DERIVADOS DEL BECENO

INTEGRANTES:
DÍAZ BARRAGÁN VICENTE OSMANI
HERNÁNDEZ MENDOZA ISAAC
MARTÍNEZ GÓMEZ STEPHANY NATHALY
SOTO PÉREZ CAROLINA
VAZQUEZ ZAMORA LUCIO AXEL
 INTRODUCCIÓN:
Después de los hidrocarburos utilizados como combustibles no existe uno tan importante como el
benceno y sus derivados, que dan origen a una familia tan amplia como importante: los
compuestos aromáticos. En 1825, el benceno fue aislado y en 1865, Auguste Kekulé hizo una
propuesta de su forma estructural basada en su fórmula condensada C6 H6.
En la actualidad no hay explicación sólida sobre su comportamiento químico, pues aunque
sabemos que tiene carbonos en hibridación tipo sp2, no se comporta como un tradicional
alqueno.
Su importancia radica en que él y sus derivados más simples pueden transformarse en sustancias
tan benéficas como los fármacos. Por otro lado, los vapores del benceno y sus derivados
polinucleares (naftaleno, antraceno, coroneno) son claramente cancerígenos.
 BENCENO
El sustantivo “benzoe” que deriva del árabe y que era el nombre que se le daba al incienso de
Java. El sufijo “-eno”, que es la terminación que se viene a emplear dentro del ámbito de la
química para denominar a lo que son los hidrocarburos.
El término benceno se utiliza para denominar a un hidrocarburo aromático que dispone de seis
átomos de carbono y tiene estructura de anillo. Se trata de un líquido inflamable e incoloro que se
emplea como reactivo y como disolvente.
El benceno tiene seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno que componen un
hexágono. En los vértices de esta figura aparecen los átomos de carbono, con tres enlaces
simples y tres dobles que se sitúan en posiciones alternas.
 CARACTERÍSTICAS DE LA ESTRUCTURA DEL
BENCENO
• Molécula plana. La estructura del benceno es un
• Ángulos de enlace de 120º híbrido de resonancia de dos
• Alta insaturación ( 6e- p). estructuras contribuyentes:
• Distancia de enlace C-C todas iguales
de un valor medio entre un doble y un
simple enlace.
• Sus reacciones típicas son de sustitución.

Es por ello que la representación de

la estructura del benceno que más
se acerca a la realidad es:
Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el
hexágono a los 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno que conforman la
molécula (la deslocalización de electrones le confiere gran estabilidad a la
molécula, por ello las reacciones típicas son de sustitución), esa
deslocalización de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de
enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor
medio entre un doble y un simple enlace.
Los electrones p se deslocalizan por encima y por
debajo del plano de la molécula formando una
nube por encima y por debajo de ella.

COMPUESTO ARÓMATICO
• Posee al menos un sistema cíclico plano.
• Presenta amplia deslocalización de electrones p
• Posee elevada estabilidad
• Poseen 4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,…) Regla
de Hückel.
• Tienen tendencia a las reacciones de sustitución y
dificultades para las de adición.
 REPRESENTACIÓN

MONOSUSTITUIDOS
1. En los compuestos de un tipo, el nombre del benceno es
considerado como nombre base. Los restos alquilo, halógenos y
grupos nitro se nombran como prefijos de la palabra benceno.
 DISUSTITUIDOS
Para localizar a los sustituyentes, se utilizan los prefijos
tradicionales orto (o-), meta (-m) y para (-p), que indican
que dichos sustituyentes están en las posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4-,
respectivamente del anillo bencénico.

Ejemplos:
Es posible y preferible nombrar un
disustituido como un derivado de
un monosustituido notable, por
ejemplo tenemos:

Xilenos.
Son los dimetilbencenos:

1) o-xileno
2) m-xileno
3) p-xileno

Fenodioles
Es un disustituido que contiene dos grupos OH:
 POLISUSTITUIDOS
Según IUPAC, los sustituyentes se señalan con
números y se prefieren siempre números más bajos
para los sustituyentes.
Grupo Arilo (Ar –)
Se obtiene cuando un compuesto aromático pierde
un átomo de hidrógeno (similar a los grupos alquilo).
Se representa con el símbolo Ar-
Los grupos arilos más importantes son:
 NOMENCLATURA IUPAC

Derivados monosustituidos del benceno.

Regla 1. En bencenos monosustituidos se nombra primero el

radical y se termina en la palabra benceno.
Derivados disustituidosdel benceno.

En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales

mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También
pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
Derivados polisustituidos del benceno

En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el

anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores
localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabético.
 NOMENCLATURA COMÚN

Monosustituidos:

Hay algunos nombres comunes para los derivados

monosustituidos del benceno, algunos ejemplos son
los siguientes:
Disustituidos:

En estos derivados se deben sustituir los números por los prefijos

orto (1, 2–), que quiere decir en la misma línea; meta (1, 3–), que
significa mas allá, y para (1, 4–), que quiere decir al lado de.
 PROPIEDADES FÍSICAS
• El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0.889
g/cm3).

• El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión. El benceno es tóxico,

y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos.

• Líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6. La

molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono
unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada
átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno.

• El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad

química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores
apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:
Reacciones con destrucción de carácter aromático.
Reacciones de sustitución electrofílica.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
Las principales fuentes de obtención de
hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de
la hulla y el petróleo. Cuando se calienta la
hulla en ausencia de aire se descompone
dando tres productos principales que son:

El gas de coquerías que está constituido

fundamentalmente por metano (32%) e
hidrógeno (52%) se purifica haciéndolo
pasar a través de unas columnas y luego se
utiliza como combustible doméstico e
industrial.
El alquitrán de hulla: Se somete a un
proceso de destilación fraccionada y a
procesos de separación química con el fin
de recuperar los constituyentes aromáticos
y heterocíclicos que contiene.

El coque: Es carbono casi puro, se emplea

en la reducción del mineral de hierro en
los altos hornos. El coque de petróleo
calcinado se usa para hacer los ánodos
de aluminio, acero y titanio en la industria
de fundición.
De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se
obtienen una primera fracción de la que se extrae por
destilación fraccionada la mezcla BTX (Benceno, Tolueno,
Xileno), así como etilbenceno. En las siguientes fracciones y
por extracción con NaOH se obtiene fenoles y un residuo.

Una importante síntesis de

laboratorio para la obtención
de anillos aromáticos, es la des
hidrogenación de derivados
del ciclo hexano, empleándose
como catalizadores S, Se y Pd.
Todo esto pasa puesto que los derivados del ciclo hexano se
pueden obtener por vía sintética, este procedimiento nos
permite un método para prepara sustancias aromáticas más
específicas.
 PROPIEDADES QUÍMICAS

El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una

gran estabilidad química y solo reacciona a condiciones
especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus
reacciones las podemos clasificar en:
• Reacciones con destrucción de carácter aromático.

Las reacciones de adición, como la hidrogenación, se producen

sólo en presencia de catalizadores y a alta temperatura.

Sufre reacciones típicas de sustitución electrofílica como la

halogenación, nitración, sulfonación y alquilación.
 USOS Y APLICACIONES
Benceno: se utiliza como solvente y Tolueno: Se utiliza como solvente.
materia prima para las síntesis de
numerosos compuestos aromáticos.

Halurobencenos: el clorobenceno, el Fenol: Fue el primer desinfectante. Actualmente

fluorobenceno, el bromobenceno y el se sustituye por otros desinfectantes que
iodo benceno se utilizan todos ellos presentan menos efectos secundarios.
como solventes.
Anilina: se usa como materia prima en la Benzaldehído: se le conocía como aceite
fabricación de colorantes y como solvente. de almendras amargas. Se usa como
desinfectante y como materia prima en la
fabricación de colorantes.

Anisol: se emplea como solvente.

Ácido benzoico: se usa como desinfectante

y como conservador de alimentos.
Nitrobenceno: se usa como materia prima en la
síntesis de compuestos aromáticos, tales como
explosivos, colorantes, etc.
Benzamida: se emplea como desinfectante. Antraceno y fenantreno: se usan como
disloventes.

Benzoato de sodio: se usa como conservador de

alimentos y como desinfectante.

Pireno: componente del humo del

tabaco, considerado agente
cancerígeno.
Naftaleno: se usa como antiséptico, conservador de
telas, disolvente y materia prima para insecticidas.
Etilbenceno: se utiliza de acetato de celulosa, estireno y hule sintético.
También se emplea como disolvente o diluyente y como componente
de gasolina para automóviles y aviones.

Cresol: Se usa como desinfectante, como agente de flotación mineral

y como intermediario en la manufactura de productos químicos,
colorantes, plásticos y antioxidantes.
• Algunas industrias usan el benceno como punto de partida
para manufacturar otros productos químicos usados en la
fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como
lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa
benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes,
tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.
 CONCLUSION
● Como final de este trabajo tenemos que el benceno es un compuesto
aromático, que tiene muchas características, el parecido entre ellos era más
grande de lo que parecía a simple vista. Pronto se descubrió que muchas
sustancias inodoras y de olor desagradable debían clasificarse entre los
compuestos aromáticos por ser derivados del benceno y, por consiguiente, las
propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo general de los
compuestos aromáticos. Como resumen el benceno es un Hidrocarburo
Aromático de cadena cerrada, fue descubierto en 1825 por el científico inglés
Michael Faraday, su formula es C6H6, su estructura de la molécula es de gran
importancia en química orgánica. También encontramos varios elementos
importantes, los métodos de obtención, los homólogos del benceno y
orientación de los sustituyentes en los derivados.
 BIBLIOGRAFÍAS:
https://www.fullquimica.com/2012/09/nomenclatura-de-los-derivados-del.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico#Monosustituidos
https://www.thatquiz.org/es/previewtest?4/D/M/2/SMU41412114954
file:///C:/Users/Invitado/Desktop/Quimica%20Organica%20Vivencial_booksmed
icos.pdf
https://definicion.de/benceno/
https://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno.shtml
http://www.quimicaorganica.net/reglas-nomenclatura-benceno.html
DINAMICA
ESCRIBE LA NOMENCLATURA DE LOS SIGUIENTES DERIVADOS DEL
BENCENO Y IDENTIFICA QUE TIPO DE DERIVADO ES