Alcaloides derivados de la

Ornitina y Lisina

Mg. Marilú Soto Vásquez

Docente de la cátedra de Farmacognosia y Farmacobotánica
Facultad de Farmacia y Bioquímica – UNT
msoto@unitru.edu.pe
 1

ALCALOIDES 2 ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS

DERIVADOS DE
LA ORNITINA Y
LISINA 3 ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOS

4 ALCALOIDES PIPERIDÍNICOS
 1 ALCALOIDES TROPÁNICOS
Se producen a partir de L-ornitina
Presentan un núcleo tropánico que comprende un
heterocíclico nitrogenado bicíclico
Se clasifican en 2 grupos

1.- GRUPO DE LA ATROPINA (ALCALOIDES 2.- EL GRUPO DE LA COCAÍNA

DERIVADOS DEL TROPANOL) (ALCALOIDES DERIVADOS DEL
· La hiosciamina (éster del tropanol) PSEUDOTROPANOL)
· La atropina (éster del tropanol) •Cocaína
· La escopolamina (éster de escopanol)
 ALCALOIDES TROPÁNICOS
•Solanaceas (géneros: Atropa,
Datura, Hyoscyamus, Mandragora )
Distribución •Proteáceas
•Eritroxiláceas

Rx. GENERALES ( Dragendorff, Bouchardt, Mayer)

Rx. ESPECÍFICA: Vitali Morin (nitración del
alcaloide base en la parte aromática disuelto en
Caracterización acetona = coloración violeta.
Rx. Tiocianato de cobalto + cocaína = azul
turquesa
Rx.dimetilaminobenzaldehido + cocaína= rojo
Rx. Microsristalización con KMnO4 + cocaína =
cristales violetas-rosados.
 EXTRACCIÓN, PURIFICACIÓN Y ELUDACIÓN ESTRUCTURAL
Los alcaloides tropánicos son básicos
Tienen propiedades de solubilidad típicas de alcaloides, extrayéndose por
tanto en medio acuoso y orgánicos en función de pH.
La cocaína se hidroliza en ecgonina, metanol y ácido benzoico.

H+/OH-

PURICACIÓN: Técnicas cromatografícas: CC de alúmina o silicagel Fase

móvil:CHCl3/MeOH/NH4OH; CHCl3/CH3COCH3/NH4OH;CHCl3/Dietilamina
ELUDACIÓN ESTRUCTURAL: Espectros UV, IR, RMN y EM
IR: Grupo hidroxilo de alcaloides tropánicos
UV. ATROPINA Y ESCOPOLAMINA (264-263 nm); COCAÍNA(275 nm)
ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE LOS ALCALOIDES TROPÁNICOS
Actividad del grupo Atropina - hiosciamina.

SOBRE EL SISTEMA NERVIOSO

CENTRAL (SNC)
A dosis bajas tienen poca
acción pero a dosis altas,
provocan una excitación que se
traduce en delirio llamado
“delirio atropínico”
insomnio, alucinaciones,
delirios.

hiosciamina es entre 10 y 50 veces mas

activa que la atropina
 Actividad del grupo Atropina - hiosciamina.
SOBRE EL SISTEMA NERVIOSO AUTÓNOMO
(SNA).
A dosis terapéuticas estos alcaloides son
antagonistas de la acetilcolina produciendo :
•Vasoconstricción
•Aumento la presión arterial
•Disminución del peristaltismo
•Midriasis (dilatación de la pupila)

ATROPINA = ANTIESPASMÓDICO, MIDRIÁTICA, ANTISECRETORA, ANTIARRITMICA Y

ANTIASMÁTICA
ACCIÓN DE LA ESCOPOLAMINA

A dosis terapéuticas es una sustancia

sedativa del SNC y
antiparkinsoniana.
A dosis fuerte la escopolamina es
capaz de provocar una intoxicación
con narcosis y de vez en cuando
alucinaciones.
ACCIÓN DE LA COCAÍNA
· ANESTÉSICO LOCAL (bloquea canales de sodio)
. ESTIMULA El SNC (Elimina la fatiga y produce bienestar
y euforia seguido de depresión y abatimiento porque
consume nutrientes del organismo)

Los masticadores de coca(cocaísmo) presenta efectos

algo menores que los adictos a la coca (cocainomanía).
Consumo habitual de cocaína produce:
• toxicidad crónica
•Irritabilidad
•Insomnio
•Sentimiento de persecución y dejadez del individuo
•Vasoconstricción (Perforación nasal)
•Midriasis
•Taquicardia
•Hipertensión
•Acción anafrodisíaca(impotencia).
•Es una droga con mayor adicción y dependencia
ACCIÓN DE LA COCAÍNA EN EL CEREBRO: En el proceso normal de comunicación, las neuronas
liberan dopamina dentro de la sinapsis, donde se une a los receptores de dopamina en las
neuronas adyacentes. Normalmente, una proteína especializada llamada la transportadora de
dopamina de vuelta a la neurona transmisora. Cuando se ha consumido cocaína, ésta se adhiere
a la transportadora de dopamina y bloquea el proceso normal de reciclaje, resultando en una
acumulación de dopamina en la sinapsis, lo que contribuye a los efectos placenteros de la
cocaína.
COCAINA Y EMBARAZO

Restricción del
crecimiento intrauterino
PLANTAS CON ALCALOIDES
TROPÁNICOS
 .
BELLADONA: Atropa belladona (Solanaceae)
DROGA: Hojas solas o mezcladas con
inflorescencia
DESCRIPCIÓN: Planta de 50-150 cm de altura,
muy ramificada. Hojas ovadas, con
inflorescencias, frutos en forma de bayas
(tóxicas 3 o 4 pueden producir la muerte a un
niño.
CULTIVADA: en Inglaterra, en Europa continental
y en los Estados Unidos.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
•Alcaloides (0.3 y 6%) derivados del tropanol
hiosciamina, atropina (90-95%) y
escopolamina(5-10%).
•Material mineral 12 al 15% (oxalato de
calcio)
•cumarina (escopoletol).
BELEÑO: Hyoscyamus
. niger (Solanaceae)

DROGA: hojas e inflorescencia

DESCRIPCIÓN: planta herbácea,
bienal o anual según la variedad, se
encuentra
espontaneamente, hojas recortadas,
flores de color amarillo y purpura,
fruto es una cápsula.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
•Alcaloides totales (0.05 y 1.5%)
derivados de la atropina
(escopolamina 25-30%)
•Material mineral 18 a 20%
ESTRAMONIO: Datura stramonio
. (Solanaceae)

DROGA: hojas e inflorescencia

DESCRIPCIÓN: planta anual
originaria del Oriente que alcanza
una altura de 1.5 m, raíz blanquecina
Hojas alternas, flores solitarias
poseen un suave aroma, fruto
capsular.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
La composición química del
estramonio es cualitativamente
análogo al de la belladona y al
beleño. El contenido de alcaloides
totales esta entre 0.2 y 0.5% donde
la hiosciamina(60%) y escopolamina
(30%)
 . officcinarum (Solanaceae)
MANDRÁGORA: Mandragora

DROGA: rizoma antropomorfo

DESCRIPCIÓN: hierba mediterránea
tiene un rizoma carnudo, a veces
bifurcados antropomorfo, de hace
tiempo tiene una gran reputación y
ha suscitado múltiples leyendas:
soporífero para los griegos y los
romanos, en la edad media se usaba
como analgésico pero por sus
características antropomorfas se
decía que era una planta demoniaca.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
Alcaloides tropánicos (hiosciamina
escopolamina y mandragorina),
cumarina: escopoletina
COCA: Erythroxylon coca o E. truxillense (Erythroxylaceae)
DROGA: hojas
DESCRIPCIÓN: Es un pequeño arbusto (alrededor de 1.5
m de altura) de las regiones tropicales y subtropicales
de Sudamérica. Las hojas son enteras y elípticas de
longitud variable según la variedad y el origen
geográfico. Comercialmente existen dos variedades de
coca: la coca de Bolivia o de huanuco la (E. coca) y la de
Perú o Trujillo la (E. truxillense), cultivados en Perú,
Bolivia, Colombia e Indonesia.
Olor característico sabor amargo y producen
adormecimiento en la lengua y los labios.
Según Johnson, la cocaína es mas abundante en las
hojas nuevas durante el comienzo de la floración

COMPOSICIÓN QUÍMICA: La droga contiene pequeñas

cantidades de taninos, flavonoides y aceite esencial.
La hoja de coca contiene alcaloides (entre 0.7 y 1.5%)
derivados del pseudotropanol mas precisamente del
núcleo ecgonina
 2 Alcaloides pirrolizidínicos
Se encuentran en plantas de familias: Asteraceae,
Boraginaceae, Fabaceae y Apocynaceae. Estas
plantas son la causa de numerosos casos de
envenenamiento de ganado, y ha causado grandes
pérdidas económicas. También son causa de
muerte en humanos, especialmente en países
poco desarrollados.

ESTRUCTURA
Son éteres formados entre aminoalcoholes y uno o
dos ácidos alifáticos carboxílicos.
El núcleo pirrolicidina puede variar su estructura o
configuración: puede haber un hidroxilo en 7, puede
cambiar su configuración en 8 o dobles enlaces en su
estructura generalmente entre los carbonos 1 y 2.
 PLANTAS CON ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS

Senecio jacobaea
Uso: emenagogo,
Crotalaria retusa L. Senecio vulgaris L.
Borago officinalis L. sedante,
Uso: Síndrome gripales Uso: emenagogo
Uso: diaforética hemostático (detiene
hemorragia)
Ojo: estas plantas por contener alcaloides pirrolizidínicos son tóxicos en
los animales causa daño hepático(necrosis), ictericia, oclusión venosa,
hinchamiento de los hepatocitos.
En el hombre intoxicaciones crónicas (pérdida de apetito, dolores y
distensión abdominal, ascitis (acumulación de líquidos en el abdomen),
hepatomegalia. Bioquímicamente (aumento de transaminasas, fosfatasa
alcalina )
 3 ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOS
Se encuentran principalmente en la familia Fabáceas, así como
Berberidáceas, Solanáceas, Ranunculáceas, Quenopodáceas y
Rubiáceas. Dentro de este grupo se encuentra la esparteína con
actividad terapéutica y otros que causan hepatotoxicidad.

ESTRUCTURA
Heterociclo nitrogenado bicíclico.

BIOGÉNESIS
Se forman a partir del aminoácido lisina .
La biosíntesis tienen origen en las partes
aéreas de la Fabáceas, las semillas son ricas en
este tipo de alcaloide (8% de su peso seco)
 PLANTAS CON ALCALOIDES QUINOLIZIDÍNICOS

Cytisus scoparius Laburnum anagyroides

Droga: flores, ramas Lupinus sp.
Composición química: Droga: Semillas Droga: semilla
Aminas: Tiramina, dopamina Composición química: produce la toxina de la
Flavonoides: isoflavonas, alcaloide : quinolizidinicos d-lupanina que es
flavonas . Cistisina parecida a la nicotina
Alacolides: quinolizidinicos Uso: Tóxico sobre el SNC y da un
(0.5-1.5%) Síntomas: hipersialorrea,
cuadro excitatorio,
Ramas: esparteína quemaduras en boca y
Semillas, vainas y raíces: garganta, vómitos
después depresor de los
lupanina Intoxicación severa: centros respiratorios y
Usos : Taquicardía sinusal Excitación, convulsiones, vasomotores. Producen
oxitócico parálisis respiratoria. el lupinismo.
 4 ALCALOIDES PIPERIDÍNICOS
Son alcaloides derivados de la lisina, tienen carácter fuertemente
básicos, por lo que extraen fácilmente con solución acuosa ácida.
Existen tres drogas con interés farmacéutico : lobelia, granado,
pimiento.

LOBELIA, Lobelia inflata L.

DROGA: partes aéreas
COMPOSICIÓN QUÍMICA: alcaloides lobelina y
piperideínas (0.2 a 0.5%)
ACCIÓN FARMACOLÓGICA:
Lobelina es un analéptico respiratorio
Broncodilatador (efecto b- adrenérgico)
Usos:
 Asfixia
Apneas
Afecciones broncopulmonares.
Reanimación de los recién nacidos.
 PLANTAS CON ALCALOIDESPIPERIDÍNICOS

GRANADA: Punica granatum (Punicaceae)

Droga: Corteza de la raíz y del fruto.

Descripción:
Arbusto abundante en zonas tropicales, se
caracteriza por flores rojas de 5 a 7 pétalos y el
fruto que es una baya con pequeños granos
rojos comestibles.
Composición química:
Contiene alcaloides peletiarina entre 0.5 y
0.7%
Usos: antihelmínticas (tenífugo),
actualmente es usada solo en medicina
veterinaria.
PIMIENTA Piper nigrum (Piperaceae)
Droga: fruto
Descripción: La planta es mas conocida como especie
alimenticia.
hojas alternas, de color verde oscuro; las flores
pequeñas, crecen a lo largo de una especie de cordón
de 4 a 5 pulgadas de longitud. Los frutos son pequeños
y redondos y constituyen la pimienta que se vende en
el comercio.
Composición química: aceites esenciales (1 al 2.5% )
sobre todo hidrocarburos mono y sesquiterpénicos que
le dan su olor; su sabor es debido al contenido de
amidas (0.5 y 0.7%) donde la piperina es el mayoritario.
La piperina es depresora SNC
Anticonvulsivante (ratas)
Derivados sintéticos de esta piperina
Se usa como Antiepiléptico(China)
MUCHAS GRACIAS…