•Apertura del anillo por ataques electrofílicos

•Los oxetanos son susceptibles a ataques electrofílicos

•Sufren variaciones en la estructura del anillo en condiciones ácidas
•Generalmente dan dos productos entre ellos el ion oxonio
•Síntesis con reacciones friedel-Crafts
La formación de un solo producto reacción con 2-metiloxetano y 2-feniloxetano, estabilización del
carbanion

•Reacciones con CO2

•Apertura del anillo por ataque nucleofílico
•Los heterociclos de 4 miembros reaccionan considerablemente menos con nucleófilos comparados
con los de tres miembros.

•En el caso del oxetano requieres condiciones mas vigorosas para abrir el anillo que el oxirano.

•Generalmente sigue el mecanismo de una reacción SN2

• Reacción con reactivo de Grignard

•Requiere altas temperaturas.

•Si el oxetano es asimétrico es atraído, el carbono menos sustituidos ataca al oxigeno, es un ataque
nucleofílico y da la formación de un solo producto
• Reacciones fotoquímicas

•Oxetanos substituidos con cromóforos substituidos experimentan transformaciones fotoquímicas

Provocadas por el reacomodo de productos
• También son conocidos como β-lactonas.

• Tiene en su estructura un carbono carbonilo.

• Son derivados de los oxetanos.

• Sus enlaces están muy tensos por lo tanto son moléculas planas.
• Síntesis

• Reacciones de Ciclación intramolecular

• La ciclación de β-hidroxiácidos con β-lactonas generalmente no es exitosa porque β-hidroxiácidos

experimentan reacciones de β-eliminación provocada por la α, β-insaturación ácida.

• Pero los β-hidroxiácidos esperimentan ciclación intramolecular con la formación de 2-oxetanonas

cuando son tratadas con benzosulfonil cloruro en presencia de piridinas
• Los α,β- dihalo ácidos no son favorables para la ciclación intramolecular pero experimentan descarboxilaciones
Internas
•Reacciones de adiciones al ciclo

• Reacciones de cetonas con compuestos con carbono carbonilo

•La condensación de cetonas con carbono carbonilo en presencia de ácidos de lewis

proporciona β-lactonas
• Reacciones

• Reacciones de apertura del anillo

•Las β-lactonas son considerablemente mas reactivas que el anillo mas largo de lactonas y
Experimentan reacciones de apertura del anillo debido a que su anillo esta tenso.

• Se desestabilizan a temperaturas altas.

• Esta reacción es estereoespecífica.

• Hidrólisis

• Las β-lactonas comienzan con ciclo esteres, pueden ser hidrolizados los derivados de la cadena abierta
correspondiente.

•Por lo tanto esto depende de :

Si el medio es neutral o ligeramente ácido: enlace bimolecular alquil-oxigeno

Si el medio ácido la reacción será vía enlace acil-oxigeno
• Reacciones de apertura del anillo por ataque Nucleofílico

Las reacciones de β-lactonas con nucleófilos procede del mecanismo de reacción bimolecular de
alquil-oxigeno
• Reacciones con alcoholes

Dependen de las sig condiciones

• Reacciones con amonio o aminas

•Las reacciones de β-lactonas con amonio y aminas depende de la naturaleza del solvente.

• Forma dos compuestos.

• La proporción de los compuestos dependen de las aminas.

• Reacciones de apertura del anillos por ataque electrofílico

•Las reacciones de apertura del anillo de β-lactonas con fenol no pueden ser gerenalizadas.

•El fenol reacciona lentamente con las β-lactonas con calor dan β-fenilpropionico ácido.

•Necesitan catalizadores
• Reacciones fotoquímicas

• La radiación de α-pirona a -20°C forma β-lactonas.

• Si se continua con la radiación ocurre una descarboxilación hasta quedar el ciclo butano.