Ácidos carboxílicos

Introducción
Dentro de las sustancias orgánicas con propiedades ácidas (en solución acuosa
ceden protones) el grupo más importante está constituido por los denominados
ácidos
carboxílicos. Estructuralmente estos ácidos contienen el grupo funcional
carboxilo:

Pueden ser de cadena abierta (alifáticos) o cerrada (cíclicos y aromáticos);

pueden contener dos o más grupos ácidos (ac. mono- di- o policarboxílicos), y
además
poseer otros grupos funcionales en su molécula (hidroxiácidos, cetoácidos,
aminoácidos, etc.).
Carolin pineda
 Hipótesis

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de

compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se
puede representar como COOH ó CO2H.

Carolin pineda
 Que son los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos (ácidos orgánicos)son

compuestos que contienen en su molécula el grupo
funcional llamado carboxilo (-CO.OH). En una misma
molécula pueden haber dos o más grupos carboxilos,
siendo éstos los ácidos di carboxílicos. También pueden
haber en una misma molécula, además del grupo
carboxilo, otros grupos funcionales, como OH, NH2, etc.,
y entonces se denominan ácidos de Función mixta.

Los ácidos monobásicos (mono carboxílicos) reciben el

nombre de ácidos grasos. Este nombre se debe a que
algunos de los miembros superiores de la serie, en
particular los ácidos palmítico y esteárico, se encuentran
en las grasas naturales.

Los ácidos orgánicos pueden ser representados de la

siguiente manera:

R - CO.OH Carolin pineda

 Estado natural

Algunos se hallan en las picaduras de los

insectos como el metanoico (hormigas),
otros en aceites y grasas y los superiores
en las ceras.

Carolin pineda
 Propiedades Físicas

El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al

doble enlace carbono-oxígeno, que es
Los primeros tres son líquidos de
polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de
olor punzante, sabor ácido,
hidrógeno con otras moléculas polarizadas como
solubles en agua. Del C4 al C9
agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos
son aceitosos de olor
ácidos son completamente solubles en agua.
desagradable. A partir del C10 son
Como líquidos puros o incluso en disoluciones
sólidos, inodoros, insolubles en
bastante diluidas, los ácidos carboxílicos existen
agua. Todos son solubles en
en forma de dímeros unidos por puentes de
alcohol y éter.
hidrógeno, con una interacción O-H ... O.
El punto de ebullición aumenta 18
o 19 º C por cada carbono que se
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y
agrega
ebullición relativamente altos, debido a la
formación de estos puentes en estado sólido y
líquido.

Jose Quiroz
 En la siguiente tabla podemos
observar las propiedades físicas
de algunos Ácidos Carboxílicos

Jose Quiroz
Los 3 primeros son solubles en todas las proporciones en H2O y luego la solubilidad
disminuye hasta hacerse insolubles, esto se debe a la solvatación de moléculas del ácido a
través de la formación de puentes de H con las moléculas de agua, hecho que se dificulta a
medida que aumenta el tamaño de la molécula.

El punto de ebullición aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso molecular, en

cambio el punto de fusión, si bien va en aumento, lo hace en forma escalonada; es decir, que
cada ácido con número par de carbonos tiene punto de fusión más elevado que los vecinos
de número impar.

Los valores elevados para los puntos de fusión y ebullición, en relación con los compuestos
pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de asociación intermolecular a través de
los puentes de hidrógeno.

Por las mismas razones estructurales, el estado físico de los ácidos se presenta así: líquidos
móviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo líquidos, pero menos fluidos; y del C10
en adelante son sólidos insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.

Los ácidos carboxílicos, especialmente los de peso molecular relativamente bajo y por tanto
volátiles presentan olores fuertes. Por ejemplo, el olor característico de muchos quesos es
debido a la presencia del ácido butanoico, el ácido E-3 metil-2-hexenoico se identifico en
1991 como el principal responsable del olor del sudor humano.
Jose Quiroz
 Propiedades Químicas

Son ácidos débiles que se hallan parcialmente

disociados en solución. El carácter ácido disminuye
con el número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos
térreos para formar sales.
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con
el amoníaco forman amidas.

Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para

formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las
reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan
ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.
Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden
agruparse en: sustitución, descarboxilación,
desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el
acilo.
Jose Quiroz
 Reacción de Hunsdiecker Descarboxilación
de Ácidos Carboxílicos.

En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos

experimentan descarboxilación, es decir, perdida de
dióxido de carbono, para formar un producto que tiene un
átomo de carbono menos que el ácido inicial. En la
reacción de Hunsdiecker, que implica el calentamiento de
la sal de un metal pesado del ácido carboxílico con bromo
o con yodo, se pierde dióxido de carbono y se forma un
halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos
que el ácido inicial. El ion metálico puede ser plata,
mercurio II o plomo IV, todos funcionan igualmente bien.
HgO, Br2, CCl4

CH3(CH2)15CH2COOH CH3(CH2)15CH2Br + CO2

Ácido octadecanoico 1-bromoheptadecano

Ovidio ríos
 Reducción de Ácidos Carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros

fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar
alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es difícil, y
con frecuencia se requiere calentamiento en
tetrahidrofurano como solvente para que se complete.

El borano, BH3 también se utiliza para la conversión de

ácidos carboxílicos en alcoholes primarios. La reacción de
un ácido con borano ocurre con rapidez a temperatura
ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al
de reducción LiAlH4 debido a su relativa seguridad,
facilidad y especificidad. El borano reacciona en ácidos
carboxílicos más rápido que con cualquier otro grupo
funcional, de modo que permite realizar transformaciones
selectivas como la que se muestra con ácidos p-
nitrofenilacetico.
Ovidio ríos
 Usos

Los ácidos grasos se utilizan para fabricar

detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes
para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar
caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u
otros materiales que controlen la flexibilidad de los
productos derivados del caucho; también se usa en la
polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho
artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se
encuentran la flotación de menas y la fabricación de
desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de
calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se
utilizan también en productos plásticos, como los
recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles,
desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería

Ovidio ríos
 Ácido fórmico HCOOH

Este ácido y su anhídrido son productos industriales de

gran consumo y se utilizan en la manufactura de
monómeros para polimerización como son el acetato de
vinilo, en la industria farmacéutica y para la fabricación
de colorantes y pesticidas, Sales de sodio y calcio del
ácido propiónico se utilizan como compuestos
persevantes de alimentos. Se utiliza como conservador en
la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el
teñido de telas y en curtiduría..

Ovidio ríos
Ácido benzoico
se emplean como plastificantes y en la industria de la
perfumería (benzoato de bencilo).
El benzoato de sodio se emplea en la industria de la
alimentación como conservante (jugos, refrescos,
mermeladas, etc.).

Ricardo Figueroa
 Beneficios y Riesgos Para La salud
Los lípidos Saturados: aumentan el
colesterol en la sangre, son grasas
de origen animal, por ejemplo: EL
ÁCIDO PALMITICO Y EL ÁCIDO
ESTEÁRICO.
El Omega3 Se convierte en EPA (ácido
ecosapentaenoico) y DHA (ácido
docosaexaenoico) que son conocidos
como ácidos poliinsaturados.
Beneficios
Los ácidos grasos Omega-3 obtenidos del pescado,
reducen de forma significativa los niveles de
triglicéridos en la sangre.
Disminuye la inflamación en la pared arterial.
Reduce la presión sanguínea.
Disminuye la coagulación sanguínea.
Disminuye la viscosidad de la sangre.
Menor tendencia del corazón a desarrollar arritmias.
Disminuye el factor de crecimiento derivado por
plaquetas.
Menor agregación plaquetaria.
Inhibición de la expresión de moléculas de adhesión
vascular.
Ricardo Figueroa
 Riesgos para la salud de Los Ácidos
Carboxílicos

· El ácido benzoico puede afectar por inhalación.

· El contacto puede irritar los ojos con la posibilidad
de daño ocular.
· También puede irritar la piel causando erupciones,
enrojecimiento y sensación de ardor al contacto; puede
irritar la nariz, la garganta y el pulmón.
· La exposición de acido benzoico en altas
concentraciones especialmente en personas sensibles,
podría causar alergia en la piel.
· La exposición prolongada o repetida puede causar
sequedad y grietas en la piel con enrojecimiento y
picazón.

Ricardo Figueroa
 Nomenclatura de ácidos carboxílicos

Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos

reemplazando la terminación -ano del alcano con igual
número de carbonos por -oico.

Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena

de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del
grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros
grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Ricardo Figueroa
Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios
frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos
ácido se nombran con la terminación -dioico.

Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se

toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.

Ricardo Figueroa
ESTER:

Los esteres se sintetizan a partir de dos entidades orgánicas un ácido y un alcohol.

(Ar) RCOOR O (Ar) ROCOR

FORMULA CONDENSADA

AMIDA:

Las amidas toman su nombre al cambiar la terminación ico del nombre común del ácido
carboxilico a - amida.

(Ar) RCOONR2

FORMULA CONDENSADA

ANHIDRIDO:

Los anidridos se forman a partir de dos moles de un ácido carboxílicos por eliminación de
una molécula de agua.

(Ar) RCOOOCOR (Ar)

FORMULA CONDENSADA Carolin pineda

 Conclusión

Los ácidos carboxílicos los podemos encontrar en muchas sustancias de

utilización diaria que en las cuales tienen beneficios como también
afectaciones

Carolin pineda