SULFONACION

Proceso en el cual tiene lugar la unión del grupo

(acido sulfonico) a un átomo de carbono o de
nitrógeno de un compuesto orgánico.
 AGENTES DE SULFONACION

Ácido sulfúrico concentrado

Óleum (solución de SO3 en H2SO4 de 100%)
Anhídrido sulfúrico solo.
 TRATAMIENTO DE COMPUESTOS
ALIFATICOS CON ACIDO SULFURICO

El acido sulfúrico no reacciona con los hidrocarburos

parafinicos saturados.
Sin embargo ,el acido sulfúrico se combina fácilmente
con los compuestos olefinicos y acidos grasos no
saturados para formar sulfatos de alquilo.de los cuales
los de C12 a C18 son detergentes empleados en
lavandería y en la industria textil.
 TRATAMIENTO DE COMPUESTOS
AROMATICOS CON ACIDO SULFURICO

La facilidad con que los hidrocarburos aromáticos reaccionan

con el acido sulfúrico para formar acidos sulfonicos es una de
las características que los diferencia de los hidrocarburos
parafinicos.el benceno por ejemplo ,puede sulfonarse añadiendo
2.5 veces su peso de acido sulfúrico de 98% calentando a 80°C
hasta que no haya reflujo y finalmente a 100°C.
 FACTORES FISICOS Y QUIMICOS QUE
INFLUYEN EN LA SULFONACION

Concentración de agente de sulfonacion

Temperatura de reacción
Tiempo de reacción
catalizadores y coadyuvantes de la sulfonacion.
Disolventes
 INFLUENCIA DE LA TEMPERATURA
Al aumentar la temperatura se favorece la formación del acido
para a expensas de una menor producción del isómero orto

ISOMERO 0°,% 35°,% 75°,% 100°,%

ORTO 42.7 31.9 20.0 13.3

META 3.8 6.1 7.9 8.0

PARA 53.5 62.0 72.1 78.7

 APARATOS Y PROCEDIMIENTOS DE
SULFONACION
Para las sulfonaciones con acido sulfúrico de concentración
intermedia entre 88 y 98% ,son adecuados los aparatos de
fundición.En cambio, cuándo se utilizan óleum o mezclas que
contienen SO3 libre es mas conveniente operar en recipientes
de acero
El acido sulfúrico de 85% ,(que es demasiado débil para
utilizarlo en la mayoría de las sulfonaciones)
Las válvulas y bombas fabricadas con acero especial (tipo
316;Fe,Cr,16-18;Ni,10-14;C,0-0,1;Mo,2-3) dan buenos
resultados frente al acido sulfúrico.Tambien se emplean con tal
fin bombas fabricadas con Durion,Worthite y Durimet.

En el proyecto y construcción de aparatos de sulfonacion se

han de tener en cuenta 2 factores importantes :la transmisión
de calor y la agitación.Hay sulfonaciones en las que se ha de
operar a temperaturas elevadas (200 a 280°C).
También ha de tener cuidado de realizar una buena agitación de
las mezclas viscosas ,para evitar un sobrecalentamiento local junto
a las paredes por las que llega el calor.
En las sulfonaciones que originan masas solidas,pastosas o
viscosas se emplean sulfonadores de bolsas giratorias.Como
ejemplos de estas sulfonaciones podemos citar la fabricación de
acido naftionico a partir de 1-naftilamina,la del acido sulfanilico de la
anilina y la del acido 2-naftol-6-sulfonico a partir del 2-naftol.
 TRANSMISION DE CALOR
Si bien la sulfonacion es una reacción
exotérmica,frecuentemente se necesita suministrar calor para
acelerar la reacción inicial, y algunas veces se ha de continuar
este calentamiento durante las etapas finales del proceso.
Los sistemas de calefacción son:

Con camisas de vapor

Espirales formando masas con la pared del reactor(sistemas
frederking y thermocoil)
Calefacción directa por gas
 METODOS DE SUFONACION

SULFONACIONES CONTINUAS

SULFONACIONES DISCONTINUAS
PROCEDIMIENTO GUYOT(DISCONTINUO)
PROCEDIMIENTO CONTINUO
METODOS ESPECIALES
 PROCESO INDUSTRIAL DEL
ACIDO BENCENO-1-3-DISULFONICO
 PROCESO DEL
ACIDO ANTRAQUINON-2-SULFONATO
SODICO
 USOS
La resorcina se usa vía tópica ,por sus propiedades
antisépticas,antifungicas,antipruriticas,exfoliativas y
queratoliticas

Empleado en la industria de los colorantes(ALIZARINA)

Las sales de los ácidos sulfonicos se emplean en la

fabricación de detergentes sintéticos
GRACIAS POR SU
ATENCION