIÓN

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Intertraneesterifcacion

Esta reacción solo sucede entre dos o

más triacilglicéroles:

Intratranesterificación
Esta reacción solo se lleva a
cabo en un solo triacilglicerol.

32
Ing. Miguel Vera
33
 LA INTERESTERIFICACIÓN
 En la intransesterificacion permite no sólo cambiar el
punto de fusión de los Lípidos, sino también otras
propiedades como la formación de determinado tipo de
cristal.

Ing. Miguel Vera

 Controlando el proceso de transesterifcación,
adecuadamente se pueden preparar grasas con
propiedades diferentes.
 Una de las aplicaciones más comunes es la de obtener
grasas plásticas. A partir de un aceite líquido rico en
ácidos grasos insaturados, por ejemplo, el de algodón o
soya, interesterificando con una pequeña cantidad de
lípido sólido que posee ácidos grasos saturados, por
ejemplo: sebo.
34
 LA INTERESTERIFICACIÓN

Ing. Miguel Vera

 La interesterificación permite obtener materias grasas con propiedades físicas
regulares a partir de formulaciones (mezclas) elaboradas con diversas materias
primas, las que se combinan según la funcionalidad requerida para el producto
final.
 Este proceso a diferencia de otros como la hidrogenación no actúa sobre la
estructura de los Ácidos Grasos, razón por la cual no se produce isomerización
ni geométrica ni posicional de los enlaces dobles y por lo tanto no se forman
Ácidos Grasos Trans.
 La interesterificación puede ocurrir espontáneamente a altas temperaturas (al
azar) aproximadamente a 250°C o por la acción de un catalizador.
 Según el tipo que de catalizador que se utilice la interesterificación puede ser
química o enzimática.
35
 En la industria se aplica generalmente la interesterificación enzimática también
llamada bio-interesterificación, debido a que el proceso de interesterificación
química presenta algunas limitaciones e inconvenientes.
 INTERESTERIFICACIÓN QUÍMICA
 La interesterificación química es inducida por catalizadores químicos como
metales alcalinos, alcoholatos e hidróxido de sodio con glicerol. El más
utilizado es el metóxido de sodio en concentraciones entre 0,1% y 0,6%
(p/p).
 El catalizador químico se requiere un medio anhidro y altas

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temperaturas, que pueden alcanzar los 200°C en procesos industriales.
 La gran desventaja de la interesterificación química es que el intercambio
de los Ácidos Grasos se hace al azar, es decir las posiciones 1, 2 y 3 de la
molécula de glicerol son esterificadas indistintamente, por lo cual se
producen mezclas de Trigliceridos de composición variable.
 La efectividad de la interesterificación química depende del estado inicial
de la mezcla de aceites, debiendo ser la acidez libre y la humedad inicial
menores a 0,1% y 0,01% respectivamente.
 La ventaja de la interesterificación química frente al uso de enzimas es su
menor costo tanto en equipamiento como en insumos. Sin embargo se
requiere de etapas posteriores para eliminar el color oscuro que adquiere
el aceite por su exposición a altas temperaturas, como también los
subproductos que se forman en la reacción (jabones de sodio y otros). 36
 INTERESTERIFICACIÓN ENZIMÁTICA
 La Interesterificación Enzimática es el método más
moderno dentro de la industria de grasas y aceites,
y a diferencia de la interesterificación química, tiene
un grado de exactitud más elevado, donde el

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comportamiento de las grasas debe cumplir al
máximo las necesidades de un proceso, una
degustación o una necesidad nutrimental.

 Este proceso enzimático está considerado como la

forma más natural para hacer las modificaciones
físicas a los aceites y grasas vegetales, evitando el
manejo de catalizadores químicos y logrando así
que podamos mejorar la búsqueda de desarrollos
37
nutrimentales saludables.
 INTERESTERIFICACIÓN ENZIMÁTICA
 El proceso de interesterificación enzimática utiliza lipasas
como catalizadores biológicos de la reacción. Estas enzimas
son parte de la familia de las hidrolasas, ya que catalizan la
hidrólisis de triglicéridos en la interfase lípido-agua.
 Las enzimas obtienen principalmente de la fermentación de
microorganismos como Aspergillus oryzae, Rhizopus niveus,

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Rhizopus oryzae, Thermomyces lanuginosus y Rhizomucor
miehei, las cuales actúan sobre las posiciones 1,3 de los
triglicéridos.
 Las lipasas obtenidas de microorganismos como
Pseudomsonas sp, Arthrobacter sp, y Candida antarctica,
actúan sobre la posición 2 de los Trigliceridos presentando
también actividad sobre las posiciones 1,3 (Chandler, 2001).
 La enzima utilizada comúnmente en la industria alimentaria
es la 1,3-lipasa de Rhizomucor miehei inmovilizada. Ésta
enzima es considerada por la FDA como sustancia GRAS
(Generally Recognised As Safe).
 Las enzimas pueden utilizarse inmovilizadas dentro de
reactores de lecho fijo lo que permite su reutilización en 38
operaciones discontinuas o continuas.
 INTERESTERIFICACIÓN ENZIMÁTICA
 Para optimizar el proceso se utilizan varios de estos
reactores (cuatro o más) conectados en serie con
contracorriente. El primer reactor contiene el lecho
de enzimas más antiguo y actúa como purificador
eliminando todas aquellas impurezas que pudieran

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tener efectos negativos sobre las enzimas, de esta
forma sólo afectan a este reactor, siendo por esto el
de menor nivel de actividad. Contrariamente el último
reactor de la serie es el más activo y también el más
protegido contra las impurezas.
ENZIMAS ENZIMAS ENZIMAS ENZIMAS

PURIFICADOR ACTIVO

1 2 3 4
ACEITE

ANTIGUO

 Para llevar adelante la interesterificación enzimática

es necesaria la presencia de agua a fin de activar la
lipasa y causar la hidrólisis de glicéridos
39
interestificados sobre acilglicerol específicos.
 INTERESTERIFICACIÓN ENZIMÁTICA
 Ventajas de la interesterificación enzimática sobre la
química:
 Temperaturas de reacción bajas (próximas a los
70°C).

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 No se requieren etapas posteriores de blanqueo ni
de eliminación de subproductos.
 No se generan efluentes líquidos residuales.
 No hay manejo de productos químicos.
 Alta selectividad y especificidad de las lipasas.

40
Ing. Miguel Vera
41
 FRACCIONAMIENTO
 El fraccionamiento es un proceso físico de separación, que
permite aislar las diversas clases de Triglicéridos sin
cambiar la distribución ni posición de los Ácidos Grasos.
 Se emplea en la industria de grasas y aceites para
aumentar el rendimiento, el valor comercial o para obtener

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productos especiales que posean determinados puntos de
fusión y textura.
 Se puede aplicar a los aceites crudos, desacidificados y
blanqueados o a los aceites que solamente se han
blanqueado.
 Debido a que las grasas y aceites no son sustancias
homogéneas no tienen un punto de fusión definido sino que
presentan un rango de fusión. Esta característica se utiliza
para llevar adelante el proceso de fraccionamiento en el
cual los aceites son separados generalmente como una 42
mezcla de cristalización parcial, en una fase líquida (oleina)
y otra sólida (estearina).
 FRACCIONAMIENTO
TIPOS DE FRACCIONAMIENTO:
 Sedimentación por gravedad y por refrigeración indirecta.
Se empleaba antes de la aparición del fraccionamiento
industrial; la separación de las distintas fracciones mediante
la sedimentación por gravedad de los sólidos, conllevaba

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una gran pérdida de aceite.
 Adición de agentes de superficie activa y centrifugación.
 Fraccionamiento en “seco”: la grasa / aceite se funde
completamente, tras lo cual es enfriada, formándose
cristales de los triglicéridos de mayor punto de fusión, que
se separan por filtración.
 Fraccionamiento con disolventes: La grasa o aceite a
fraccionar se disuelve con un disolvente como acetona o
hexano, tras lo cual se deja enfriar la solución. Así se inicia
la formación de cristales de los triglicéridos con mayor punto
de fusión, que se separan por filtración, mientras que las 43
fracciones se recuperan por evaporación del disolvente.
Ing. Miguel Vera
44