Química Orgánica I

El enlace en las moléculas

orgánicas
CERP del Este

Profesor Pedro Casullo

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Orbitales híbridos
Hibridación sp3

2
Orbitales híbridos
Hibridación sp3

3
Orbitales híbridos
Hibridación sp2

4
Orbitales híbridos
Hibridación sp2

5
Orbitales híbridos
Hibridación sp

6
Orbitales híbridos
Hibridación sp

7
 Teoría de resonancia
a) Siempre que se pueda representar una molécula
por dos o mas estructuras que solo difieren en el
ordenamiento de los electrones —esto es,
mediante estructuras que presentan el mismo
ordenamiento de los núcleos atómicos - hay
resonancia.

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 Teoría de resonancia
Analogía: Describirle a alguien la apariencia de un
rinoceronte.
El rinoceronte se ve como la mezcla de un unicornio y
un dragón. El unicornio y el dragón no existen.. No
están en equilibrio.

9
 Teoría de resonancia
b) Cuando las estructuras contribuyentes tienen
aproximadamente la misma estabilidad (la misma
energía), la resonancia es importante.
c) El hibrido de resonancia es mas estable que
cualquiera de las estructuras contribuyentes. Este
aumento de la estabilidad se denomina energía de
resonancia. Cuanto mas iguales sean las
estabilidades de las estructuras contribuyentes,
mayor será la energía de resonancia.

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 Conjugación
El término se refiere a moléculas que tienen enlaces dobles o
triples alternados.
Los enlaces dobles pueden interactuar entre sí si están
separados por un solo enlace. Se dice que tales enlaces dobles
que interactúan son conjugados. Los enlaces dobles separados
por dos o más enlaces sencillos tienen poca interacción y se les
llama enlaces dobles aislados.

11
 Conjugación en el butadieno
Por el contrario, los electrones de un dieno conjugado están
deslocalizados p.
Los dienos conjugados son más estables que los aislados.

12
 Conjugación en el butadieno
Los electrones p de un dieno conjugado están deslocalizados.
Los dienos conjugados son más estables que los aislados.

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 Conjugación en el butadieno
El calor de hidrogenación del 1,3- butadieno es casi 15 kJ/mol (3,6
kcal/mol) menor que el doble para el 1-buteno, lo que muestra que
el 1,3-butadieno tiene una energía de resonancia
de 15 kJ/mol.

Pt
DHº = -126 kJ/mol
H2C CH CH2 CH3 + H2 H3C CH2 CH2 CH3

Pt
H2C CH CH CH2 + H2 H3C CH2 CH2 CH3 DHº = - 237 kJ/mol

126 kJ/mol x 2 = 252 kJ Teórico para el 1,3- butadieno

DHº teórico - DHº real = DHº de resonancia
252 kJ – 237 kJ = 15 kJ

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Orbitales moleculares en el benceno

¿Qué indica la
parte verde en la
figura c?

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Energía de resonancia del benceno

Calores molares de hidrogenación y energías relativas del

ciclohexeno, 1,4-ciclohexadieno, 1,3-ciclohexadieno y del
benceno. Las líneas punteadas representan las energías que se
calcularían si cada enlace doble tuviera la misma energía que el
enlace doble del ciclohexeno.
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 Compuestos aromáticos y alifáticos
Alifático: se deriva de la palabra griega
aleiphar que significa “grasa”.

Aromáticos: Compuestos que se derivaban

de plantas aromáticas. Luego se determinó
que eran compuestos muy estables de
estructura molecular relacionada con el
benceno.
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 Características estructurales de
los compuestos aromáticos
1. La estructura debe ser cíclica y contener cierta
cantidad de enlaces pi conjugados.
2. Cada átomo del anillo debe tener un orbital p sin
hibridar. (Los átomos del anillo suelen presentar una
hibridación sp2, o a veces una hibridación sp).
3. Los orbitales p atómicos sin hibridar se deben
traslapar para formar un anillo continuo de orbitales
paralelos. En la mayor parte de los casos, la
estructura debe ser plana (o casi plana) para que
haya un traslape efectivo.
4. La deslocalización de los electrones pi en el anillo
debe disminuir la energía electrónica.

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