QUIMICA ORGANICA

Dr. HUGO MILLA FLORES

 QUÍMICA DEL CARBÓN
• El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 millones.
• Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los halógenos.

• La enorme cantidad y complejidad de los compuestos

de C se debe a que pueden formar cadenas largas.
• Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces
sencillos dobles o triples.
• 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000
QUIMICA
compuestos diferentes.
• Distintos arreglos de los mismos átomos generan
ORGÁNICA
compuestos diferentes.

En el pasado se creía que éstos compuestos provenían forzosamente de organismos vivos,

teoría conocida como la “fuerza vital”. Fue hasta 1828 que el químico alemán Federico
Wöhler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (ácido ciánico) y
NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se
echó por tierra la teoría de la fuerza vital.
La Química Orgánica es la parte de la química que estudia
los Compuestos de Carbono

Más del 95% de las sustancias

químicas conocidas son
compuestos del carbono y más
de la mitad de los químicos
actuales en el mundo se
denominan a sí mismos químicos
orgánicos.
Todos los compuestos responsables
de la vida (ácidos nucleicos,
proteínas, enzimas, hormonas,
azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son
sustancias orgánicas.

La industria química (fármacos, polímeros,

pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy
importante en la economía mundial e incide en
muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus
productos.
Importancia
Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas,
proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas.
Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.
Productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de
nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, desodorantes,
medicinas, etc.

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 Ingredientes
de los
alimentos
Industria Textil Industria de la Madera

Cosmetología
Industria Farmacéutica
 Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Principalmente formados por Formados por la mayoría de
Composición carbono, hidrógeno, oxígeno los elementos de la tabla
y nitrógeno. periódica.
Predomina el enlace
Enlace Predomina el enlace iónico.
covalente.
Soluble en solventes no Soluble en solventes polares
Solubilidad
polares como benceno. como agua.
No la conducen cuando Conducen la corriente cuando
Conductividad eléctrica
están disueltos. están disueltos.
Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de Tienen altos puntos de fusión
ebullición. fusión o ebullición. o ebullición.
Poco estables, se
Estabilidad Son muy estables.
descomponen fácilmente.
Forman estructuras
Forman estructuras simples
Estructuras complejas de alto peso
de bajo peso molecular.
molecular.
Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas
Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
Algunas características estructurales de los compuestos
orgánicos

• Las moléculas orgánicas pueden tener

cadenas lineales o ramificadas, ser
cadenas abiertas o cíclicas, saturadas o
insaturadas, y ser carbocíclicos o
heterocíclicos

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TIPOS DE CARBONO

PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo Ejemplo:

de carbono. CH3-CH2-CH3
Los C´s rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de
color azul?.

SECUNDARIO.- Está unido a 2 C´s Ejemplo:

CH3-CH2-CH3
El C rojo es secundario porque está unido a dos átomos de C.

TERCIARIO.- Está unidos a 3 C´s. Ejemplo:

El C rojo es terciario porque está unido a tres C´s.

CUATERNARIO.- Está unido a 4 C´s. Ejemplo:

El C rojo es cuaternario porque está unido a 4

átomos de carbonos, los de color azul.
 Tipo de
Carbono Tipo de enlace Tipo de carbono
hibridación
a) sp3 Sencillo Primario
b) sp3 Sencillo Cuaternario
c) sp2 Doble Secundario
d) sp Triple Primario
e) sp2 Doble Secundario
f) Sp Triple Secundario

TAREA
El átomo de carbono
Siendo el átomo de carbono la base estructural de los
compuestos orgánicos, es conveniente señalar algunas de sus
características.
Característica
Número atómico 6
Configuración electrónica 1s2, 2s2, 2p2
Nivel de energía más externo (periodo)2
Electrones de valencia 4
Masa atómica promedio 12.01 g/mol
Propiedades físicas Es un sólido inodoro,insípido e insoluble en agua
El átomo de carbono forma como máximo cuatro enlaces
covalentes compartiendo electrones con otros átomos. Dos
carbonos
pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.
HIBRIDACIONES DEL ATOMO

DE

CARBONO
 ORBITALES 1s y 2s

ORBITAL s
ORBITALES 2p
Hibridación
La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de
orbítales atómicos puros para generar un conjunto de
orbítales híbridos, los cuales tienen características
combinadas de los orbítales originales.
¿CÓMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE ORBITALES DE IGUAL ENERGÍA?

Regla de la máxima multiplicidad de Hund:

Cuando una serie de orbitales de igual energía (p, d , f) se están
llenando con electrones, éstos permanecerán desapareados mientras
sea posible, manteniendo los espines paralelos
Hibridación sp3
La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:
El primer paso en la hibridación, es la promoción de
un electrón del
orbital 2s al orbital 2p.
Después de la promoción electrónica sigue la mezcla de los
orbítales formándose 4 orbítales híbridos del tipo sp3,
cada uno con un electrón.

Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los

originales ya que tienen características de los orbítales “s” y
“p”.combinadas. Estos son los electrones que se comparten.
En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces
sencillos.
–4 enlaces sencillos. Ejemplo: metano
–3 enlaces sencillos + 1 par e– sin compartir. Ej: NH3
–2 enlaces sencillos + 2 par e– sin compartir. Ej: H2O
Geometría molecular
tetraédrica.- El
carbono se encuentra en el
centro de un tetraedro y los
enlaces se dirigen hacia los
vértices.
HIBRIDACIÓN: Geometría molecular según TEV

HIBRIDACIÓN sp3
METANO
Hibridación sp2
En este tipo de hibridación se combinan solo dos orbítales
“p” con un orbital “s” formándose tres orbítales híbridos
sp2. El átomo de carbono forma un enlace doble y dos
sencillos.
Hibridación sp
En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p”
con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono
puede formar un triple enlace.
Geometría triangular
plana.- El carbono se
encuentra en el centro
de un triángulo. Se
forma un doble enlace
y dos enlaces sencillos.
HIBRIDACIÓN sp2
ETENO
Hibridación
sp2

sp2 2pz
 Geometría molecular
El tipo de hibridación determina la geometría
molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

Tipo de hibridación Geometría molecular Ángulo de enlace

sp3 Tetraédrica 109.5°
sp2 Triangular plana 120°
sp Lineal 180
Geometría lineal.- Se
forman dos enlaces
sencillos y uno triple.
 “Alifático” = grasa o aceite.

HIDROCARBUROS Compuestos de cadena abierta

Alcanos, Alquenos y Alquinos
ALIFÁTICOS
CH2=CH2 CHCH

Compuestos de Cadena Cerrada. Estudia el BENCENO

HIDROCARBUROS y todos los derivados
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS de él.

CÍCLICOS
Compuestos de cadena
HIDROCARBUROS cerrada donde al menos
HETEROCÍCLICOS 1 átomo del cíclo NO es
C
 ALCANOS
• Hidrocarburos SATURADOS y tienen únicamente enlaces sencillos
• Conforme crece la cadena de C´s se añade un grupo metilen –CH2-
• Serie homóloga serie de compuestos cuya serie varía por la adición de la misma unidad
estructural. para nombrar su terminación es ano
• Fórmula general CnH2n+2. Ej. alcano de 5 C´s: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
• P.E. , P.F y densidad  al  el # de C´s en la cadena. Los 1ros 4 son gaseosos, del pentano al
hexadecano (16 Cs) son líquidos, y a partir del heptadecano (17Cs) son sólidos

F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)

Semi-desarrollada
CH4 CH4 metano -162

C2H6 CH3-CH3 etano -89

C3H8 CH3-CH2-CH3 propano -42

C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 butano 0

• Insolubles en agua
• principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se
libera en una rxn de combustión
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
 EL NOMBRE DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

ALCANOS
Molecular Estructural Molecular Estructural
Nombre Isomeros Nombre Isomeros
Formula Formula Formula Formula

Metano CH4 CH4 1 hexano C6H14 CH3(CH2)4CH3 5

Etano C2H6 CH3CH3 1 heptano C7H16 CH3(CH2)5CH3 9

propano C3H8 CH3CH2CH3 1 octano C8H18 CH3(CH2)6CH3 18

butano C4H10 CH3CH2CH2CH3 2 nonano C9H20 CH3(CH2)7CH3 35

pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3 3 decano C10H22 CH3(CH2)8CH3 75

GRUPOS ALQUILO
Grup C2H5– (CH3)2CH– (CH3)3C–
CH3– CH3CH2CH2– CH3CH2CH2CH2– (CH3)2CHCH2– CH3CH2CH(CH3)– R–
o
Nom tert- Alqui
Metil Etil Propil Isopropill Butil Isobutil sec-Butil
bre Butil l
Reglas IUPAC para nombrar alcanos
1. Encuentre y nombre la cadena continua más larga de carbonos.
2. Identifique y nombre los grupos unidos a esta cadena.
3. Numere la cadena empezando por el extremo más próximo a un sustituyente.
4. Designe la localización de cada grupo sustituyente por el apropiado número y nombre.
5. Construya el nombre, listando los grupos en orden alfabético.
Los prefijos di, tri, tetra etc., usados para designar varios grupos iguales, no se consideran en la ordenación alfabética.

3-metilhexano

3,4-dicloro-4-etil-5-metilheptano
 4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
 3-ETIL-4-METILHEXANO

TAREA

I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.

1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
5) 2,3-DIMETLBUTANO
6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO
7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
Escribe las fórmulas desarrolladas de todos los isómeros del hexano C6H14
Escribe la fórmula de 2,2,4-trimetilpentano.
 ALQUENOS
• Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1 doble enlace
• Para nombrarlos su terminación es eno
• Fórmula general CnH2n Ej. alqueno de 5 C´s: C5H [(2 x 5)] = C5H10
• A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isómeros basados en la posición del doble
enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la des hidrogenación de alcanos.

F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)

Semi-desarrollada
C2H4 CH2=CH2 etaneno Gas

C3H6 CH3-CH=CH2 propeno gas

C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno gas

C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2-buteno gas

• Hasta 16 C´s son líquidos y después sólidos

• Poco solubles en agua, solubles en Ac. Sulfúrico y en solventes no-polares
• principal uso de los alquenos como materia prima para los plásticos
 Reglas IUPAC para la nomenclatura de Alquenos

1. El sufijo -eno indica un alqueno o cicloalqueno.

2. La cadena principal debe incluir los dos átomos de carbono unidos por el
doble enlace.
3. La cadena principal debe ser numerada por el extremo más próximo al doble
enlace. Si la insaturación está en el centro de la cadena se empieza a
numerar por el extremo que tenga más próximo un sustituyente.
4. El más pequeño de los números asignados a los átomos del doble enlace se
utiliza para indicar la posición de la insaturación. Si hay más de un doble
enlace el compuesto es denominado dieno, trieno,..
5. En los cicloalquenos a los carbonos del doble enlace se les asigna los
números 1 y 2. El número 1 puede ser determinado por la regla de los
sustituyentes.
6. Grupos sustituyentes más importantes conteniendo doble enlace son:
H2C=CH– Grupo vinilo
H2C=CH–CH2– Grupo alilo
 ¿Cuál es el nombre de los siguientes alquenos?

1.- (CH3)2C=CHCH2C(CH3)3 2.- (CH3CH2CH2)2C=CH2

3.- (C2H5)2C=CHCH(CH3)2 4.- CH2=C(CH3)CH(CH3)C(C2H5)=CH2

Nomenclatura ALQUENOS
los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal
y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble.

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
 HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
Ciclopropano C3H6

Ciclobutano C4H8 Ciclobutadieno C4H4

 Hidrocarburos Aciclicos o Alifáticos.
Alcanos
• Propiedades Físicas
- Son menos densos que el
agua.
- Son insolubles en agua y
solventes polares.
- Son solubles en disolventes
apolares.
• Propiedades Químicas.
- Son poco reactivos
químicamente.
- La reacción mas importante
es la combustión.
Alquenos y Alquinos.
• Propiedades Físicas.
-Son menos densos que el agua.
-La densidad depende de la masa
molecular.
-Su estado físico depende de la
cantidad de átomos.
-Los puntos de ebullición son un
poco mas altos que los alcanos
debido a su polaridad.
-Los alquenos son insolubles en
agua , los alquinos un poco
solubles.
-Ambos son solubles en
compuestos poco polares.
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