UNIVERSIDAD AUTONOMA DE SINALOA

Facultad de Biología
Licenciatura en Biomedicina

QUÍMICA ORGÁNICA
CETONAS
• Ruiz Muñoz Gail Daniela
• Ramos Camacho José Antonio
• Ramos Olivas Socorro Guadalupe
• López Beltrán Yacsiri Dolores
• Valle Verdugo Lourdes Aimara 1-2
 CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico
caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono, a
diferencia de un aldehído, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un
átomo de hidrógeno.

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 CLASIFICACIÓN
 Cetonas alifáticas

 Cetonas aromáticas

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 PROPIEDADES FÍSICAS

 Estado físico: Son líquidas las cetonas que tienen hasta

diez carbonos, las más grandes son sólidas.

 Olor: Las que tienen menor cantidad de carbonos tienen

un olor agradable, las que tienen un promedio medio
tienen un olor fuerte y desagradable y las de mayor
cantidad son inodoras

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 Solubilidad: Son
insolubles en agua y
solubles en éter,
cloroformo y alcohol.
Las cetonas de hasta
cuatro carbonos
pueden formar
puentes de hidrogeno,
haciéndose polares.

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 Punto de ebullición:
Es mayor que el de
los alcanos de igual
peso molecular, pero
menor que el de los
alcoholes y ácidos
carboxílicos en
iguales condiciones.

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 PROPIEDADES QUÍMICAS

Reacciones de adición:

 Reacciones de hidratación de cetonas:

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 Adición de alcoholes: Al adicionar alcoholes (ROH) a las
cetonas se producen hemicetales.

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Reacción de sustitución:

 Halogenación: Se da la halogenación cuando una cetona

está en presencia de una base fuerte.

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 FORMAS DE OBTENCIÓN

Las cetonas se pueden obtener a partir de

reacciones químicas y las que se encuentran en la
naturaleza. Respecto a las reacciones, los
métodos más importantes son mediante la
oxidación de alcoholes secundarios y ozonólisis
de alquenos.

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 Oxidación de alcoholes secundarios:

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 Fuentes naturales: En la naturaleza se
pueden encontrar cetonas distribuidas
en diferentes campos, están en la
fructosa, en las hormonas cortisona,
testosterona y progesterona, así como
en el alcanfor.

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 NOMENCLATURA
Las cetonas se nombran remplazando
la terminación –o del nombre del
alcano correspondiente por –ona.

 Son compuestos que se obtienen

de la oxidación de alcoholes
secundarios.

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 En expresión lineal, el grupo funcional se puede escribir como
–CO y recibe el nombre de carbonilo

CH3 – CO – CH3
O
II
CH3 – C – CH3

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NOMENCLATURA IUPAC
1. Se busca la cadena de carbonos mas larga
del compuesto, siempre y cuando contenga
al grupo carboxilo.
CH3 – CO – CH2 – CH– CH2 – CH2 – CH3
I
CH2 – CH3
2. Se enumera la cadena carbonatada por
el extremo donde el grupo carbonilo
obtenga el numero mas balo posible.
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CO – CH2 – CH– CH2 – CH2 – CH3
I
CH3 – CH3
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3. Se nombran los sustituyentes ( radicales) en
orden alfabético.
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CO – CH2 – CH– CH2 – CH2 – CH3
I Etil
CH3 – CH3
4- etil,
4. Se nombra la cadena principal, cambiando la
terminación (o) del alcano, por el sufijo (ona).
4 – etil, 2 - heptanona

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 CH3 CH2 – CH3
I I
CH – CO – CH – CH2 – C – CH2 – CH3
I I I
CH3 CH3 CH2 – CH3

6,6 – dietil – 2,4 – dimetil – 3 – octanona

2,4 – dietil – 7- propil - nonanona

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 EJEMPLOS Y EJERCICIOS

2-butanona 3-buten-2-ona ciclohexanona

3-oxobutanal
3-isopropil-2,4-pentadiona
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 4-penten-2-ona 3-metil-2,5-hexanodiona

3-etil-2,6-dimetil-4-heptanona 2-etil-3-oxo-pentanodial

2-etilciclohexanona
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 USOS Y APLICACIONES

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la

vida diaria las cetonas, por lo general, tienen un
aroma agradable y existen e gran variedad de
perfumes, pero la más común y usada es la
acetona.

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Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El
importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona
(hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también
cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
Constituyen importantes fuentes medicinales y biológicas; son utilizadas
como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona).
Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante,
fungicidas; obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación de
pólvoras sin humo. Son aprovechadas para la obtención de Cloroformo y
Yodoformo (Meislich, 1998). Algunas cetonas naturales y otras artificiales se
emplean en cosmetología como aromatizantes y perfumes. Entre las cetonas
más importantes tenemos:

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 Metil-etil-cetona

 La acetona

 Ciclopentanona

 La butano-2,3-diona

 Metadona

 Alcanfor

 La muscona

 Muscona y la civetona

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 FIN!

GRACIAS POR SU ATENCION

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