Alcanos Propiedades

Mg. Sc. Lena Tellez Monzón.

Propiedades
 Físicas
 Químicas
 Propiedades Físicas

Los puntos de ebullición y fusión de los alcanos lineales

aumentan gradualmente en función a sus pesos
moleculares. Los alcanos ramificados tienen menor
punto de ebullición y fusión que los alcanos lineales.
Éstas propiedades están relacionadas con la fuerzas
intermoleculares del tipo London que se forman, a
mayor superficie de contacto mayor punto de ebullición
y fusión
Propiedades Físicas

Puntos de ebullición de alcanos lineales

Propiedades Físicas

Puntos de fusión de alcanos lineales

 Propiedades Físicas

Fuerzas Intermoleculares en el pentano

 Propiedades Químicas

Los alcanos se conocen como parafinas, palabra

derivada del latín parum affins, que quiere decir poca
afinidad. Los alcanos son poco reactivos, sin embargo
reaccionan con el oxígeno y los halógenos
 Reacción de Combustión

CH 4  2 O2 
 CO2  2 H 2 O  890 kJ / mol
 Reacción de Halogenación

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Cl 2
CH2Cl2 + HCl

Cl 2
CHCl3 + HCl
Cl 2
CCl4+ HCl
 Cicloalcanos
Son compuestos alicíclicos (de alifático y cíclico). Tienen
como fórmula general CnH2n , se representan con polígonos
regulares

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

Nomenclatura de Cicloalcanos
 Monocílicos
 Bicíclicos
 Spiro
 Monocíclicos
Regla 1: Compuestos no sustituidos y radicales
Los nombres de los hidrocarburos monocíclicos saturados sin
radicales está formado por el prefijo ciclo unido al nombre del
hidrocarburo acíclico de igual cantidad de carbonos

Ciclopropano Ciclohexano
 Monocíclicos
Los radicales univalentes formados de los cicloalcanos son
llamados por el nombre del cicloalcano reemplazando la
terminación “ano” por la terminación “il”. El átomo de carbono con
la valencia libre es el número 1.

Ciclopropil Ciclohexil
 Monocíclicos
Regla 2: Numeración de los sustituyentes
Se busca la menor numeración posible. Cuando hay dos o más
grupos alquilo y halógenos que puedan recibir la misma
numeración, se enumera por orden alfabético

CH3 H3C CH2

CH3

CH3
CH3

1, 3 – Dimetilciclohexano 2 – Etil – 1, 4 - dimetilcicloheptano

Cl

CH3
CH3

CH2
CH3
1 – Etil – 2 – metilciclopentano
CH2 CH3
 Biciclos
Regla 1. Los hidrocarburos aliciclicos formados por dos anillos,
tienen en común dos o más átomos, toman el nombre de la
cadena de igual número de átomos de carbono precedidos por el
prefijo “biciclo-”. El número de átomos de carbono de los
carbonos de cada uno de los tres puentes, son indicados entre
corchetes en orden descendente

Biciclo[1.1.0]butano Biciclo[3.2.1] octano ………………

 Biciclos
Regla 2. El sistema es numerado comenzando por el carbono
cabeza de puente, precedido por el camino más largo posible
(mayor puente), siguiendo por el segundo carbono puente de
cabeza y el segundo camino más largo posible, finalmente se
completa por el camino más corto empezando por el carbono más
cercano al primer carbono cabeza de puente:

Biciclo[3.2.1]octano Biciclo[4.3.2]undecano
 Spiro
Una union Spiro está formada por un átomo simple que es un miembro común
a dos anillos.

Regla 1. Los compuestos monospiro consisten de dos anillos unidos mediante

un carbono spiro, para dar nombre a estos compuestos se antepone la palabra
spiro seguido entre corchetes el número de átomos de carbono de cada anillo
ligados al átomo spiro en orden ascendente, finalmente se coloca el nombre
del hidrocarburo que tiene igual cantidad de átomos de carbono

Spiro[3.4]octano Spiro[3.3]heptano
 Spiro
Regla 2. Los átomos de carbono en un compuesto spiro son
numerados a partir del carbono consecutivo al carbono spiro, por
la cadena más pequeña, siguiendo por el carbono spiro y luego
por la otra cadena.

Spiro[4.5]decano
 Isómeros
Son compuestos de las mismas cantidades y clases de átomos,
pero difieren en la manera en que ésos se ordenan
Isómeros de constitución
Son compuestos donde solo varían las conexiones entre los
átomos de carbono. Por ejemplo el butano presenta dos
isómeros
H3C CH CH3

H3C CH2 CH2 CH3 CH3

Butano C4H10 Isobutano C4H10

 Isómeros Constitucionales
Cantidad de isómeros de alcanos
 Isómeros cis – trans en cicloalcanos

Debido a sus estructuras cíclicas, los alcanos tienen dos caras

que dan posibilidad para formar isómeros geométricos del tipo cis
– trans
H
H3C CH3 H
H3C H
H H
H CH3
H
H

Cis – 1, 2 – Dimetilciclopropano trans – 1,2 - Dimetilciclopropano

H3C CH2 H
H3C CH3

H H H CH2 CH3
 Isómeros cis – trans en alcanos

La libertad de giro alrededor de los enlaces sencillos en los

alcanos de cadena abierta no permite la formación de isómeros
cis - trans
 Isomería geométrica

cis-1,2- trans-1,3-
dimetilciclopentano CH3 dimetilciclopentano

CH3
CH3
CH3
trans-1,2-
CH3 dimetilciclopentano
CH3

1
junio de 2019
 Análisis conformacional
Los diversos arreglos de los átomos,
resultado de la rotación en torno a un
enlace sencillo se llaman
conformaciones, una conformación
determinada se denomina
confórmero. Los confórmeros no se
pueden aislar porque se convierten
unos en otros con demasiada rapidez.
Para representar los confórmeros se
utilizan la proyecciones de Newman.
 Análisis conformacional del etano

Al producirse la rotación en torno al enlace carbono –

carbono del etano se forman dos confórmeros el
escalonado y el eclipsado, siendo el más estable de
estos el escalonado

H
HH
H H

H H
H H
H H H

Conformación eclipsada Conformación escalonada

Análisis conformacional del etano
 Análisis conformacional del butano

Se puede realizar el análisis conformacional del C1–C2,

C2 – C3 y C3 – C4

1 2 3 4
CH3 CH2 CH2 CH3
Análisis conformacional del butano
 Análisis conformacional del ciclohexano

El ciclohexano puede presentar conformaciones del tipo silla

estable y tambien puede presentar las conformaciones bote
menos estable, torcida y de sobre intermedias
H H H
H
H H H H
H H H
H
H
H H
H H H H H
H H H
H
H H CH 2 H
H H
CH 2 H H CH 2 H

H CH 2 H
H H
HH HH
Análisis conformacional del ciclohexano

media silla media silla

bote

Torcida Torcida

silla silla
 CICLOHEXANO

I II
AXIAL ECUATORIAL
b b

a 1 a
 ISOMERÍA GEOMÉTRICA

CH3 CH3
CH3
CH3

trans-1,2 –DIMETIL cis-1,2 –DIMETIL

CICLOHEXANO CICLOHEXANO
1
33
 ISOMERÍA GEOMÉTRICA
CH3

CH3 CH3

CH3

trans-1,3 –DIMETIL cis-1,3 –DIMETIL

CICLOHEXANO CICLOHEXANO

34
 Posición axial y ecuatorial del ciclohexano

a a a
a
a e e a
e e
e e e
e e e
e a e
a
a a a
Estabilidad de los conformeros del ciclohexano
Tensión estérica
H H H H
H H H H
H H H
H
H H
H H H H
H H
H
H H H

H H CH 2 H
H
H CH 2 H H CH 2 H

H CH 2 H
H H HH HH

Tensión de torsión
 Estabilidad de los conformeros del ciclohexano

monosustituidos

H
CH3 H
H
CH3
H

Interconversión del metilciclohexano axial y ecuatorial

Estabilidad de los conformeros del ciclohexano

Disustituidos

trans cis

trans trans