Química Orgánica 2do

QUIMICA ORGANICA
O DEL CARBONO
Dr. Rubén Guerrero R

HISTORIA DE LA QUIMICA ORGANICA
En la antigüedad:
Purpura, indigo Cerveza, vino Fabricación de jabón
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HISTORIA DE LA QUIMICA ORGANICA
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EL CARBONO EN LA NATURALEZA
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin
enlazarse con otros elementos).
Combinado
 En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO 2
 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO 3
 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural
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Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin
enlazarse con otros elementos).
Combinado
 En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos
muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
 En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos
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Libre
Pueden clasificarse en:
A. CARBONOS NATURALES
Diamante: es una de las formas alotrópicas en la que se presenta el

carbono. Que al contar con una hibridación SP3, es el elemento de mayor
dureza. Se caracteriza por contar con una estructura tetraédrica, por ser
aislante eléctrico de gran calidad y también es un semiconductor.
Grafito: es otra de las formas alotrópicas del carbono, es blando, tiene una
estructura cristalina definida compuesta por numerosas láminas que
cuentan con átomos de carbono ubicados hexagonalmente. Gracias a su
hibridación SP2 logra conducir electricidad.
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Libre
A. CARBONOS NATURALES
La antracita: este mineral es el que presenta la mayor cantidad de

carbono, el cual alcanza el 95% de su composición total. Cuenta con un
brillo y dureza característicos.
El lignito: esta tiene una textura similar a la madera, materia de la cual

proviene. Es de color pardo o negro y se conforma a partir de la turba
comprimida. Su concentración en carbono varía entre el 60% y el 75%
La hulla: esta roca presenta distintos porcentajes de carbono que

van entre el 50% y el 80% de su totalidad. Se caracteriza por su ser
negra con brillo grasoso o mate, es quebradiza, sumamente dura y
se compone de lignito comprimido
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Libre
A. CARBONOS ARTIFICIALES
El negro de humo: Conocido también como hollín, se produce por

combustión incompleta (con una cantidad limitada de oxígeno) de
hidrocarburos. Se usa en la industria de los neumáticos, como pigmento
para tinta negra, etc.
El carbón animal: este material es el resultado de huesos de animales,

sin grasa que se someten a la combustión o destilación seca. Se usa para
descolorar líquidos en especial bebidas y blanquear el azúcar y en el
procesamiento de la melaza.
El carbón Vegetal: Se obtiene cuando la madera se calienta a altas

temperaturas en ausencia de aire. Llamado también carbón de palo.
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Libre
A. CARBONOS ARTIFICIALES
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Ciclo del carbono:

conjunto de procesos
mediante los cuales se
realiza el intercambio del
carbono entre los seres
vivos y el medio que les
rodea.
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PROPIEDADES QUIMICAS DEL CARBONO
PROPIEDADES QUÍMICAS:
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Autosaturación o Concatenación una de las principales propiedades del
átomo de carbono el cual se une a otros átomos que también son de carbono
para formar cadena carbonada.
Hidrocarburos

CICLICOS
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Covalencia:
El átomo de carbono se combina con átomos de otros elementos como el C, H, O
y N mediante la compartición de electrones, es decir, formando enlaces
covalentes.
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Tetravalencia:
En casi todos los compuestos orgánicos .el carbono es tetravalente, forma un total de
cuatro enlaces covalentes. Cumpliendo su octeto electrónico.
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LA IMPORTANCIA DE LA TETRAVALENCIA DEL CARBONO
Esta tetravalencia es la capacidad que hace al carbono especial ya que puede formar 4
enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes y entre si. Una molécula orgánica deriva su
configuración final de la disposición de sus átomos de carbonos(esqueleto). De la
configuración depende las propiedades y funciones dentro de los sistemas vivos.
Recordemos que la valencia es la cifra que revela cómo se puede combinar un átomo con
otros para la formación de un compuesto. Esto se debe a que la valencia indica la cantidad
de electrones de los que dispone un elemento químico al formar un enlace con otro. La
valencia también refleja el número de oxidación del elemento.
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ESTRUCTURA Y CONFIGURACION DEL ATOMO DE CARBONO
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CONFIGURACION ELECTRONICA DEL ATOMO DE CARBONO
Un átomo de carbono en su
estado fundamental tendría dos
electrones desapareados, tal y
como se indica a continuación
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CONFIGURACION ELECTRONICA DEL ATOMO DE CARBONO
Un átomo de carbono en su
estado excitado tendría cuatro
electrones desapareados, tal y
como se indica a continuación
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Configuración Electrónica
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ORBITALES DEL ATOMO DE CARBONO
Un orbital atómico es la región del espacio donde se
mueven los electrones, los cuales no tienen una trayectoria
definida, ya que es imposible conocer la posición de un
electrón de un orbital en un momento determinado.
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1. Existen 7 niveles de energía o capas donde pueden situarse los electrones,
numerados del 1, el más interno, al 7, el más externo.
2. A su vez, cada nivel tiene sus electrones repartidos en distintos subniveles, que pueden ser de
cuatro tipos: s, p, d, f.
3. En cada subnivel hay un número determinado de orbitales que pueden contener, como máximo,
2 electrones cada uno. Así, hay:
1 orbital tipo s,
3 orbitales p,
5 orbitales d y
7 del tipo f.
De esta forma el número máximo de electrones que admite cada subnivel es:
2 en el s;
6 en el p (2 electrones x 3 orbitales);
10 en el d (2 x 5);
14 en el f (2 x 7).
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ORBITALES PUROS DEL ATOMO DE CARBONO
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HIBRIDACION ORBITALES DEL ATOMO DE CARBONO
La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para
formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
En el Carbono se producen tres hibridaciones de orbitales puros.
Estos se realizan entre el orbital s del 2do nivel de energía y los orbitales px, py y el pz.
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Hibridación sp3 o Tetraédrica
Los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para

formar cuatro orbitales híbridos sp
Los cuatro enlaces son iguales y que están

dispuestos de forma que el núcleo del átomo de
carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y
los enlaces forman ángulos iguales de 109º 28'
dirigidos hacia los vértices de un tetraedro
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Hibridación sp2 o Trigonal.
La molécula tiene geometría
trigonal plana
en la que los ángulos de enlace H - C - C son de 120º.
En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales

2s, 2px y 2py, resultando tres orbitales idénticos
sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz
La molécula de eteno o etileno presenta un doble
enlace:
a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales
hibridos sp2
b. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2pz
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Hibridación sp
Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital
s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp, colineales
formando un ángulo de180º. Los otros dos orbitales p
no experimentan ningún tipo de perturbación en su
configuración. El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el
etino
.
La molécula de acetileno presenta un triple enlace:a.
un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales
hibridos sp
b. dos
enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2
p.
a.
un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales La molécula tiene geometría
hibridos sp lineal
b. dos y el ángulo H - C - C es de 180º
enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2
p.
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LA ESTRUCTURA DE LEWIS
La estructura de Lewis, también llamada:
- diagrama de punto
- raya diagonal
- modelo de Lewis
- representación de Lewis
- fórmula de Lewis
Es una representación gráfica que muestra los pares de electrones de enlaces entre los
átomos de una molécula y los pares de electrones solitarios que puedan existir.
Estructura de la molécula en la que los electrones de valencia se representan como

puntos situados entre los átomos enlazados, de forma que un par de puntos representa
un enlace covalente simple (generalmentese representa por una línea). Un enlace doble
se representa por dos pares de puntos, etc.
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Enlaces sencillos, dobles y triples del Carbono
Cocaína
Colesterol
Olor a Canela
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Enlaces sencillos, dobles y triples del Carbono
1º- Sencillos- Enlaces sencillos para unirse a otros átomo. Los enlaces están situados los
más alejados posible. El ángulo que forma con el núcleo y otro enlace corresponde a
109,5º.
2º- Dobles- Enlace doble en un solo plano (por eso no puede rotar) y que forma 120º con otros
enlaces.
3º- Tiple- El enlace triple forma 180º y tampoco permite rotar.
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CLASES DE FORMULAS
Formula Estructural
Proporciona el número real de átomos en un compuesto.
tribuc ión de los átomos que constituyen una

indica la dis
molécula.
Esta fórmula puede ser:
 Desarrollada
 Condensada
 Escalonada o esqueleto
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CLASES DE FORMULAS
Fórmula Global o Molecular
Proporciona el número real de átomos en un compuesto.
C2H6 C3H8 C2H6O
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CLASES DE FORMULAS
Formula Estructural Desarrollada
Muestra la estructura de una molécula es decir el modo de unión de sus
átomos. Establece las uniones carbono-carbono y carbono otros
elementos.
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CLASES DE FORMULAS
Formula Estructural Condensada
Las fórmulas estructurales desarrolladas se transforman en otras
condensadas.
En esta fórmula los enlaces no siempre se muestran y los átomos del

mismo tipo unidos a otro se dibujan agrupados conjuntamente.
CONDENSADA
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CLASES DE FORMULAS
Formula Estructural Condensada
En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras
MAS
CH3CHCH2CH2CH3 (CH
CONDENSADA
3)2CHCH2CH2 CH3
C H 3
MAS
CONDENSADA
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CLASES DE FORMULAS
Formula Estructural de Esqueleto o Escalonada
Una estructura simplificada, es un esqueleto de carbono en el que los átomo de carbono se
representan como el extremo de cada línea o como esquinas en una línea en zigzag.
Los átomos de hidrogeno no se muestran.
Hexano
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CLASES DE CADENAS CARBONADAS
El carbono tiene la capacidad de enlazarse
sucesivamente a otros átomos de carbono
formando CADENAS lineales, ramificadas y anillos
de tamaño variable.
 CADENAS LINEALES
 CADENAS RAMIFICADAS
 CADENAS CICLICAS O ANILLOS
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CADENAS ABIERTAS LINEALES
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CADENAS ABIERTAS RAMIFICADAS
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CADENAS CERRADAS, CICLICAS O ANILLOS
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CLASES DE CARBONOS
Carbono Primario:
Un carbono primario es aquel que está unido a un solo carbono y el
resto de los enlaces son a otros átomos distintos del carbono, no
necesariamente hidrógenos.
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CLASES DE CARBONOS
Carbono Secundario:
Un carbono secundario es aquel que está unido a dos carbonos y los
otros dos enlaces son a cualquier otro átomo.
62
CLASES DE CARBONOS
Carbono Terciario:
Un carbono terciario es aquel que está unido a tres átomos de
carbono y a otro átomo.
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CLASES DE CARBONOS
Carbono Cuaternario:
Un carbono cuaternario es aquel que está unido a cuatro átomos de
carbono.
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Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

Diamante: es una de las formas alotrópicas en la que se presenta el

La antracita: este mineral es el que presenta la mayor cantidad de

El lignito: esta tiene una textura similar a la madera, materia de la cual

La hulla: esta roca presenta distintos porcentajes de carbono que

El negro de humo: Conocido también como hollín, se produce por

El carbón animal: este material es el resultado de huesos de animales,

El carbón Vegetal: Se obtiene cuando la madera se calienta a altas

Ciclo del carbono:

En el Carbono se producen tres hibridaciones de orbitales puros.

Los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para

Los cuatro enlaces son iguales y que están

En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales

b. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2pz

Estructura de la molécula en la que los electrones de valencia se representan como

3º- Tiple- El enlace triple forma 180º y tampoco permite rotar.

tribuc ión de los átomos que constituyen una

Proporciona el número real de átomos en un compuesto.

C2H6 C3H8 C2H6O

En esta fórmula los enlaces no siempre se muestran y los átomos del

 CADENAS CICLICAS O ANILLOS

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